Nøkkelforskjellen mellom nukleofil og elektrofil addisjon er at i nukleofile addisjonsreaksjoner kombineres en elektronrik komponent med et molekyl, mens i elektrofile addisjonsreaksjoner, enten en elektronmangelart eller en nøytral forbindelse med tomme orbitaler kombineres med et molekyl.
En nukleofil er en elektronrik kjemisk art som kan donere et elektronpar til en art med elektronmangel. En elektrofil er derimot enten positivt ladet eller nøytral. Hvis den er nøytral, bør den ha tomme orbitaler for å akseptere elektroner fra en annen art.
Hva er en nukleofil tillegg?
Den nukleofile addisjonen er prosessen med å legge til en nukleofil til enten en elektronmangelart eller en pi-binding i et molekyl (vi kaller det substrat). Den tilsatte nukleofilen danner en enkeltbinding (en sigmabinding) med substratet. La oss se på noen eksempler for å forstå prosessen med nukleofil addisjon.
Tillegg av nukleofiler til karbonylkarbon
Karbonylgrupper er polare fordi de har et karbonatom dobbeltbundet til et oksygenatom. Denne polariteten oppstår på grunn av den høye forskjellen mellom elektronegativitetsverdier for karbon og oksygen. Det betyr at oksygen har en høyere affinitet for bindingselektroner enn karbon. Da får karbonatomet i karbonylgruppen en delvis positiv ladning. Dette karbonet er en bedre posisjon for en nukleofil til å angripe molekylet. Nukleofilen donerer elektronene sine til dette karbonet og danner en enkeltbinding med karbonatomet. Dermed er dette en nukleofil tillegg. Videre finner denne typen reaksjoner ofte sted i aldehyder og ketoner.
Figur 1: Nukleofil tilsetning til karbonylkarbon
Tillegg av nukleofiler til nitriler
En nitril er en forbindelse som inneholder en trippel karbon bundet til et nitrogenatom. Denne bindingen er veldig polar fordi elektronegativiteten til nitrogen er høyere enn karbon. Da blir karbonatomet delvis positivt ladet. Som et resultat kan dette karbonet gjennomgå nukleofil addisjon. Nukleofilen kombineres med karbonatomet. Det resulterende molekylet har en dobbeltbinding mellom karbon og nitrogen, i stedet for en trippelbinding.
Tillegg av nukleofiler til dobbeltbindinger
En dobbeltbinding har en pi-binding og en sigma-binding. Dobbeltbindinger er tilstede i alkener. Når en alken gjennomgår en nukleofil addisjon, blir det umettede molekylet mettet med nukleofilen og kombineres med et av vinylkarbonatomene (dobbeltbundne karbonatomer) via en kovalent binding.
Hva er et elektrofilt tillegg?
Den elektrofile addisjonen er prosessen med å legge til en elektrofil til pi-bindingen til en alken. På slutten av reaksjonen brytes denne pi-bindingen ned, og danner to nye sigma-bindinger. Molekylet bør inneholde en dobbeltbinding eller en trippelbinding for å motta en elektrofil. Det skjer i to trinn. La oss se på et eksempel for å forstå mekanismen for elektrofil addisjon.
Figur 2: Elektrofil tillegg
Her har vi positivt ladet elektrofil. Videre er den umettede bindingen eller dobbeltbindingen rik på elektroner. Derfor kan den donere elektroner til den elektronmangelfulle elektrofilen. Deretter overføres den positive ladningen til C-C-bindingen mens en sigma-binding dannes mellom et karbonatom og elektrofilen. Dette resulterer i en karbokasjon. Siden dette er ustabilt, får det positivt ladede karbonatomet elektroner fra et anion, og danner nok en sigmabinding.
Hva er forskjellen mellom nukleofil og elektrofil addisjon?
nukleofil vs elektrofil tillegg |
|
| Nukleofil addisjon er prosessen med å legge til en nukleofil til enten en elektronmangelart eller en pi-binding i et molekyl. | Elektrofil addisjon er prosessen med å legge til en elektrofil til pi-bindingen til en alken. |
| Arter blir lagt til | |
| En nukleofil kombineres med et molekyl. | En elektrofil kombineres med et molekyl. |
| Substrate | |
| Enten en positiv ladning kjemisk art eller en pi-binding i et molekyl. | En alken eller alkyn |
| Prosess | |
| En nukleofil danner en sigmabinding med et karbonatom i substratet | En elektrofil danner en sigmabinding med et vinylkarbonatom i dobbeltbindingen. |
Sammendrag – nukleofil vs elektrofil tillegg
Både nukleofil addisjon og elektrofil addisjon er to viktige kjemiske reaksjoner som brukes til å syntetisere mettede forbindelser fra umettede forbindelser. Hovedforskjellen mellom nukleofil og elektrofil addisjon er at i nukleofile addisjonsreaksjoner tilsettes en elektronrik komponent til et molekyl, mens i elektrofil addisjon blir en elektronmangelart tilsatt til et molekyl.
