Key Difference – Resonance vs Tautomerism
Isomerisme er et kjemisk fenomen som forklarer strukturene til organiske forbindelser som har samme molekylformel med forskjellige strukturer og egenskaper. Isomerisme er tilstedeværelsen av forskjellige molekylære strukturer og romlige arrangementer med samme molekylformel. Isomerer er hovedsakelig kategorisert i to grupper som konstitusjonelle isomerer og stereoisomerer. Tautomerer er en type konstitusjonelle isomerer. Dette er organiske forbindelser som lett omdannes. Resonans, på den annen side, er fenomener innen kjemi som beskriver effekten av ensomme par og binder elektronpar til polariteten til en forbindelse. Hovedforskjellen mellom resonans og tautomerisme er at resonans oppstår på grunn av samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar, mens tautomerisme oppstår på grunn av interkonvertering av organiske forbindelser ved å flytte et proton.
Hva er resonans?
Resonans er et kjemisk konsept som beskriver samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar i en forbindelse. Denne effekten bestemmer til slutt den faktiske kjemiske strukturen til den organiske eller uorganiske forbindelsen. Resonanseffekten kan observeres i forbindelser som har dobbeltbindinger og ensomme elektronpar. Resonansen resulterer i polaritet til molekyler.
Resonanseffekten stabiliserer en forbindelse ved å delokalisere elektroner i pi-bindinger. Elektroner i molekyler kan bevege seg rundt atomkjerner siden et elektron ikke har en fast plassering av atomer. Derfor kan de ensomme elektronparene flytte til pi-bindinger og omvendt. Dette skjer for å oppnå en stabil tilstand. Denne elektronbevegelsesprosessen er kjent som resonans. Resonansstrukturene kan brukes til å oppnå den mest stabile strukturen til et molekyl.
Figur 01: Resonance Structures of Phenol
Et molekyl kan ha flere resonansstrukturer basert på antall ensomme par og pi-bindinger som er tilstede i det molekylet. Alle resonansstrukturene til et molekyl har samme antall elektroner og samme arrangement av atomer. Den faktiske strukturen til det molekylet er en hybridstruktur i alle resonansstrukturer. Resonanseffekten kan finnes i to typer;
- Positiv resonanseffekt
- Negativ resonanseffekt
Den positive resonanseffekten forklarer resonansen som kan finnes i forbindelser som har en positiv ladning. Da hjelper den positive resonanseffekten til å stabilisere den positive ladningen i det molekylet. Negativ resonanseffekt forklarer stabiliseringen av en negativ ladning i et molekyl. Imidlertid har hybridstrukturen som oppnås med tanke på resonans lavere energi enn alle resonansstrukturer.
Hva er tautomerisme?
Tautomerisme er effekten av å ha flere forbindelser som er i stand til interkonvertering ved å flytte et proton. Denne effekten er mest vanlig i aminosyrer og nukleinsyrer. Prosessen med interkonvertering er kjent som tautomerisering. Det er en kjemisk reaksjon. Her betyr flytting av protoner utveksling av et hydrogenatom mellom to andre former for atomer. Hydrogenatomet danner en kovalent binding med det nye atomet som mottar hydrogenatomet. Tautomerene eksisterer i likevekt med hverandre. De eksisterer alltid i en blanding av to former av forbindelsen siden de forsøker å fremstille den separate tautomere formen.
Figur 02: Tautomerism
Under tautomeriseringen endres ikke karbonskjelettet til et molekyl. Bare posisjonen til protoner og elektroner endres. Tautomeriseringen er en intramolekylær kjemisk prosess for konvertering av en form for tautomer til en annen form. Et vanlig eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller basekatalysert reaksjon. typisk er ketoformen til en organisk forbindelse mer stabil, men i noen stater er enolformen mer stabil enn ketoformen.
Hva er forskjellen mellom resonans og tautomerisme?
Resonance vs Tautomerism |
|
Resonans er et kjemisk konsept som beskriver samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar i en forbindelse. | Tautomerisme er effekten av å ha flere forbindelser som er i stand til interkonvertering ved å flytte et proton. |
Prosess | |
Resonans er tilstedeværelsen av flere former (av samme kjemiske forbindelse) som bestemmer den faktiske strukturen til en forbindelse. | Tautomerisme er tilstedeværelsen av to (eller flere) former av samme forbindelse som er i stand til interkonvertering. |
Equilibrium State | |
Resonansstruktur eksisterer ikke i likevekt. | Tautomerer eksisterer i likevekt med hverandre. |
Flytting | |
Resonansstrukturer kan oppnås ved å flytte bindingselektroner og ensomme elektronpar. | Tautomerer kan oppnås ved å flytte et proton (og elektroner). |
Summary – Resonance vs Tautomerism
Resonans og tautomerisme er viktige kjemiske begreper. Resonans brukes til å bestemme den faktiske strukturen til en kjemisk forbindelse. Tautomerisme bestemmer den kjemiske strukturen til en forbindelse, som er mest stabil under gitte forhold. Det er mange forskjeller mellom to termer. Forskjellen mellom resonans og tautomerisme er at resonans oppstår på grunn av samspillet mellom ensomme elektronpar og bindingselektronpar, mens tautomerisme oppstår på grunn av interkonvertering av organiske forbindelser ved å flytte et proton.