Nøkkelforskjellen mellom regioselektivitet og stereoselektivitet er at regioselektivitet refererer til dannelsen av en posisjonsisomer over en annen. I mellomtiden refererer stereoselektivitet til dannelsen av en stereoisomer over en annen.
Begrepene regioselektivitet og stereoselektivitet er svært viktige i organisk syntese. Disse begrepene beskriver strukturen til sluttproduktet av kjemiske reaksjoner. Kjemigrenen som studerer regioselektivitet er kjent som regiokjemi, mens grenen av kjemi som studerer stereoselektivitet er kjent som stereokjemi.
Hva er Regioselektivitet?
Regioselektivitet refererer til å lage eller bryte kjemiske bindinger i én retning over alle andre retninger som er mulig. Dette konseptet kan brukes for å bestemme posisjonen til en kjemisk forbindelse som et reagens kan påvirke, dvs. protoner påvirket av en sterk base.
Figur 01: Halohydrindannelsesreaksjon viser regioselektivitet
Begrepet regioselektivitet oppstår fra kombinasjonen av to kjemiske konsepter som foregår i samme kjemiske reaksjon; "regio + selektiv" betyr at dannelsen av den posisjonelle isomeren (eller konstitusjonelle isomeren) er foretrukket (eller selektiv). Alle reaksjoner som involverer regioselektivitet gir en blanding av konstitusjonelle isomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Noen ganger kan imidlertid det mindre produktet ikke oppdages fordi det dannes i en svært liten mengde.
Hva er stereoselektivitet?
Stereoselektivitet refererer til dannelsen av en ulik blanding av stereoisomerer under en kjemisk reaksjon. Det betyr ganske enkelt at reaksjonen gir en stereoisomer fremfor en annen som sluttproduktet av reaksjonen. Også denne typen reaksjoner oppstår ved to forskjellige anledninger. Den ene er under den ikke-stereospesifikke opprettelsen av et nytt stereosenter, og den andre er under den ikke-stereospesifikke transformasjonen av et eksisterende stereosenter. Denne selektiviteten skjer på grunn av steriske effekter og elektroniske effekter.
Stereoselektivitet kan variere i forskjellige reaksjoner, men ingen av reaksjonene danner én total stereoisomer; alle disse reaksjonene gir en blanding av stereoisomerer med en hovedkomponent og en mindre komponent. Noen ganger er imidlertid det mindre produktet ikke detekterbart fordi det dannes i en svært liten mengde.
Det finnes forskjellige typer stereoselektivitet.
Enantioselektiv – én enantiomer dannes over andre isomerer; et kir alt molekyl dannes fra et akir alt molekyl, grad av selektivitet måles fra enantiomert overskudd
Diastereoselektiv – en diastereomer dannes over den andre isomeren; ett eller flere kirale sentre dannes fra enten et akir alt senter eller et eksisterende kir alt senter, graden av selektivitet kan måles fra diastereomert overskudd
Stereokonvergens – motsatt av stereoselektiviteten der to forskjellige stereoisomerer danner en enkelt stereoisomer
Hva er forskjellen mellom regioselektivitet og stereoselektivitet?
Begrepene regioselektivitet og stereoselektivitet er svært viktige i organisk syntese. Den viktigste forskjellen mellom regioselektivitet og stereoselektivitet er at regioselektivitet refererer til dannelsen av en posisjonsisomer over en annen, mens stereoselektivitet refererer til dannelsen av en stereoisomer over en annen. Derfor danner regioselektivitet en posisjonell eller en konstitusjonell isomer mens stereoselektivitet danner en stereoisomer. Imidlertid danner begge veier den andre isomeren som et mindre produkt sammen med den foretrukne isomeren, som dannes som hovedproduktet. Dessuten kommer studiet av regioselektivitet under regiokjemi, mens studiet av stereoselektivitet kommer inn under stereokjemi.
Infografikken nedenfor oppsummerer forskjellen mellom regioselektivitet og stereoselektivitet.
Sammendrag – Regioselektivitet vs Stereoselektivitet
Begrepene regioselektivitet og stereoselektivitet er svært viktige i organisk syntese. Den viktigste forskjellen mellom Regioselektivitet og Stereoselektivitet er at regioselektivitet refererer til dannelsen av en posisjonsisomer over en annen, mens stereoselektivitet refererer til dannelsen av en stereoisomer over en annen. Studiet av regioselektivitet kommer under regiokjemi, mens studiet av stereoselektivitet kommer under stereokjemi.
