Phenyl vs Benzyl
Både fenyl og benzyl er avledet fra benzen, og forveksles ofte av kjemistudenter. Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C6H5, mens benzyl er C6H 5CH2; en ekstra CH2 gruppe festet til benzenringen.
Fenyl
Fenyl er et hydrokarbonmolekyl med formelen C6H5 Dette er avledet fra benzen og har derfor lignende egenskaper som benzen. Imidlertid skiller dette seg fra benzen på grunn av mangel på et hydrogenatom i ett karbon. Så molekylvekten til fenyl er 77 g mol-1 Fenyl er forkortet som Ph. Vanligvis er fenyl festet til en annen fenylgruppe, et atom eller et molekyl (denne delen er kjent som substituenten, R-gruppen som i figuren). Karbonatomene til fenyl er sp2-hybridisert som i benzen. Alle karbonene kan danne tre sigma-bindinger. To av sigmabindingene er dannet med to tilstøtende karboner, slik at det vil gi opphav til en ringstruktur. Den andre sigmabindingen dannes med et hydrogenatom. Imidlertid, i ett karbon, i ringen, dannes den tredje sigmabindingen med et annet atom eller molekyl i stedet for et hydrogenatom. Elektronene i p-orbitaler overlapper hverandre for å danne den delokaliserte elektronskyen. Derfor har fenyl lignende C-C-bindingslengder mellom alle karboner, uavhengig av om de har vekslende enkelt- og dobbeltbindinger. Denne C-C-bindingslengden er omtrent 1,4 Å. Ringen er plan og har en 120° vinkel mellom bindinger rundt et karbon. På grunn av substituentgruppen til fenyl endres polariteten og andre kjemiske eller fysiske egenskaper. Hvis substituenten donerer elektroner til den delokaliserte elektronskyen i ringen, er de kjent som elektrondonerende grupper (f.eks. -OCH3, NH2). Hvis substituenten tiltrekker seg elektroner fra elektronskyen, er det kjent som elektrontrekkende substituent. (F.eks. -NO2, -COOH). Fenylgrupper er stabile på grunn av deres aromatisitet, så de gjennomgår ikke lett oksidasjoner eller reduksjoner. Videre er de hydrofobe og ikke-polare.
Benzyl
Formelen for benzyl er C6H5CH2 Dette er også en derivativ av benzen. Sammenlignet med fenyl har benzyl en CH2 gruppe festet til benzenringen. En annen molekylær del (R-gruppe som avbildet på bildet) kan festes til benzylgruppen via binding til CH2 karbonatomet. Benzylgruppe er forkortet som "Bn". Molekylvekten til benzylgruppen er 91 g mol-1 Siden det er en benzenring, er benzylgruppen aromatisk. I organiske kjemimekanismer kan benzylgruppen dannes enten som en radikal, karbokation (C6H5CH2 +) eller en karboanion (C6H5CH2 –). For eksempel, i nukleofile substitusjonsreaksjoner, dannes benzylisk radikal eller kation-mellomprodukt. Det er en høyere stabilisering av disse mellomproduktene sammenlignet med alkylradikalet eller kationet. Reaktiviteten til benzylposisjon er lik den til allylisk posisjon. Benzylgrupper brukes ofte i organisk kjemi som beskyttelsesgrupper, spesielt for å beskytte funksjonelle karboksylsyre- eller alkoholgrupper.
Hva er forskjellen mellom Phenyl og Benzyl?
• Molekylformel for fenyl er C6H5, mens den i benzyl er C6 H5CH2.
• Benzyl har en ekstra CH2-gruppe sammenlignet med fenyl.
• I fenyl er benzenringen direkte festet til et substituentmolekyl eller et atom, men i benzyl danner CH2-gruppen forbindelsen med et annet molekyl eller et atom.
