Bøying vs. resonans
Konjugering og resonans er to viktige fenomener for å forstå molekylers oppførsel.
Hva er konjugasjon?
I et molekyl når det er vekslende enkelt- og flerbindinger til stede, sier vi at systemet er konjugert. For eksempel er benzenmolekyl et konjugert system. I en multippelbinding er det én sigma-binding og én eller to pi-dammer. Pi-bindinger består av overlappende p-orbitaler. Elektronene i p-orbitalene er plassert vinkelrett på molekylets plan. Så når det er pi-bindinger i alternerende bindinger, blir alle elektronene delokalisert gjennom det konjugerte systemet. Vi kaller det med andre ord en elektronsky. Siden elektroner er delokalisert, tilhører de alle atomene i det konjugerte systemet, men ikke for bare ett atom. Dette senker den totale energien til systemet og øker stabiliteten. Ikke bare pi-bindingene, men også ensomme elektronpar, radikaler eller karbeniumioner kan være med på å skape et konjugert system. I disse tilfellene er det enten ikke-bundne p-orbitaler med to elektroner, ett elektron eller ingen elektroner til stede. Det er lineære og sykliske konjugerte systemer. Noen er begrenset til bare ett molekyl. Når det er større polymerstrukturer, kan det være veldig store konjugerte systemer. Tilstedeværelse av konjugering gjør at molekylene kan fungere som kromoforer. Kromoforer kan absorbere lys; derfor vil blandingen bli farget.
Hva er resonans?
Når vi skriver Lewis-strukturer, viser vi kun valenselektroner. Ved å la atomene dele eller overføre elektroner, prøver vi å gi hvert atom den elektroniske konfigurasjonen av edelgass. I dette forsøket kan vi imidlertid påtvinge elektronene en kunstig plassering. Som et resultat kan mer enn én ekvivalent Lewis-struktur skrives for mange molekyler og ioner. Strukturene skrevet ved å endre posisjonen til elektronene er kjent som resonansstrukturer. Dette er strukturer som kun eksisterer i teorien. Resonansstrukturene angir to fakta om strukturen.
• Ingen av resonansstrukturene vil være den korrekte representasjonen av det faktiske molekylet. Og ingen vil helt ligne de kjemiske og fysiske egenskapene til det faktiske molekylet.
• Det faktiske molekylet eller ionet vil best representeres av en hybrid av alle resonansstrukturene.
Resonansstrukturene vises med pilen ↔. Følgende er resonansstrukturene til karbonation (CO32-).
Røntgenstudier har vist at selve molekylet er i mellom disse resonansene. I følge studiene er alle karbon-oksygenbindingene like lange i karbonation. Imidlertid, i henhold til strukturene ovenfor, kan vi se en dobbeltbinding og to enkeltbindinger. Derfor, hvis disse resonansstrukturene forekommer separat, bør det ideelt sett være forskjellige bindingslengder i ionet. De samme bindingslengdene indikerer at ingen av disse strukturene faktisk finnes i naturen, snarere finnes det en hybrid av dette.
Hva er forskjellen mellom konjugasjon og resonans?
• Resonans og konjugasjon henger sammen. Hvis det er konjugering i et molekyl, kan vi trekke resonansstrukturer til det ved å alternere pi-bindingene. Siden pi-elektronene er delokalisert i hele det konjugerte systemet, er alle resonansstrukturene gyldige for et slikt molekyl.
• Resonans lar et konjugert system delokalisere elektroner.
