Nøkkelforskjellen mellom konjugerte og kumulerte diener er at konjugerte diener har to dobbeltbindinger atskilt med en enkeltbinding, mens kumulerte diener har to dobbeltbindinger koblet til et lignende atom.
Diener er organiske forbindelser som er svært viktige i organisk kjemi. Disse er også kjent som diolefiner eller alkadiener. Dette er kovalente forbindelser som består av to dobbeltbindinger mellom karbonatomer. Derfor består disse forbindelsene av to alkenenheter sammen med standardprefikset "di" for systematisk nomenklatur.
Hva er konjugerte diener?
Konjugerte diener er organiske forbindelser med dobbeltbindinger atskilt med enkeltbindinger. Med andre ord har en konjugert dien et vekslende mønster av dobbeltbindinger og enkeltbindinger. Dette gjør et konjugert system av en elektronsky gjennom hele det konjugerte systemet. Men hvis dobbeltbindingene er atskilt med mer enn én enkeltbinding, kaller vi det en isolert dien. Disse konjugerte diene brukes mest som monomerer i polymerindustrien.
Figur 01: A Simple Conjugered Diene
Fremstillingen av konjugerte diener ligner på måten vi bruker elimineringsreaksjonen av alkylhalogenider for å lage alkener. Vi kan bruke dihalogenider til å omdanne dem til konjugerte diener gjennom to påfølgende eliminasjonsreaksjoner. I denne prosessen er det viktig å bruke en sterk, sterisk hindret base. Dette er nyttig for å forhindre konkurrerende substitusjonsreaksjoner. Det er mulige biprodukter av denne prosessen, inkludert alkyner ved bruk av sterke baser som natriumamid. En annen metode for å fremstille konjugerte diener er elimineringsreaksjonen av allyliske halogenider.
Vi kan dessuten bestemme stabiliteten til konjugerte diener for å demonstrere hydrogeneringsvarmen. For eksempel, når man sammenligner 1, 3-butadien og 1-buten, har 1, 3-butadien en ekstra dobbeltbinding som trenger en ekstra mol hydrogen for å redusere den til butan. Derfor genererer hydrogeneringen av 1,3-butadien mer varme enn 1-buten. Imidlertid er de eksperimentelle verdiene for hydrogenvarmen mindre enn forventet på grunn av stabiliteten til denne forbindelsen. Det konjugerte systemet gir ekstra stabilitet til molekylet.
Hva er kumulerte diener?
Kumulerte diener er organiske forbindelser med dobbeltbindinger som deler et felles atom. Med andre ord er to dobbeltbindinger knyttet til samme atom. Vanligvis er disse forbindelsene mindre stabile enn konjugerte diener fordi de konjugerte diene danner det konjugerte systemet, noe som gjør molekylet mer stabilt. Disse forbindelsene er også kjent som kumulerte alkadiener.
Figur 02: A Simple Cumulated Diene
Det enkleste kumulerte dienmolekylet vi kan finne er 1,2-propadien. Det er også kjent som en allene. Det er et sentr alt karbonatom i disse molekylene som har sp-hybridisering. Geometrien rundt dette karbonatomet er lineær.
Generelt sett er kumulerte diener ustabile sammenlignet med konjugerte diener. Dette er fordi disse forbindelsene er en sannsynlig tilstand for trippelbindingen til en alkyn for å bevege seg nedover karbonkjeden mot den mest stabile posisjonen.
Hva er forskjellen mellom konjugerte og kumulerte diener?
Det er tre forskjellige måter dobbeltbindingene i diener kan ordnes i molekylet: konjugert, isolert eller kumulert. Hovedforskjellen mellom konjugerte og kumulative diener er at konjugerte diener har to dobbeltbindinger atskilt med en enkeltbinding, mens kumulerte diener har to dobbeltbindinger koblet til et lignende atom.
Den følgende tabellen oppsummerer forskjellen mellom konjugerte og kumulerte diener.
Sammendrag – Konjugerte vs. Kumulerte Dienes
En dien er en organisk forbindelse som består av to dobbeltbindinger. I konjugerte diener er de to dobbeltbindingene atskilt med en enkeltbinding, mens i kumulerte diener er to dobbeltbindinger koblet til et lignende atom. Dette er hovedforskjellen mellom konjugerte og kumulerte diener.
