Nøkkelforskjellen mellom orto-, para- og meta-substitusjon er at orto-substitusjon har to substituenter i 1 og 2 posisjoner i ringen, men para-substitusjon har to substituenter i 1 og 4 posisjoner. I mellomtiden har metasubstitusjon to substituenter i 1 og 3 posisjoner.
Begrepene orto para og meta refererer til forskjellige strukturer av en benzenring med minst to substituenter. Disse er kategorisert etter posisjonen til substituentgruppene i ringen.
Hva er Ortho Substitution?
Ortosubstitusjon er en type arenesubstitusjon der to substituenter er bundet til 1 og 2 posisjoner i ringstrukturen. De to substituentene i ringstrukturen er bundet til to tilstøtende karbonatomer. Når det allerede er en erstatning i ringstrukturen og den andre erstatningen skal festes til den samme ringen, kan typen av den første erstatningen bestemme typen av den andre erstatningen. For eksempel er elektrondonerende grupper som aminogruppe, hydroksylgruppe, alkylgruppe og fenylgruppe orto-para-styrende grupper. Det betyr; tilstedeværelsen av en av disse gruppene gjør at den innkommende vikaren fester seg enten til orto-posisjonen eller paraposisjonen.
Figur 01: Bytter i en benzenring i forhold til R-gruppen
Hva er Para Substitution?
Para-substitusjon er en type arene-substitusjon der to substituenter er bundet til 1 og 4 posisjoner i ringstrukturen. Her er to substituenter bundet til to karbonatomer som er atskilt med to karbonatomer i ringstrukturen.
Figur 02: Parasubstitusjon i forhold til en hydroksylgruppe
Electrondonerende erstatningsgrupper er enten orto- eller paradirigerende grupper. f.eks. aminogruppe, hydroksylgruppe, alkylgruppe og fenylgruppe.
Hva er Meta Substitution?
Metasubstitusjon er en type arenesubstitusjon der to substituenter er bundet til 1 og 3 posisjoner i ringstrukturen. Her er to substituenter bundet til to karbonatomer som er atskilt med ett karbonatom i ringstrukturen. Elektrontiltrekkende grupper som nitro-, nitril- og ketongrupper har en tendens til å være meta-rettede substituenter.
Figur 03: Metasubstitusjon i forhold til Hydroxyl Group
Hva er forskjellen mellom Ortho Para og Meta Substitution?
Nøkkelforskjellen mellom orto para og meta substitusjon er at orto substitusjon har to substituenter i 1 og 2 posisjoner i ringen, mens para substitusjon har to substituenter i 1 og 4 posisjoner. I mellomtiden har metasubstitusjon to substituenter i 1 og 3 posisjoner. Derfor, i orto-substitusjon, er to substitutter i ringstrukturen bundet til to tilstøtende karbonatomer. Men i para-substitusjon er to substituenter bundet til to karbonatomer som er atskilt med to karbonatomer i ringstrukturen. Mens, i metasubstitusjon, er to substituenter bundet til to karbonatomer som er atskilt med ett karbonatom i ringstrukturen.
Aminogruppe, hydroksylgruppe, alkylgruppe og fenylgruppe har en tendens til å være orto- eller paradirigerende substituentgrupper på grunn av egenskapen til elektrondonerende natur. I mellomtiden har amino-, nitril- og ketongrupper en tendens til å være meta-styrende grupper på grunn av elektron-tilbaketrekkende natur.
Infografikken nedenfor oppsummerer forskjellen mellom ortho para og meta substitusjon.
Sammendrag – Ortho Para vs Meta Substitution
Begrepene orto para og meta refererer til forskjellige strukturer av en benzenring med minst to substituenter. Den viktigste forskjellen mellom ortho para og meta substitusjon er at orto substitusjon har to substituenter i 1 og 2 posisjoner i ringen, og para substitusjon har to substituenter i 1 og 4 posisjoner. Mens metasubstitusjon har to substituenter i 1 og 3 posisjoner.
