Nøkkelforskjell – allylisk vs vinylkarbon
Funksjonelle grupper er svært viktige for å forstå de forskjellige fysiske og kjemiske egenskapene til organiske molekyler. Begrepene allyl- og vinylkarboner indikerer om karbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding i et molekyl. Hovedforskjellen mellom allylisk og vinylkarbon er at allylisk karbon er karbonatomet ved siden av det dobbeltbundne karbonatomet, mens vinylkarbonatomet er ett av de to atomene som deler dobbeltbindingen.
Hva er allylisk karbon?
Allylisk karbon kan beskrives som karbonatomet som er ved siden av dobbeltbindingen. Dette karbonatomet er nærmest dobbeltbindingen, men det er ikke en del av dobbeltbindingen. Dette karbonatomet er med andre ord bundet til et karbonatom som igjen er dobbeltbundet til et annet karbonatom. Karbonatomene i dobbeltbindingen er sp2 hybridisert. Men det allyliske karbonet er sp3 hybridisert. Det er bundet til det sp2 hybridiserte karbonatomet gjennom en enkeltbinding. Elektrontettheten rundt dette karbonatomet er lavere enn for karbonatomer i dobbeltbindingen. Den generelle formelen kan gis som CH3-CH=CH2 Siden den ikke er direkte bundet til dobbeltbindingen, påvirkes ikke dette karbonet ved reaksjoner som oppstår på dobbeltbinding som elektrofile addisjoner. Hydrogenatomer bundet til dette allyliske karbonet kalles allylisk hydrogen. Allylisk karbon kan fungere som en bro som kombinerer en karbonkjede og en dobbeltbinding. Her er CH-bindingen svakere enn vanlige CH-bindinger. Det er fordi elektronene rundt dette karbonet er fortrengt av dobbeltbindingen. Derfor er disse stedene veldig reaktive.
Figur 01: Atomet i rødt er et allylisk karbon.
Hva er vinylkarbon?
Vinylkarbon er et karbon som er involvert i en dobbeltbinding med et annet karbon. Den er sp2 hybridisert. Vinylkarbon lager en dobbeltbinding med et annet karbon som også er sp2 hybridisert. Begge karbonene involvert i denne bindingen er vinylkarboner. Elektrontettheten rundt disse atomene er høyere enn tettheten rundt allyliske karbonatomer. Den generelle formelen kan gis som CH2=CH2
Vinylkarbon er en type alkenylfunksjonell gruppe fordi karbon er i alkenfunksjonell gruppe. Vinylgruppen er avledet fra den tilsvarende alkenen. Derfor kalles dette karbonet også alkenylkarbon. Noen ganger kan dette karbonet bindes til andre karboner via dobbeltbindinger fra begge sider. Da kalles alle tre karbonatomer vinylkarboner. Denne formelen kan gis som CH2=C=CH2 Siden disse karbonene er direkte bundet til dobbeltbindingen, gjennomgår de reaksjoner som f.eks. som elektrofil tillegg.
Figur 02: Allyl- og vinylkarboner
Hva er forskjellen mellom allylisk og vinylisk karbon?
Allylic vs Vinylic Carbon |
|
| Allylisk karbon er et karbonatom bundet til et karbonatom som igjen er dobbeltbundet til et annet karbonatom. | Vinylkarbon er et karbon som er involvert i en dobbeltbinding med et annet karbon. |
| Hybridization | |
| Karbonatom i en allylisk gruppe er sp3 hybridisert. | Vinylkarbon er sp2 hybridisert. |
| Bondlengde | |
| C-H-bindingslengden i allylisk karbon er høyere. | Vinylic C=H-binding er lavere. |
| Obligasjonstype | |
| Allylisk karbon danner bare en enkeltbinding. | Vinylkarbon kan ha enten to dobbeltbindinger på sidene eller én dobbeltbinding. Den danner minst én dobbeltbinding. |
| Antall hydrogenatomer | |
| Allylisk karbon kan ha maksim alt 3 hydrogenatomer. | Vinylkarbon kan bare ha to karbon som maksim alt antall. |
| Carbon Atom and Double Bond | |
| Allylisk karbon fungerer som en bro for å kombinere dobbeltbindingen med resten av molekylet. | Vinylkarbon lager dobbeltbindingen. |
Sammendrag – Allylisk vs Vinylic Carbon
Forskjellen mellom allylisk og vinylisk karbon avhenger av om karbonatomet er bundet direkte eller indirekte til en dobbeltbinding. Allylkarbon er indirekte relatert til en dobbeltbinding, mens vinylkarbon er direkte involvert i en dobbeltbinding. En annen viktig forskjell mellom allylisk og vinylkarbon er at allylisk karbon er sp3 hybridisert der vinylkarbon er sp2 hybridisert.
