Nøkkelforskjellen mellom Michael-addisjon og Robinson-annulering er at Michael-addisjon danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.
Samlet sett er Michael-addisjon og Robinson-annulering organiske syntesereaksjoner. Begge disse reaksjonene kommer under kategorien addisjonsreaksjon fordi begge disse reaksjonene involverer tilsetning av to forbindelser sammen, noe som gir en annen forbindelse som sluttprodukt.
Hva er Michael Addition?
Michael-reaksjon er den nukleofile addisjonen av en nukleofil til en α, β-umettet karbonylforbindelse. Videre er dette den mest egnede metoden for mild dannelse av karbon-karbonbindinger. Opprinnelig ble denne reaksjonen definert av forskeren Arthur Michael. Reaksjonen er som følger:
Figur 01: Michael Reaction
R og R’ av nukleofilen er elektrontrekkende grupper, dvs. acyl- og cyanogrupper. B er en base som gir mediet for reaksjonen mens den involverer seg i reaksjonen. Dessuten kalles R''-substituenten på den α, β-umettede forbindelsen "Michael-akseptor", og vanligvis er det en ketongruppe. Men noen ganger er det en nitrogruppe. Videre er reaksjonsmekanismen for Michael-tilsetning som følger:
Figur 02: Mekanisme for Michael-addisjonsreaksjon
Hva er Robinson Annulation?
Robinson-annulering er en organisk reaksjon der en ringstruktur dannes ved dannelse av tre nye C-C-bindinger. Dessuten er reaktantene i denne reaksjonen et keton og et metylvinylketon. Videre inkluderer denne reaksjonen Michael-tilsetning etterfulgt av aldolkondensasjon. Videre er det veldig nyttig i dannelsen av smeltede ringstrukturer. Reaksjonen er som følger:
Figur 03: Robinson Annulation Reaction
I tillegg ble denne reaksjonen først publisert av William Rapson og Robert Robinson.
Figur 04: Mechanism of Robinson Annulation
Figuren ovenfor viser mekanismen for Robinson-annulering. Her begynner reaksjonen med det nukleofile angrepet av keton på vinylketon, som produserer et mellomliggende Michael-addukt. Deretter oppstår ringlukking av aldoltypen, noe som fører til dannelse av ketoalkohol, som deretter dehydreres, og produserer annuleringsproduktet.
Hva er forskjellen mellom Michael Addition og Robinson Annulation?
Michael-reaksjon er den nukleofile addisjonen av en nukleofil til en α, β-umettet karbonylforbindelse mens Robinson-annulering er en organisk reaksjon der en ringstruktur dannes ved dannelse av tre nye C-C-bindinger. Derfor er nøkkelforskjellen mellom Michael-addisjon og Robinson-annulering at Michael-addisjon danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.
I tillegg er Michael-tilsetning viktig for dannelsen av milde C-C-bindinger, mens Robinson-reaksjon er viktig for å danne sammensmeltede ringstrukturer.
Infografikken nedenfor viser flere detaljer om forskjellen mellom Michael-tilføyelse og Robinson-annullering.
Summary – Michael Addition vs Robinson Annulation
Michael-reaksjon er den nukleofile addisjonen av en nukleofil til en α, β-umettet karbonylforbindelse, mens Robinson-annulering er en organisk reaksjon der en ringstruktur dannes ved dannelse av tre nye C-C-bindinger. Den viktigste forskjellen mellom Michael-addisjon og Robinson-annulering er at Michael-addisjon danner en alifatisk forbindelse, mens Robinson-annulering danner en ringstruktur.
