Forskjellen mellom induktiv effekt og mesomerisk effekt

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Nøkkelforskjell – induktiv effekt vs mesomerisk effekt

Induktiv effekt og mesomerisk effekt er to typer elektroniske effekter i polyatomiske molekyler. Imidlertid oppstår induktiv effekt og mesomerisk effekt på grunn av to forskjellige faktorer. For eksempel er induktiv effekt et resultat av polarisasjonen av σ-bindinger og mesomerisk effekt er et resultat av substituentene eller funksjonelle gruppene i en kjemisk forbindelse. Både mesomerisk og induktiv effekt kan eksistere i enkelte komplekse molekyler.

Hva er induktiv effekt?

Induktiv effekt er en elektronisk effekt i polare molekyler eller ioner på grunn av polarisasjonen av σ-bindinger. Hovedårsaken til den induktive effekten er elektro-negativitetsforskjellen mellom atomene i hver ende av bindingen. Dette skaper en viss bindingspolaritet mellom to atomer. De fleste elektronegative atomer trekker elektroner i bindingen mot seg selv, og dette resulterer i polarisering av bindingen. Noen eksempler er O-H- og C-Cl-bindinger.

Vanndipol

Hva er mesomerisk effekt?

Den mesomere effekten oppstår på grunn av substituentene eller funksjonelle gruppene i en kjemisk forbindelse, og den er representert med bokstaven M. Denne effekten er en kvalitativ metode for å beskrive elektrontiltrekkende eller -frigjørende egenskaper til substituenter, basert på relevante resonansstrukturer. Det er en permanent effekt i kjemiske forbindelser som består av minst en dobbeltbinding og en annen dobbeltbinding eller et ensomt par adskilt av en enkeltbinding. Den mesomere effekten kan kategoriseres som "negativ" og "positiv" basert på egenskapene til substituenten. Effekten er positiv (+M), når substituenten er en elektronfrigjørende gruppe, og effekten er negativ (-M), når substituenten er en elektrontiltrekkende gruppe.

Hva er forskjellen mellom induktiv effekt og mesomerisk effekt?

Properties:

Induktiv effekt: Den induktive effekten er en permanent polariseringstilstand. Når det er en sigma-binding mellom to forskjellige atomer (når de elektronegative verdiene til de to atomene ikke er like), er elektrontettheten mellom de to atomene ikke jevn. Elektrontettheten er tettere mot det mer elektronegative atomet. Selv om det er en permanent effekt, er den relativt svak, og derfor kan den lett overgås av andre sterke elektroniske effekter.

Mesomerisk effekt: Mesomerisk effekt er forårsaket på grunn av delokalisering av elektroner. Det kan overføres langs et hvilket som helst antall karbonatomer i et konjugert system. Det kan betraktes som en permanent polarisering, hovedsakelig funnet i umettede kjeder.

påvirkende faktorer:

Induktiv effekt: Elektronegativitetsforskjellen mellom de to atomene i bindingen påvirker direkte den induktive effekten. I tillegg er det et avstandsavhengig fenomen; derfor er bindingslengden også en annen påvirkende faktor; jo større avstand, svakere effekt.

Mesomerisk effekt: Den mesomeriske effekten er en permanent effekt som avhenger av substituentene eller de funksjonelle gruppene i en kjemisk forbindelse. Det finnes i kjemiske forbindelser som inneholder minst én dobbeltbinding og en annen dobbeltbinding eller et ensomt par atskilt med en enkeltbinding.

Kategorier:

Induktiv effekt: Induktiv effekt er delt inn i to kategorier basert på deres elektrontiltrekkende eller elektronfrigjørende effekt med hensyn til hydrogen.

Negativ induktiv effekt (-I):

Gruppene eller atomene som har elektrontiltrekkende egenskaper forårsaker den negative induktive effekten. Noen eksempler er oppført nedenfor i henhold til den synkende rekkefølgen av –I-effekten.

NH₃⁺ > NO₂ > CN > SO ₃H > CHO > CO > COOH > COCl > CONH₂ > F > Cl > Cl > COCl > CONH₂ > F > Cl > Cl 6433453> C₆H_{5> H}

Positiv induktiv effekt (-I):

Gruppene eller atomene som har elektronfrigjørende egenskaper forårsaker den positive induktive effekten. Noen eksempler er oppført nedenfor, i henhold til den synkende rekkefølgen av +I-effekten.

C(CH₃)₃ > CH(CH₃) 2 _{> CH}2_CH3 _{> CH}3 _{> H}

Mesomerisk effekt:

positiv mesomerisk effekt (+M):

Når substituenten kan betraktes som en elektronfrigjørende gruppe basert på resonansstrukturene, er effekten positiv (+M).

+M-substituenter: alkohol, amin, benzen

Negativ mesomerisk effekt (- M):

Når substituenten er en elektrontiltrekkende gruppe, er den mesomere effekten negativ (-M)

–M substituenter: acetyl (etanoyl), nitril, nitro