Forskjellen mellom Syn og Anti Addition

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Key Difference – Syn vs Anti Addition

I organisk kjemi er addisjonsreaksjonene preget av to grupper som binder seg til en dobbeltbinding. Under denne karakteristiske addisjonsreaksjonen av alkener brytes p-bindingen til dobbeltbindingen og nye σ-bindinger dannes. Det er fordi p-bindingen til C=C-bindingen er mye svakere og ustabil enn C-C σ-bindingen. Dessuten gjør p-binding av alkener dem elektronrike, ettersom p-bindingens elektrontetthet er konsentrert over og under molekylets plan. Derfor er p-binding mer sårbar for σ-elektrofiler enn bindingen. Stereokjemien er viktig for å bestemme mekanismen for addisjonsreaksjoner. Stereokjemien til addisjonsreaksjoner avhenger av to aspekter. Den første er sammenføyningssiden av elektrofil og nukleofil til de dobbeltbundne karbonene (enten det er fra samme side av dobbeltbindingen eller fra motsatt side). Det andre aspektet er den geometriske orienteringen av elektrofil og nukleofil til hverandre og resten av det organiske molekylet. Basert på disse aspektene er det to mulige stereokjemier for addisjonen, syn og anti. Nøkkelforskjellen mellom syn-addisjon og anti-addisjon er at i syn-addisjon tilføyes både elektrofil og nukleofil fra samme side av planet av dobbeltbundne karbonatomer, mens i anti-addisjon, nukleofil og elektrofil adderer fra motsatte sider av dette planet.. Ytterligere detaljer knyttet til syn og anti-tilføyelser er diskutert nedenfor.

Hva er Syn Addition?

Syn-addisjon er en mulig stereokjemi for addisjon der både elektrofil og nukleofil binder seg til samme side av planet til de dobbeltbundne karbonatomene til en alken. Syn-addisjonen skjer ofte når alkener har en arylsubstituent.

Figur 01: Syn og antiaddition

Dessuten forekommer det i hydroborering. Under hydrohalogenering og hydrering kan både syn og antiaddisjon forekomme. Under hydroborering er det første trinnet dannelsen av en intermediær alkylboran ved tilsetning av H og BH₂ til p-bindingen til en alken. Så i det andre trinnet brytes H-BH_{2 og p-bindingen for å danne nye σ-bindinger. Overgangstilstanden til denne reaksjonen er firesentrert ettersom fire atomer er involvert for å danne mellomproduktet.}

Hva er antiaddition?

Antiaddisjon er en mulig stereokjemi for addisjon der elektrofil og nukleofil binder seg til motsatte sider av planet til de dobbeltbundne karbonatomene til en alken. Antitilsetning forekommer ved halogenering og halohydrindannelse. Halogenering er tilsetningen av X_{2 (hvor X=Br eller Cl). Halogenering av alkener har to trinn.}

I det første trinnet foretas tilsetningen av elektrofilen (X⁺) til p-bindingen. Under dette trinnet dannes en treleddet ring med positivt ladet halogenatom k alt brokoblet haloniumion. Det første trinnet er det ratebestemmende trinnet. Så i det andre trinnet finner et nukleofilt angrep av X^– sted. I løpet av dette trinnet angriper X^{– ringen av haloniumion åpner den og danner den nye C-X σ-bindingen.}

Hva er forskjellen mellom Syn og Anti Addition?

Syn Addition vs Anti Addition
Synaddisjon er en mulig stereokjemi for addisjon der både elektrofil og nukleofil binder seg til samme side av planet til de dobbeltbundne karbonatomene til en alken.	Anti-addisjon er en mulig stereokjemi for addisjon der elektrofil og nukleofil binder seg til de motsatte sidene av planet til de dobbeltbundne karbonatomene til en alken
tilleggsreaksjoner
Hydroboration, Hydrohalogenation and Hydration	Halogenering, Halohydrindannelse, Hydrohalogenering og Hydration

Summary – Syn vs Anti Addition

Alkener er preget av addisjonsreaksjonene, som er kategorisert i to typer basert på stereokjemien; syn addisjon og anti addisjon. Under addisjonen brytes p-bindingen til C=C for å danne ny σ-binding. I tillegg binder både nukleofil og elektrofil til samme side av p-bindingsplanet til C=C-binding av alken, mens i antiaddisjon legger nukleofil og elektrofil til motsatt side av p-bindingsplanet. Dette er forskjellen mellom syn og anti-tillegg.

Last ned PDF-versjonen av Syn vs Anti Addition

Du kan laste ned PDF-versjonen av denne artikkelen og bruke den til offline-formål i henhold til sitat. Last ned PDF-versjon her Forskjellen mellom Syn og Anti Addition