Nøkkelforskjell – E1 vs E2-reaksjoner
E1- og E2-reaksjonene er to typer eliminasjonsreaksjoner som skiller seg fra hverandre basert på eliminasjonsmekanismen; elimineringen kan enten være en ett-trinns eller en to-trinns mekanisme. Hovedforskjellen mellom E1- og E2-reaksjoner er at E1-reaksjoner har en unimolekylær eliminasjonsmekanisme, mens E2-reaksjoner har en bimolekylær eliminasjonsmekanisme.
I organisk kjemi er elimineringsreaksjoner en spesiell type kjemiske reaksjoner der substituenter fjernes (elimineres) fra organiske forbindelser.
Hva er E1-reaksjoner?
E1-reaksjoner er en type to-trinns elimineringsreaksjoner som finnes i organisk kjemi. I disse eliminasjonsreaksjonene blir substituenter i organiske forbindelser eliminert eller fjernet. Reaksjonsmekanismene til E1-reaksjoner er kjent som unimolekylære elimineringer.
E1-reaksjoner er to-trinns reaksjoner, som betyr at en E1-reaksjon skjer gjennom to trinn k alt ionisering og deprotonering. I ioniseringsprosessen dannes et karbokation på grunn av fjerning av en substituent. I det andre trinnet (deprotonering) stabiliseres karbokasjonen ved å fjerne et hydrogenatom som et proton.
Vanligvis foregår E1-reaksjoner med tertiære alkylhalogenider. Men noen ganger gjennomgår sekundært alkylhalogenid også denne typen eliminasjonsreaksjoner. Det er to grunner til dette; voluminøse alkylhalogenider (sterkt substituerte) er ikke i stand til å gjennomgå E2-reaksjoner, og høyt substituerte karbokasjoner er mer stabile enn primære eller sekundære karbokasjoner. I E1-reaksjoner er karbokationdannelsen det tregeste trinnet. Derfor er det det hastighetsbestemmende trinnet for E1-reaksjoner, og reaksjonshastigheten avhenger kun av konsentrasjonen av alkylhalogenidet.
Figur 01: Mechanism of an E1-Reaction in Organic Chemistry
E1-reaksjoner finner vanligvis sted i fullstendig fravær av baser eller tilstedeværelse av svake baser. Sure forhold og høye temperaturer er foretrukket for vellykket E1-reaksjon. I tillegg inkluderer E1-reaksjoner karbokation-omorganiseringstrinn.
Hva er E2-reaksjoner?
E2-reaksjoner er en type ett-trinns elimineringsreaksjoner som finnes i organisk kjemi. I disse elimineringsreaksjonene blir substituenter i organiske forbindelser eliminert eller fjernet i et enkelt trinn. Reaksjonsmekanismene til E2-reaksjoner er kjent som bimolekylære elimineringer.
E2-reaksjonsmekanismen er en enkelttrinns elimineringsreaksjon med en enkelt overgangstilstand. Derfor skjer den kjemiske bindingsnedbrytningen og dannelsen i samme trinn. Denne typen reaksjoner finnes ofte i primære alkylhalogenider. Men dette kan også finnes i noen sekundære alkylhalogenider. Reaksjonen involverer to forbindelser; alkylhalogenidet og en base. Derfor er det kjent som en bimolekylær reaksjon. E2-reaksjoner oppstår i nærvær av en sterk base. Det vanligste eksemplet for E2-reaksjoner er dehydrohalogenering.
Figur 02: An E2 Reaction Mechanism
Faktorene som påvirker hastigheten på E2-reaksjonen er styrken til basen (større styrke til basen, høyere reaksjonshastighet), løsningsmiddeltype (polare protiske løsningsmidler øker reaksjonshastigheten), arten til den utgående gruppen (bedre den utgående gruppen, høyere reaksjonshastigheten).
Hva er likhetene mellom E1- og E2-reaksjoner?
- Både E1- og E2-reaksjoner er typer elimineringsreaksjoner.
- Begge reaksjoner favoriseres av polare protiske løsemidler.
- Begge typer reaksjoner kan observeres i sekundære alkylhalogenider.
- Hastigheten av begge reaksjonene økes hvis det er bedre avsp altende grupper i alkylhalogenidet.
Hva er forskjellen mellom E1- og E2-reaksjoner?
E1 vs E2-reaksjoner |
|
| E1-reaksjoner er en type to-trinns elimineringsreaksjoner som finnes i organisk kjemi. | E2-reaksjoner er en type ett-trinns elimineringsreaksjoner som finnes i organisk kjemi. |
| Base | |
| E1-reaksjonen skjer enten i fullstendig fravær av baser eller i nærvær av svake baser. | E2-reaksjoner oppstår i nærvær av sterke baser. |
| Mechanism | |
| Reaksjonsmekanismene til E1-reaksjoner er kjent som unimolekylære elimineringer. | Reaksjonsmekanismene til E2-reaksjoner er kjent som bimolekylære elimineringer. |
| Trinn | |
| E1-reaksjoner er to-trinnsreaksjoner. | E2-reaksjonsmekanismen er en elimineringsreaksjon i ett trinn. |
| Carbocation Formation | |
| E1-reaksjoner danner karbokationer som mellomliggende forbindelser. | E2-reaksjoner danner ingen karbokasjon. |
| Andre navn | |
| E1-reaksjoner er kjent som unimolekylære elimineringer. | E2-reaksjoner er kjent som bimolekylære elimineringer. |
| Eksempler | |
| E1-reaksjoner er vanlige i tertiære alkylhalogenider og noen sekundære alkylhalogenider. | E2-reaksjoner er vanlige i primære alkylhalogenider og noen sekundære alkylhalogenider. |
Sammendrag – E1 vs E2 Reactions
Elimineringsreaksjoner er kjemiske reaksjoner der substituentgrupper elimineres fra organiske forbindelser; spesielt fra alkylhalogenider. Forskjellen mellom E1- og E2-reaksjoner er at E1-reaksjoner har en unimolekylær eliminasjonsmekanisme, mens E2-reaksjoner har en bimolekylær eliminasjonsmekanisme.
