Forskjellen mellom SN1- og SN2-reaksjoner

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Nøkkelforskjell – SN1 vs SN2-reaksjoner

SN1- og SN2-reaksjonene er nukleofile substitusjonsreaksjoner og finnes oftest i organisk kjemi. De to symbolene SN1 og SN2 refererer til to reaksjonsmekanismer. Symbolet SN står for "nukleofil substitusjon". Selv om både SN1 og SN2 er i samme kategori, har de mange forskjeller, inkludert reaksjonsmekanismen, nukleofiler og løsningsmidler som deltok i reaksjonen, og faktorene som påvirker det hastighetsbestemmende trinnet. Hovedforskjellen mellom SN1- og SN2-reaksjoner er at SN₁-reaksjoner har flere trinn, mens SN_{2 reaksjoner bare har ett trinn.}

Hva er SN1-reaksjoner?

I SN1-reaksjoner indikerer 1 at det hastighetsbestemmende trinnet er unimolekylært. Dermed har reaksjonen en førsteordens avhengighet av elektrofil og nukleordens avhengighet av nukleofil. Et karbokation dannes som et mellomprodukt i denne reaksjonen, og denne typen reaksjoner forekommer ofte i sekundære og tertiære alkoholer. SN1-reaksjoner har tre trinn.

1. Danning av karbokasjonen ved å fjerne den utgående gruppen.



2. Reaksjonen mellom karbokatet og nukleofilen (nukleofilt angrep).



3. Dette skjer bare når nukleofilen er en nøytral forbindelse (et løsemiddel).

Hva er SN2-reaksjoner?

I SN2-reaksjoner brytes én binding, og én binding dannes samtidig. Med andre ord, dette innebærer forskyvning av den avgående gruppen av en nukleofil. Denne reaksjonen skjer veldig bra i metyl- og primære alkylhalogenider, mens den er veldig sakte i tertiære alkylhalogenider siden baksideangrepet blokkeres av store grupper.

Den generelle mekanismen for SN2-reaksjoner kan beskrives som følger.

Hva er forskjellen mellom SN1- og SN2-reaksjoner?

Kjennetegn ved SN1- og SN2-reaksjoner:

Mekanisme:

SN1 Reaksjoner: SN_{1 reaksjoner har flere trinn; det starter med fjerning av den utgående gruppen, noe som resulterer i en karbokasjon og deretter angrepet av nukleofilen.}

SN2 Reaksjoner: SN_{2 reaksjoner er enkelttrinnsreaksjoner der både nukleofil og substrat er involvert i det hastighetsbestemmende trinnet. Derfor vil konsentrasjonen av substratet og nukleofilens konsentrasjon påvirke det hastighetsbestemmende trinnet.}

Barrièrer for reaksjonen:

SN1-reaksjoner: Det første trinnet i SN1-reaksjoner er å fjerne den utgående gruppen for å gi en karbokatjon. Reaksjonshastigheten er proporsjonal med stabiliteten til karbokatet. Derfor er dannelsen av karbokatet den største barrieren i SN1-reaksjoner. Karbokationens stabilitet øker med antall substituenter og resonansen. Tertiære karbokasjoner er de mest stabile og primære karbokasjoner er minst stabile (tertiære > sekundære > primære).

SN2 Reaksjoner: Sterisk hindring er barrieren i SN_{2 reaksjoner siden den fortsetter gjennom et baksideangrep. Dette skjer bare hvis de tomme orbitalene er tilgjengelige. Når flere grupper er knyttet til den utgående gruppen, bremser det reaksjonen. Så den raskeste reaksjonen skjer i dannelsen av primære karbokasjoner, mens tregeste er i tertiære karbokasjoner (primær-raskeste > sekundære > tertiære - tregeste).}

Nukleofil:

SN1 Reaksjoner: SN₁reaksjoner krever svake nukleofiler; de er nøytrale løsemidler som CH₃OH, H₂O og CH₃CH 2_OH.

SN2 Reaksjoner: SN₂ reaksjoner krever sterke nukleofiler. Med andre ord er de negativt ladede nukleofiler som CH₃O^–, CN^–, RS ^–, N₃^– og HO^–.

Løsningsmiddel:

SN1-reaksjoner: SN1-reaksjoner favoriseres av polare protiske løsningsmidler. Eksempler er vann, alkoholer og karboksylsyrer. De kan også fungere som nukleofiler for reaksjonen.

SN2-reaksjoner: SN2-reaksjoner går bra i polare aprotiske løsningsmidler som aceton, DMSO og acetonitril.

Definisjoner:

Nukleofil: en kjemisk art som donerer et elektronpar til en elektrofil for å danne en kjemisk binding i forhold til en reaksjon.

Electrophile: et reagens som tiltrekkes av elektroner, de er positivt ladede eller nøytrale arter som har ledige orbitaler som tiltrekkes av et elektronrikt senter.