Nøkkelforskjellen mellom ester og tioester er at esterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen- og oksygenatomer, mens tioesterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen-, oksygen- og svovelatomer.
Ester- og tioesterforbindelser er relatert til hverandre som navnet tilsier; tioester skiller seg fra ester på grunn av tilstedeværelsen av et svovelatom, som erstatter ett oksygenatom tilstede i en esterforbindelse. Egenskapene og andre forskjeller mellom ester og tioester er omt alt nedenfor i denne artikkelen.
Hva er en Ester?
Estere er organiske forbindelser med den generelle kjemiske formelen R-C(=O)-OR’. Disse kjemiske forbindelsene er avledet fra enten organiske eller uorganiske syreforbindelser der minst en hydroksylgruppe er erstattet med en alkoksygruppe. Vanligvis stammer estere fra substitusjonsreaksjonen av karboksylsyrer og alkoholer.
Figur 01: Generell struktur for en ester
Det er et karbonylsenter i en ester, som gir esteren dens geometri – den trigonale planen rundt karbonylkarbonet. Strukturelt er estere fleksible funksjonelle grupper (i motsetning til amider) fordi barrieren eller rotasjonen rundt denne karbonylgruppen er lav. Dessuten har disse forbindelsene lav polaritet. Derfor har esterne en tendens til å være mindre stive og mer flyktige enn de tilsvarende amidene.
Når man vurderer reaksjonene til estere, har disse kjemiske forbindelsene en tendens til å reagere med nukleofiler ved karbonylkarbonet. Karbonylgruppen er svakt elektrofil, men den kan gjennomgå angrep av sterke nukleofiler som aminer og alkoksyder.
Det finnes mange forskjellige bruksområder for estere; bruker dem som komponenter i parfymer for deres duftende lukter, som komponenter i essensielle oljer, mataromaer, kosmetikk osv. Videre er estere viktige som organiske løsemidler, som naturlige feromoner, som naturlig forekommende fett og oljer (fettsyreestere av glyserol) osv.
Hva er Thioester?
Tioestere er organiske forbindelser med den generelle kjemiske formelen R-C(=O)-SR’. Disse forbindelsene er analoge med karboksylatestere og skiller seg fra dem på grunn av tilstedeværelsen av et svovelatom der det bindende oksygenatomet forekommer i karboksylatester. En tioester dannes når en tiol reagerer med en karboksylsyre. Innen biokjemi er koenzym-A-derivater som acetyl-CoA velkjente tioestere.
Figur 02: Generell kjemisk struktur av en tioester
Når man vurderer fremstillingen av tioestere, er den mest typiske ruten reaksjonen mellom et syreklorid og et alkalimetalls alt av en tiol. En annen vanlig rute er fortrengning av halogenider med alkalimetalls altet av en tiokarboksylsyre.
Det er et karbonylsenter i en tioester som er reaktivt mot nukleofiler, inkludert vann. Derfor er disse kjemiske forbindelsene vanlige mellomprodukter for omdannelsen av alkylhalogenider til alkyltioler. Dessuten kan en tioester kombineres med et amin for å gi et amid.
Det finnes forskjellige anvendelser av tioestere, inkludert syntesen av alle estere, som deltar i syntesen av en rekke andre cellulære komponenter inkludert peptider, fettsyrer, steroler, terpener, etc.
Hva er forskjellen mellom Ester og Thioester?
Ester og tioester er to beslektede forbindelser. Den viktigste forskjellen mellom ester og tioester er at esterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen- og oksygenatomer, mens tioesterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen-, oksygen- og svovelatomer. Dessuten forekommer estere naturlig og kan produseres ved hjelp av forskjellige ruter som forestring av karboksylsyrer med alkoholer, mens den mest typiske ruten for tioestere er reaksjonen mellom et syreklorid og et alkalimetalls alt av en tiol.
Infografikk nedenfor viser flere forskjeller mellom ester og tioester.
Sammendrag – Ester vs Thioester
En tioester skiller seg fra en ester på grunn av tilstedeværelsen av et svovelatom som erstatter et oksygenatom i en ester. Den viktigste forskjellen mellom ester og tioester er at esterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen- og oksygenatomer, mens tioesterforbindelser inneholder karbon-, hydrogen-, oksygen- og svovelatomer.
