Nøkkelforskjellen mellom friradikalsubstitusjon og nukleofil substitusjon er at friradikalsubstitusjonsreaksjoner involverer frie radikaler som har uparrede elektroner, mens nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer nukleofiler som har elektronpar som kan doneres.
Fri radikalsubstitusjon er en type organisk syntetisk kjemisk reaksjon der ett atom i et molekyl erstattes med et annet atom eller en gruppe atomer. Nukleofil substitusjon, derimot, er en type kjemisk reaksjon der en elektronrik kjemisk komponent har en tendens til å erstatte en funksjonell gruppe i et elektronmangelfullt molekyl.
Hva er fri radikalerstatning?
Fri radikalsubstitusjon er en type organisk syntetisk kjemisk reaksjon der ett atom i et molekyl erstattes med et annet atom eller en gruppe atomer. Ofte involverer en substitusjonsreaksjon med frie radikaler nedbrytning av en karbon-hydrogenbinding i alkaner som metan og propan. Deretter dannes det en ny binding, som også skjer i alkylgrupper som metyl og etyl.
Figur 01: Fri radikal substitusjon i et generelt molekyl
Etansyremolekylet inneholder for eksempel en metylgruppe. Den har en karbon-hydrogenbinding som kan oppføre seg på samme måte som de i metanmolekyler. Derfor kan den brytes etan og erstattes av noe annet på lignende måte.f.eks. reaksjon mellom metan og klor i nærvær av UV-lys.
Fri radikaler kan beskrives som atomer eller grupper av atomer som har et enkelt uparet elektron. Vanligvis involverer en substitusjonsreaksjon med frie radikaler denne typen radikaler. Frie radikaler dannes når en kjemisk binding deler seg jevnt, hvor hvert atom får ett av de to bindende elektronene. Vi kaller det hemolytisk fisjon. Når vi indikerer om en kjemisk komponent er et fritt radikal, bruker vi en prikk festet til den kjemiske formelen for å vise det uparede elektronet.
Hva er nukleofil substitusjon?
Nukleofil substitusjon er en type kjemisk reaksjon der en elektronrik kjemisk komponent har en tendens til å erstatte en funksjonell gruppe i et elektronmangel molekyl. Den elektronrike kjemiske arten kalles nukleofilen, og den elektronmangelfulle arten kalles elektrofilen. Den kjemiske forbindelsen som har elektrofilen og den funksjonelle gruppen er navngitt som substratet.
Figur 02: Et eksempel på en nukleofil substitusjonsreaksjonsmekanisme
I denne typen reaksjoner har et elektronpar i nukleofilen en tendens til å angripe substratmolekylet for å binde seg til det. Samtidig forlater den funksjonelle gruppen molekylet. Derfor kaller vi det avgangsgruppen. Denne forlatende gruppen drar avgårde med et elektronpar. Denne reaksjonen gir R-Nuc som hovedprodukt der R er substratmolekylet, og Nuc er nukleofilen. Noen ganger er nukleofilen elektrisk nøytral eller kan være negativt ladet. På samme måte er underlaget noen ganger nøytr alt eller positivt ladet.
For eksempel er hydrolyse av et alkylbromid en type nukleofil substitusjon. I den reaksjonen er nukleofilen en hydroksidgruppe (OH-), og den utgående gruppen er et bromidanion (Br-). Dessuten er denne typen reaksjoner svært vanlig i organisk kjemi.
Hva er forskjellen mellom fri radikal substitusjon og nukleofil substitusjon?
Fri radikalsubstitusjon er en type organisk syntetisk kjemisk reaksjon der ett atom i et molekyl erstattes med et annet atom eller en gruppe atomer. Nukleofil substitusjon er en type kjemisk reaksjon der en elektronrik kjemisk komponent har en tendens til å erstatte en funksjonell gruppe i et elektronmangelfullt molekyl. Den viktigste forskjellen mellom substitusjon av frie radikaler og nukleofil substitusjon er at frie radikalsubstitusjonsreaksjoner involverer frie radikaler som har uparrede elektroner, mens nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer nukleofiler som har elektronpar som kan doneres.
Infografien nedenfor viser forskjellene mellom substitusjon av frie radikaler og nukleofil substitusjon i tabellform for sammenligning side ved side.
Sammendrag – Fri radikal substitusjon vs nukleofil substitusjon
Nøkkelforskjellen mellom friradikalsubstitusjon og nukleofil substitusjon er at friradikalsubstitusjonsreaksjoner involverer frie radikaler som har uparrede elektroner, mens nukleofile substitusjonsreaksjoner involverer nukleofiler som har elektronpar som kan doneres.
