Nøkkelforskjell – esterifisering vs omforestring
Esterifisering og transesterifisering er to viktige prosesser angående estere. Den viktigste forskjellen mellom forestring og transforestring er at en ester dannes fra forestring, mens en ester er en reaktant ved transforestring.
En ester er en organisk forbindelse som er sammensatt av C-, H- og O-atomer. En ester dannes ved å erstatte –Oh-gruppen i en karboksylsyre med en alkoksygruppe. Estere er polare molekyler. De er i stand til å danne hydrogenbindinger. Det er på grunn av tilstedeværelsen av oksygenatomer. Forestringsprosessen produserer estere, mens transforestringen modifiserer estere.
Hva er esterifisering?
Esterifisering er prosessen med å produsere en ester fra en karboksylsyre og en alkohol. En ester dannes når –OH-gruppen i karboksylsyren erstattes med alkoksygruppen i alkoholen. Forestringsprosessen krever en katalysator for progresjonen. Katalysatoren brukes til å redusere aktiveringsenergibarrieren til forestringsprosessen. Katalysatoren er typisk en syre. Og også, varme bør gis som en energikilde. Ellers vil det ikke være noen reaksjon mellom karboksylsyre og alkoholen.
Vann produseres som et biprodukt under forestringsprosessen. –OH-gruppen fjernet fra karboksylsyren og –H-gruppen fjernet fra alkoholen, danner sammen et vannmolekyl (H-OH). Ved å endre alkoholen eller karboksylsyren kan man oppnå estere med ønsket antall karbonatomer.
Forestringsreaksjonen er en likevektsreaksjon mellom reaktanter og produkter. Derfor gir bruk av høye mengder reaktanter et høyt utbytte av ester sammen med vann. dehydrerende midler kan brukes til å fjerne vannet som dannes. Og avanserte metoder som destillasjon kan også brukes for å fjerne vann.
Figur 01: Esterformasjon
Esterification Mechanism
I forestringsmekanismen skjer først fjerning av –OH fra karboksylsyre og fjerning av –H (proton) fra alkohol. Dette danner en karboksylisk kation og en alkoholisk nukleofil. Disse to komponentene kan reagere med hverandre og danne esteren. De fjernede gruppene reagerer med hverandre og danner vann.
Hva er transesterifisering?
Transesterifisering er en prosess som brukes til å modifisere strukturen til en ester. Den inkluderer en ester og alkohol som reaktanter. Transesterifiseringen skjer når alkylgruppen til en ester byttes ut med alkylgruppen til alkoholen. Der fungerer alkoholen som en nukleofil. Prosessen krever en katalysator; enten en sur katalysator eller en basisk katalysator. Katalysatoren kan redusere aktiveringsenergibarrieren til prosessen.
Figur 02: Transesterifiseringsprosess
Transesterification Mechanism
Først omdannes alkoholen til en nukleofil ved å fjerne det terminale hydrogenatomet som et proton. Transesterifiseringen starter med det nukleofile angrepet; alkohol angriper karbonatomet i esteren som er bundet til to oksygenatomer. Det er fordi dette karbonatomet har en delvis positiv ladning siden de to oksygenatomene tiltrekker bindingselektronene mot seg (oksygenatomene er mer elektronegative enn karbonatomer).
Angrepet av alkoholisk nukleofil resulterer i dannelsen av en mellomforbindelse som har både esteren og alkoholen bundet til hverandre gjennom karbonatomet angrepet av nukleofilen. Denne mellomforbindelsen er svært ustabil. Der skjer en omorganisering for å få en stabil form. Dette gir en ny esterform. Transesterifisering gir nukleofilen som et biprodukt.
Hva er forskjellen mellom forestring og transforestring?
Esterification vs Transesterification |
|
| Esterifisering er prosessen med å produsere en ester fra en karboksylsyre og en alkohol. | Transesterifisering er en prosess som brukes til å modifisere strukturen til en ester. |
| Bruk av Ester | |
| Ved forestring er esteren hovedproduktet. | Ved transesterifisering brukes esteren som reaktant. |
| Byproduct | |
| Esterifisering gir vann som et biprodukt. | Transesterifisering gir en nukleofil som et biprodukt. |
| Catalyst | |
| Esterifisering krever en sur katalysator. | Transesterifisering krever enten en sur eller en basisk katalysator. |
| Energikilde | |
| Esterifisering krever varme som energikilde. | Transesterifisering krever ikke energi. |
Sammendrag – Forestring vs Transesterifisering
Esterifisering er dannelsen av en ester av karboksylsyrer og alkoholer. Transesterifisering er prosessen med å modifisere disse produserte estere. Forskjellen mellom forestring og transforestring er at en ester dannes fra forestring, mens en ester er en reaktant ved transforestring.
