Nøkkelforskjellen mellom alkoxymercuration og oxymercuration er at alkoxymercuration danner en eter fra en alken og alkohol, mens oksymercuration danner nøytral alkohol fra en alken.
Alkoxymercuration eller alkoxymercuration-demercuration er en kjemisk reaksjon som kan brukes til å produsere en eter fra en alken. Oksymerkurering, derimot, er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til nøytral alkohol.
Hva er Alkoxymercuration?
Alkoxymercuration eller alkoxymercuration-demercuration er en kjemisk reaksjon som kan brukes til å produsere en eter fra en alken. Med andre ord er det en reaksjon der en alken reagerer med en alkohol (i nærvær av kvikksølvacetat). Dette gir oss til å begynne med et alkokvikviksølvmellomprodukt, som deretter produserer en eter etterfulgt av reduksjonen med natriumborhydrid.
I denne reaksjonen reagerer først en organisk forbindelse bestående av en alken med alkohol og kvikksølvacetat. Vi bruker vanligvis et kvikksølvholdig reagens i denne reaksjonen. Deretter reagerer mellomproduktet som produseres under reaksjonen videre med et reduksjonsmiddel kjent som natriumborhydrid. Til syvende og sist gir denne kombinasjonen en eter som det endelige organiske produktet. Vi kan navngi etere som de organiske derivatene av vann der begge hydrogenatomene er erstattet med to karbonbaserte grupper som dietyleter.
En vanlig alkoksykvikk-kvikk-avmerkur-reaksjon er en reaksjon mellom cykloheksen og etanol og kvikksølvacetat. Sykloheksenmolekylet har en karbon-karbon dobbeltbinding som er nødvendig for denne reaksjonen. Siden vi bruker etanol som alkohol, vil sluttproduktet fremstå som en kombinasjon av etanoldel (uten proton) og cykloheksenmolekylet. Derfor får vi en ny karbon-hydrogen-binding annet enn karbon-i=oksygenbindingen til etermolekylet.
Hva er oksymerkurering?
Oxymercuration er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til en nøytral alkohol. I denne prosessen kan vi observere reaksjonen mellom et alken og kvikksølvacetat i en vandig løsning. Dette gir tilsetning av en acetoksykvikksølvgruppe og en OH-gruppe over dobbeltbindingen.
Figur 01: En kjemisk reaksjon som involverer oksymerkurering
Under oksymerkureringsprosessen dannes det ikke karbokasjoner. Derfor er det også omorganiseringstrinn. Denne reaksjonen finner sted i henhold til Markonikovs regel. Dessuten er det en anti-addisjonsreaksjon. Dette betyr at OH-gruppen alltid vil bli lagt til det mer substituerte karbonatomet, og de to gruppene har en tendens til å være trans til hverandre, henholdsvis.
Vanligvis etterfølges oksymerkureringsreaksjon av reduktiv demerkureringsreaksjon; derfor kaller vi det en oksymerkureringsreduksjonsreaksjon. I praksis er denne reduksjonsreaksjonen mer vanlig enn oksymerkureringsreaksjon.
Hva er likhetene mellom Alkoxymercuration og Oxymercuration?
- Alkoxymercuration og oxymercuration-reaksjoner følger Markonikovs regel.
- Begge reaksjoner involverer en alken som reaktant.
- Disse reaksjonene krever kvikksølvacetat.
- De er viktige syntetiske trinn i noen industrielle prosesser.
Hva er forskjellen mellom alkoksymerkurering og oksymerkurering?
Alkoxymercuration og oxymercuration er viktige syntetiske trinn i noen industrielle prosesser. Den viktigste forskjellen mellom alkoksymerkurering og oksymerkurering er at alkoksymerkurering danner en eter fra en alken og en alkohol, mens oksymerkurering danner nøytral alkohol fra en alken.
Infografikken nedenfor presenterer forskjellene mellom alkoksymerkurering og oksymerkurering i tabellform for sammenligning side ved side.
Sammendrag – Alkoxymercuration vs Oxymercuration
Alkoxymercuration og oxymercuration følger Markonikovs regel for å produsere forskjellige produkter fra alkener og kvikksølvacetat. Den viktigste forskjellen mellom alkoksymerkurering og oksymerkurering er at alkoksymerkurering danner en eter fra en alken og alkohol, mens oksymerkurering danner nøytral alkohol fra en alken.
