Nøkkelforskjellen mellom forestring og forsåpning er at forestring danner en ester, mens forsåpning bryter ned estere til utgangsmaterialene.
En ester dannes av en karboksylsyre og en alkohol. Derfor er esterifiseringen dannelsen av en ester fra en karboksylsyre og en alkohol. Mens forsåpning danner karboksylsyren og alkoholen som brukes til å produsere esteren.
Hva er esterifisering?
Esterifisering er dannelsen av en ester fra reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol. Denne prosessen krever en katalysator for å redusere aktiveringsenergibarrieren for reaksjonen. Denne katalysatoren er typisk en syrekatalysator. I tillegg bør reaksjonsblandingen varmes opp fordi forestringsprosessen krever energi (for å sp alte C-OH-bindingen til karboksylsyre for å fjerne –OH-gruppen).
Figur 1: Dannelse av en ester via esterifisering
Esterifiseringsprosess involverer fjerning av hydroksylgruppen (-OH) i karboksylsyren og hydrogenatomet til hydroksylgruppen i alkoholen. Under denne prosessen, når –OH-gruppen fjernes fra karboksylsyren, fungerer den som en elektrofil. Og når protonet til alkoholen fjernes, fungerer det som en nukleofil. Derfor angriper denne nukleofilen elektrofilen dannet fra karboksylsyren, og danner en ester. Dette gir et vannmolekyl som et biprodukt. Dermed dannes vannmolekylet fra kombinasjonen av -OH-gruppen fra karboksylsyre og protonet fra alkohol. Derfor kan man få ren ester ved å bruke et dehydreringsmiddel (for å fjerne vann fra reaksjonsblandingen).
Hva er forsåpning?
Forsåpning er nedbrytningen av en ester til en karboksylsyre og en alkohol. Det er det motsatte av esterifisering. Forsåpning skjer i et vandig medium i nærvær av en base. Mediets basisbetingelser gjør karboksylatanionet mer stabilt enn karboksylsyreformen. Derfor skilles karboksylationet fra esteren. Forsåpning kan skje i fravær av varmeenergi fordi den ikke har noen energibarriere. Her gir vannmolekylene i det vandige mediet H+ ioner, og basen gir OH– ioner som kreves for dannelse av alkohol og karboksylsyre hhv.
Figur 2: Generell forsåpningsprosess
Forsåpningsreaksjonsmekanisme:
- nukleofilt angrep
- Rearrangement
- Fjerning av den utgående gruppen
- Deprotonation
Hydroksylionene (OH–) fungerer som nukleofiler siden de er rike på elektroner. Disse ionene kan angripe esterbindingen (-C-O-O-) til esteren. De angriper karbonatomet til denne bindingen fordi karbonatomet har en delvis positiv ladning på grunn av tilstedeværelsen av oksygenatomer festet til karbonatomet. Da danner OH-ionet en kovalent binding med karbonatomet. Men karbonatomet kan ikke ha fem kovalente bindinger siden det er en ustabil tilstand av karbon. Derfor finner et omorganiseringstrinn sted etter denne bindingsdannelsen. I omorganiseringstrinnet blir molekylene stabile ved fjerning av -OR-gruppen (som kom fra alkoholen som ble brukt til å lage esteren). Det er den utgående gruppen av forsåpningsreaksjonen. En deprotonering av karboksylsyren finner sted fordi karboksylationet er den stabile formen i et basisk medium.
Hva er forskjellen mellom esterifisering og forsåpning?
Esterification vs Saponification |
|
| Esterifisering er dannelsen av en ester fra reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol. | Forsåpning er nedbrytningen av en ester til en karboksylsyre og en alkohol. |
| Requirement of Energy | |
| Esterifisering krever energi i form av varme. | Forsåpning krever ikke ekstern energi. |
| Reactants | |
| Reaktantene ved forestring er alkohol og karboksylsyre. | Reaktantene ved forsåpning er ester og base sammen med vann. |
| Catalyst | |
| Esterifisering krever en syrekatalysator. | Forsåpning krever en basiskatalysator. |
Opsummering – Esterification vs Saponification
Forestring og forsåpning er viktige kjemiske reaksjoner i kjemi. Esterifisering er estersyntese, og forsåpning er brudd på esterbindingen. Den viktigste forskjellen mellom forestring og forsåpning er at forestringsprosessen involverer dannelsen av en ester, mens forsåpningsprosessen innebærer å bryte ned en ester til utgangsmaterialene.
