Nøkkelforskjellen mellom fluksjonalitet og tautomerisme er at fluksionalitet refererer til utveksling av noen eller alle atomene i et molekyl, mens tautomerisme refererer til utveksling av protoner mellom molekyler.
Begge termene fluksjonalitet og tautomerisme refererer til utveksling av atom(er) mellom forskjellige posisjoner som aksiale og ekvatoriale posisjoner. Hvis disse forskjellige posisjonene ligger på samme molekyl, er det fluksjonalitet. Men hvis atomet som byttes om er et hydrogenatom (et proton) og av posisjonene er i to forskjellige molekyler, så kalles det tautomerisme.
Hva er fluksjonalitet?
Fluksionalitet refererer til et molekyls evne til å gjennomgå dynamikk på en måte som gjør at noen eller alle atomene i molekylet byttes mellom symmetriekvivalente posisjoner. Nesten alle molekylene vi kjenner er fluksionale til en viss grad. Et godt eksempel er bindingsrotasjonene som finner sted i organiske forbindelser.
Vanligvis anser vi at et molekyl er fluksion alt hvis dets spektroskopiske signatur viser linjeutvidelse på grunn av kjemisk utveksling. Noen ganger kan vi imidlertid ikke oppdage denne egenskapen til fluksjonalitet via spektroskopi på grunn av den langsomme utvekslingshastigheten. I slike sammenhenger kan vi bruke metoden for isotopmerking for denne påvisningen.
Figur 01: Kjemisk struktur av fosforpentafluorid
Et typisk molekyl som har fluksjonalitet er fosforpentafluorid. Når man vurderer fluorid-NMR-spekteret, har den en 31P-koblet dublett. Dette indikerer at molekylet har fluoratomer i ekvatoriale og aksiale posisjoner, og de utveksles raskt under prosessen med NMR-spektroskopi.
Hva er tautomerisme?
Tautomerisme er et begrep i kjemi som beskriver effekten av å ha flere forbindelser som er i stand til interkonvertering via omplassering av et proton. Denne effekten er mest vanlig i organiske forbindelser som aminosyrer og nukleinsyrer. Prosessen med denne interkonverteringen er kjent som tautomerisering, som er en type kjemisk reaksjon. Her betyr flytting av protoner utveksling av et hydrogenatom mellom to andre former for atomer. Hydrogenatomet danner en kovalent binding med det nye atomet som mottar hydrogenatomet. Tautomerene eksisterer i likevekt med hverandre. De eksisterer alltid i en blanding av to former av forbindelsen siden de forsøker å fremstille en separat tautomer form.
Figur 02: Tautomerisme i fenol
Under tautomerisering endres ikke karbonskjelettet til et molekyl. Bare posisjonen til protoner og elektroner endres. Tautomerisering er en intramolekylær kjemisk prosess for konvertering av en form for tautomer til en annen form. Et vanlig eksempel er en keto-enol-tautomerisme. Det er en syre- eller basekatalysert reaksjon. Vanligvis er ketoformen til en organisk forbindelse mer stabil, men i noen stater er enolformen mer stabil enn ketoformen.
Hva er forskjellen mellom fluksjonalitet og tautomerisme?
Både begrepene fluksjonalitet og tautomerisme refererer til utveksling av atom(er) mellom forskjellige posisjoner. Den viktigste forskjellen mellom fluksjonalitet og tautomerisme er at fluksjonalitet refererer til utvekslingen av noen eller alle atomene i et molekyl, mens begrepet tautomerisme refererer til utvekslingen av protoner mellom molekyler. Dessuten forekommer fluksjonalitet i det samme molekylet mens tautomerisme oppstår mellom to molekyler.
Den følgende tabellen oppsummerer forskjellen mellom fluksjonalitet og tautomerisme.
Sammendrag – Fluxionality vs Tautomerism
Både fluksjonalitet og tautomerisme refererer til utveksling av atom(er) mellom forskjellige posisjoner. Den viktigste forskjellen mellom fluksjonalitet og tautomerisme er at fluksjonalitet refererer til utveksling av noen eller alle atomene i et molekyl, mens termen tautomerisme refererer til utveksling av protoner mellom molekyler.
