Nøkkelforskjellen mellom Claisen- og Dieckmann-kondensasjon er at Claisen-kondensasjonsreaksjon er en type koblingsreaksjon, mens Dieckmann-kondensasjonsreaksjon er en type ringdannelsesreaksjon.
En kondensasjonsreaksjon i kjemi er en kjemisk reaksjon der et vannmolekyl(er) eller en alkohol dannes som et biprodukt av reaksjonen. Dette vann/alkohol-molekylet er dannet av kombinasjonen av et hydrogenatom og en –OH-gruppe, som kommer fra to forskjellige molekyler som reagerer med hverandre.
Hva er Claisen Condensation?
Claisen-kondensasjon er en type koblingsreaksjon der det dannes en karbon-karbonbinding mellom to estere eller en ester og en karbonylforbindelse. Denne reaksjonen skjer i nærvær av en sterk base som resulterer i en beta-ketoester eller en beta-diketon. Reaksjonen ble oppk alt etter forskeren Rainer Ludwig Claisen. Den generelle reaksjonsformelen er som følger:
Figur 01: Kjemisk ligning for Claisen-kondensering
Det er noen få krav for at denne reaksjonen skal skje. Et krav er at det skal være minst ett reagens som er enoliserbart. Med andre ord må minst én reaktant ha et alfa-proton, og dette protonet skal kunne gjennomgå deprotonering, og danne enolatanionet. Det er noen kombinasjoner av enoliserbare og ikke-enoliserbare karbonylforbindelser som kan gjennomgå Claisen-kondensasjonsreaksjon. En annen faktor i tillegg til dette kravet er at den sterke basen ikke må forstyrre Claisen-reaksjonen gjennom nukleofil substitusjon eller addisjon med karbonylkarbonatomer. Et annet krav er alkoksyprotonet til ester, som må være en relativt god utgående gruppe.
Hva er Dieckmann-kondensering?
Dieckmann-kondensasjon er en type ringdannende reaksjon der diestere reagerer og gir beta-keto-estere. Det er derfor en intramolekylær kjemisk reaksjon, og den ble oppk alt etter den tyske forskeren W alter Dieckmann. Dette er den intramolekylære reaksjonen som tilsvarer Claisen-kondensasjonen, som er en intermolekylær reaksjon. Den generelle reaksjonsformelen for denne reaksjonen er som følger:
Figur 02: Dieckmann-kondensasjonsreaksjon
Når man vurderer reaksjonsmekanismen til Dieckmann-kondensasjonsreaksjonen, involverer den deprotonering av en ester i alfa-posisjonen som genererer et enolation som kan gjennomgå et 5-exo-trig nukleofilt angrep, noe som gir en syklisk enol. Imidlertid gjenskaper protonering av dette produktet med en Bronsted-Lowry-syre en beta-keto-ester. I denne reaksjonen dannes fem- og seksleddede ringer på grunn av den steriske stabiliteten. For eksempel kan 1, 6-diestere danne fem-leddede beta-keto-esterringer, mens 1, 7-diestere danner seks-leddede beta-keto-esterringer.
Hva er forskjellen mellom Claisen og Dieckmann Condensation?
Claisen-kondensasjon er en type koblingsreaksjon der det dannes en karbon-karbonbinding mellom to estere eller en ester og en karbonylforbindelse. Dieckmann-kondensasjon er en type ringdannende reaksjon der diestere reagerer for å gi beta-keto-estere. Derfor er den viktigste forskjellen mellom Claisen- og Dieckmann-kondensasjon at Claisen-kondensasjonsreaksjon er en type koblingsreaksjon, mens Dieckmann-kondensasjonsreaksjon er en type ringdannelsesreaksjon.
Infografikk nedenfor viser flere detaljer om forskjellen mellom Claisen- og Dieckmann-kondensering.
Summary – Claisen vs Dieckmann Condensation
Claisen-kondensasjon og Dieckmann-kondensasjon er typer kondensasjonsreaksjoner der vann/alkohol dannes som et biprodukt av reaksjonen. Den viktigste forskjellen mellom Claisen- og Dieckmann-kondensasjon er at Claisen-kondensasjonsreaksjon er en type koblingsreaksjon, mens Dieckmann-kondensasjonsreaksjon er en type ringdannelsesreaksjon.
