Nøkkelforskjell – Alkylering vs Acylering
Alkylering og acylering er to elektrofile substitusjonsreaksjoner i organisk kjemi. Nøkkelforskjellen mellom alkylering og acylering er gruppen involvert i substitusjonsprosessen. En alkylgruppe er substituert i prosessen med alkylering, mens en acylgruppe er substituert med en annen forbindelse i acylering. Når denne substitusjonen skjer i en benzenring under katalytiske forhold, kalles det "Friedel-crafts acylation/alkylation."
Hva er alkylering?
Overføring av en alkylgruppe fra ett molekyl til et annet molekyl er kjent som "alkylering". Den overførte alkylgruppen kan være et alkylkarbokation, et fritt radikal, et karbanion eller en karbin. Alkylgruppe er en del av et molekyl med den generelle formelen C n H2 n +1 (n – er et heltall, det er ekvivalent til antall karbon i alkylgruppen).
Hva er acylering?
Prosessen med å legge til en acylgruppe til en kjemisk forbindelse er kjent som acylering. Acyleringsmiddel er den kjemiske forbindelsen som gir acylgruppen i denne prosessen. Eksemplene på acyleringsmidler er; acylhalogenider, acetylklorider.
Hva er forskjellen mellom alkylering og acylering?
Definisjon av alkylering og acylering:
Alkylering: Alkylering er overføring av en alkylgruppe fra ett molekyl til et annet molekyl.
Acylering: Acylering er prosessen med å legge til en acylgruppe til en kjemisk forbindelse.
Agenter:
Alkylering:
Eksemplene på alkyleringsmidler er;
- Alkylkarbokasjoner
- Fri radikal
- Carbanions
- Carbines
Acylering:
Acylhalogenider er mest brukt som acyleringsmidler; de er veldig sterke elektrofiler når de behandles med noen metallkatalysatorer.
Acylhalogenider:
Etanoil chloride CH3-CO-Cl
Acylanhydrider av karboksylsyrer
Alkylerings- og acyleringsmekanisme:
Alkylering:
Alkylering av benzen: I denne reaksjonen erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en metylgruppe.
Acylering:
Acylering av benzen: I denne reaksjonen erstattes et hydrogenatom i benzenringen med en CH3CO-gruppe.
Applikasjoner av alkylering og acylering:
Alkylering:
I oljeraffineringsprosessen: Alkyleringen av isobuten med olefiner brukes til å oppgradere petroleum. Den produserer syntetiske alkylater med C7-C8 kjeder. Disse brukes som førsteklasses blandingsmasse for bensin.
I medisin: En legemiddelklasse k alt "alkylerende antineoplastiske midler" brukes i alkyleringsprosessen i kjemoterapiapplikasjoner. Dette gjøres ved alkylering av DNA med stoffet for å skade DNA til kreftceller.
Acylering:
I biologi:
Proteinacylering: Posttranslasjonell modifisering av proteiner gjøres ved å feste funksjonelle grupper gjennom acylbindinger.
Fettacylering: Det er prosessen med å tilsette fettsyrer til bestemte aminosyrer (myristoylering eller palmitoylering).
Begrensninger for alkylering og acylering:
Alkylering:
- Når halogenider brukes i alkylering, må det være et alkylhalogenid. Vinyl- eller arylhalogenider kan ikke brukes siden deres mellomkarbokasjoner ikke er veldig stabile.
- Denne reaksjonen involverer en karbokation-omorganiseringsprosess, og et annet produkt vil dannes.
- Polyalkylering: Fester mer enn én alkylgruppe til ringen. Dette kan kontrolleres ved å tilsette for mye benzen.
Acylering:
- Acyleringen produserer bare ketoner. Det er på grunn av dekomponeringen av HOCl til CO og HCl under de angitte reaksjonsforholdene.
- Bare de aktiverte benzenene er reaktive ved acylering. I dette tilfellet bør benzener være reaktive enn mono-halogenbenzen.
- Når arylamingrupper er tilstede, kan Lewis-syrekatalysatoren (AlCl3) danne et kompleks som gjør dem svært lite reaktive.
- Når amin- og alkoholgrupper er tilstede, kan de gi N- eller O-acyleringer i stedet for den nødvendige ringacyleringen.
Definisjon av Acyl Group:
En funksjonell gruppe som inneholder et dobbeltbundet oksygenatom og en alkylgruppe til et karbonatom (R-C=O). I organisk kjemi er syregrupper vanligvis avledet fra karboksylsyrer. Aldehyder, ketoner og estere inneholder også acylgrupper.
