Nøkkelforskjellen mellom benzen og fenyl er at benzen er et syklisk hydrokarbon i form av en sekskant, som bare inneholder karbon- og hydrogenatomer, mens fenyl er et derivat av benzen, skapt ved fjerning av et hydrogenatom. Derfor inneholder benzen seks hydrogenatomer mens fenyl inneholder fem hydrogenatomer.
Benzen er det enkleste aromatiske hydrokarbonet og fungerer som hovedforbindelsen til en rekke viktige aromatiske forbindelser. Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C6H5 Det er faktisk et derivat av benzen og har derfor lignende egenskaper som benzen.
Hva er benzen?
Benzen har bare karbon- og hydrogenatomer arrangert for å gi en plan struktur. Den har molekylformelen C6H6. Benzenstruktur ble funnet av Kekule i 1872. På grunn av aromatisiteten er den forskjellig fra alifatiske forbindelser.
Strukturen og noen av eiendommene er som følger.
Molekylvekt: 78 g mol-1
Kokepunkt: 80,1 oC
Smeltepunkt: 5,5 oC
Tetthet: 0,8765 g cm-3
Benzen er en fargeløs væske med en søt lukt. Det er brannfarlig og fordamper raskt når det eksponeres. Benzen brukes som løsningsmiddel fordi det kan løse opp mange ikke-polare forbindelser. Imidlertid er benzen litt løselig i vann. Strukturen til benzen er unik sammenlignet med andre alifatiske hydrokarboner; derfor har benzen unike egenskaper.
Alle karbonene i benzen har tre sp2 hybridiserte orbitaler. To sp2 hybridiserte orbitaler av et karbon overlapper med sp2 hybridiserte orbitaler av tilstøtende karboner på hver side. Annen sp2 hybridisert orbital overlapper med s-orbitalen til hydrogen for å danne en σ-binding. Elektronene i p-orbitaler av et karbon overlapper med p-elektronene til karbonatomer på begge sider, og danner pi-bindinger. Denne overlappingen av elektroner skjer i alle de seks karbonatomene og produserer derfor et system av pi-bindinger, som er spredt over hele karbonringen. Dermed sies disse elektronene å være delokaliserte. Delokaliseringen av elektronene betyr at det ikke er vekslende dobbelt- og enkeltbindinger. Derfor er alle C-C-bindingslengdene de samme, og lengden er mellom enkelt- og dobbeltbindingslengder. Siden delokaliseringsbenzenringen er stabil, er den motvillig til å gjennomgå addisjonsreaksjoner, i motsetning til andre alkener.
Hva er Phenyl?
Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C6H5 Dette er avledet fra benzen; derfor har den lignende egenskaper som benzen. Imidlertid skiller dette seg fra benzen på grunn av mangel på et hydrogenatom i ett karbon. Derfor er molekylvekten til fenyl 77 g mol-1. Fenyl er forkortet til Ph. Vanligvis er fenyl festet til en annen fenylgruppe, atom eller molekyl (denne delen er kjent som substituenten).
Karbonatomene til fenyl er sp2 hybridisert som i benzen. Alle karbonene kan danne tre sigma-bindinger. To av sigmabindingene dannes med to tilstøtende karboner slik at det vil gi opphav til en ringstruktur. Den andre sigmabindingen dannes med et hydrogenatom. Imidlertid, i ett karbon i ringen, dannes den tredje sigmabindingen med et annet atom eller molekyl i stedet for et hydrogenatom. Elektronene i p-orbitaler overlapper hverandre for å danne den delokaliserte elektronskyen. Derfor har fenyl lignende C-C-bindingslengder mellom alle karboner, uavhengig av om de har vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslengden er omtrent 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120o vinkel mellom bindinger rundt et karbon.
På grunn av substituentgruppen til fenyl endres polariteten og andre kjemiske eller fysiske egenskaper. Hvis substituenten donerer elektroner til den delokaliserte elektronskyen i ringen, er de kjent som elektrondonerende grupper (f.eks. -OCH3, NH2). Hvis substituenten tiltrekker seg elektroner fra elektronskyen, er den kjent som en elektrontrekkende substituent. (f.eks. -NO2, -COOH). Fenylgrupper er stabile på grunn av deres aromatisitet, så de gjennomgår ikke lett oksidasjoner eller reduksjoner. Videre er de hydrofobe og ikke-polare.
Hva er forskjellen mellom benzen og fenyl?
Fenyl er i utgangspunktet avledet fra benzen. Hovedforskjellen mellom benzen og fenyl er at benzen er et syklisk hydrokarbon i form av en sekskant, som bare inneholder karbon- og hydrogenatomer, mens fenyl er et derivat av benzen, skapt ved fjerning av et hydrogenatom. Dessuten er molekylformelen for benzen C6H6, og for fenyl er den C6H 5 Fenyl alene er ikke like stabilt som benzen.
Sammendrag – Benzen vs Phenyl
Nøkkelforskjellen mellom benzen og fenyl er at benzen er et syklisk hydrokarbon i form av en sekskant, som bare inneholder karbon- og hydrogenatomer, mens fenyl er et derivat av benzen, skapt ved fjerning av et hydrogenatom.
Bilde:
1. "Benzene Structural diagram" Av Vladsinger - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Phenyl radikal gruppe" av Samuele Madini - Eget arbeid (Public Domain) via Commons Wikimedia
