Nøkkelforskjell – elektrofil vs nukleofil substitusjon
Elektrofile og nukleofile substitusjonsreaksjoner er to typer substitusjonsreaksjoner i kjemi. Både elektrofil substitusjon og nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer brudd av en eksisterende binding og dannelse av en ny binding som erstatter den forrige bindingen; det gjøres imidlertid gjennom to forskjellige mekanismer. I elektrofile substitusjonsreaksjoner angriper en elektrofil (et positivt ion eller delvis positiv ende av et polart molekyl) det elektrofile sentrum av et molekyl, mens i en nukleofil substitusjonsreaksjon angriper en nukleofil (elektronrik molekylart) det nukleofile sentrum av et molekyl for å fjerne den utgående gruppen. Dette er hovedforskjellen mellom elektrofil og nukleofil substitusjon.
Hva er elektrofisk substitusjon?
De er en generell type kjemisk reaksjon der en funksjonell gruppe i en forbindelse fortrenges av en elektrofil. Generelt fungerer hydrogenatomer som elektrofiler i mange kjemiske reaksjoner. Disse reaksjonene kan videre deles inn i to grupper; elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner og elektrofile alifatiske substitusjonsreaksjoner. Elektrofile aromatiske substitusjonsreaksjoner forekommer i aromatiske forbindelser og brukes til å introdusere funksjonelle grupper på benzenringer. Det er en svært viktig metode for å syntetisere nye kjemiske forbindelser.
elektrofil aromatisk erstatning
Hva er nukleofil substitusjon?
Nukleofile substitusjonsreaksjoner er en primær klasse av reaksjoner der en elektronrik nukleofil selektivt angriper det positivt eller delvis positivt ladede atomet eller en gruppe atomer for å danne en binding ved å fortrenge den tilknyttede gruppen eller atomet. Den tidligere festede gruppen, som forlater molekylet, kalles "forlatende gruppe", og det positive eller delvis positive atomet kalles en elektrofil. Hele den molekylære enheten inkludert elektrofilen og den utgående gruppen kalles "substratet".
Generell kjemisk formel:
Nu: + R-LG → R-Nu + LG:
Nu-Nucleophile LG-Leaving group
nukleofil acylsubstitusjon
Hva er forskjellen mellom elektrofil og nukleofil substitusjon?
Mekanisme for elektrofil og nukleofil substitusjon
Elektrofisk substitusjon: De fleste av de elektrofile substitusjonsreaksjonene skjer i benzenringen i nærvær av en elektrofil (et positivt ion). Mekanismen kan inneholde flere trinn. Et eksempel er gitt nedenfor.
elektrofiler:
Hydronium ion H 3O + (fra Bronsted-syrer)
bortrifluorid BF 3
Aluminiumklorid AlCl 3
Halogenmolekyler F 2, Cl 2, Br 2, I2
Nukleofil substitusjon: Det involverer reaksjonen mellom en elektronpardonor (nukleofilen) og en elektronparakseptor (elektrofilen). Elektrofilen må ha en utgående gruppe for at reaksjonen skal finne sted.
Reaksjonsmekanismen oppstår på to måter: SN2 reaksjoner og SN1 reaksjoner. I SN2-reaksjoner skjer fjerningen av den utgående gruppen og baksideangrepet av nukleofilen samtidig. I SN1-reaksjoner dannes først et plan karbeniumion og deretter reageres det videre med nukleofilen. Nukleofilen har friheten til å angripe fra begge sider, og denne reaksjonen er assosiert med racemisering.
Eksempler på elektrofil substitusjon og nukleofil substitusjon
elektrofisk erstatning:
Substitusjonsreaksjonene i benzenringen er eksempler på elektrofile substitusjonsreaksjoner.
Nitreringen av benzen
Nukleofil substitusjon:
Hydrolyse av alkylbromid er et eksempel på nukleofil substitusjon.
R-Br, under grunnleggende forhold, der den angripende nukleofilen er OH− og den utgående gruppen er Br−.
R-Br + OH− → R-OH + Br−
Definisjoner:
Recemization: racemisering er av et optisk aktivt stoff til en optisk inaktiv blanding av like mengder av den høyredreiende og den venstredreiende formen.
