Nøkkelforskjellen mellom oksymerkurering og demerkurering er at oksymerkurering involverer en elektrofil tilsetning der en alken omdannes til en nøytral alkohol, mens demercurering involverer konvertering av en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellomprodukt.
Oxymercuration er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til en nøytral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration er en reaksjon der en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oksygennukleofil, og danner et organomercury-mellomprodukt.
Hva er oksymerkurering?
Oxymercuration er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til en nøytral alkohol. I denne prosessen kan vi observere reaksjonen mellom et alken og kvikksølvacetat i en vandig løsning. Dette gir tilsetning av en acetoksykvikksølvgruppe og en OH-gruppe over dobbeltbindingen.
Figur 01: En oksymerkureringsreaksjonsmekanisme i sekvensiell rekkefølge
Under oksymerkureringsprosessen dannes det ikke karbokasjoner. Derfor er det også omorganiseringstrinn. Denne reaksjonen foregår i henhold til Markonikovs regel, som beskriver at når tilsetning av protisk syre med formelen HX (hvor X=halogen) eller H2O (betraktet som H-OH) til en alken fester hydrogen seg til det dobbeltbundne karbonet med det største antallet hydrogenatomer, mens halogenet (X) fester seg til det andre karbonet.
Oksymerkurering er dessuten en anti-addisjonsreaksjon. Dette betyr at OH-gruppen alltid vil bli lagt til det mer substituerte karbonatomet, og de to gruppene har en tendens til å være trans til hverandre, henholdsvis.
Figur 02: En anvendelse av oksymerkurering
Vanligvis blir en oksymerkureringsreaksjon etterfulgt av en reduktiv demerkureringsreaksjon; derfor kaller vi det en oxymercuration-reduksjonsreaksjon. I praksis er denne reduksjonsreaksjonen mer vanlig enn oksymerkureringsreaksjonen.
Hva er demercuration?
Demercuration eller oxymercuration-demercuration er reaksjonen der en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oksygennukleofil, og danner et organomercury-mellomprodukt. Oksygennukleofilen vi bruker her kan være vann eller en alkohol. Med andre ord, ved avmerking reagerer et hydrogenatom på CH2-stedet og en hydroksylgruppe på ringkarbonatomet med hverandre. Det gir det forutsagte Markovnikov-produktet gjennom indirekte hydrering av en alken.
Hva er forskjellen mellom oksymerkurering og demerkurering?
Oxymercuration er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til en nøytral alkohol. Demercuration, derimot, er reaksjonen der et alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oksygennukleofil, og danner et organokviksølvmellomprodukt. Derfor er den viktigste forskjellen mellom oksymerkurering og demercurering at oksymerkurering involverer en elektrofil tilsetning der en alken omdannes til en nøytral alkohol, mens demercurering involverer konvertering av en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellomprodukt.
Nedenfor er en oppsummering av forskjellen mellom oksymerkurering og demerkurering i tabellform for side ved side sammenligning.
Opsummering – Oksymercuration vs Demercuration
Oxymercuration er en kjemisk reaksjon der en elektrofil addisjonsmekanisme finner sted, som transformerer en alken til en nøytral alkohol. Demercuration eller oxymercuration-demercuration er reaksjonen der en alken omdannes til et Hg2+ s alt og en oksygennukleofil, og danner et organomercury-mellomprodukt. Derfor er den viktigste forskjellen mellom oksymerkurering og demercurering at oksymerkurering involverer en elektrofil tilsetning der en alken omdannes til nøytral alkohol, mens demercurering involverer konvertering av en alken til Hg2+ s alt og et organomercury-mellomprodukt.
