Nøkkelforskjellen mellom NaBH4- og LiAlH4-reaksjonen er at NaBH4 er et svakt reduksjonsmiddel, mens LiAlH4 er et sterkt reduksjonsmiddel.
Både NaBH4 og LiAlH4 er reduksjonsmidler. Dette er de vanligste kildene til hydrid-nukleofiler vi bruker i organiske syntesereaksjoner. Navnet på NaBH4 er natriumborhydrid, mens navnet på LiAlH4 er litiumaluminiumhydrid.
Hva er NaBH4-reaksjon?
NaBH4-reaksjon er en type redoksreaksjon der NaBH4 er reduksjonsmidlet. Den kjemiske formelen NaBH4 står for natriumborhydrid. Det er en av de vanligste kildene til hydrid-nukleofiler. Denne forbindelsen har en polar metall-hydrogenbinding. Derfor, under redoksreaksjonen, kan vi ikke finne hydrid anion; således tjener dette reagenset som en kilde for hydrid på grunn av tilstedeværelsen av denne metall-hydrogenbindingen. Imidlertid, når vi sammenligner NaBH4 med LiAlH4, er metall-hydrogenbindingen til LiAlH4 mer polar; dermed er det et sterkere reduksjonsmiddel enn NaBH4. Dette er hovedsakelig fordi aluminium i LiAlH4 er mer elektronegativt enn bor i NaBH4.
Natriumborhydrid kan redusere mange organiske karbonylforbindelser. Vanligvis brukes dette stoffet i laboratoriet for å omdanne en keton eller et aldehyd til en alkohol. Videre kan reaksjonene til NaBH4 effektivt redusere acylklorider, anhydrider, tioestere og iminer ved romtemperatur. Videre reagerer NaBH4 med vann og alkoholer, og danner hydrogengass og et borats alt.
Figur 01: Kjemisk struktur av NaBH4
I NaBH4-reaksjoner brukes dessuten en alkohol (som metanol eller etanol) som løsningsmiddel for reduksjon av ketoner eller aldehyder. Imidlertid kan reaktiviteten til NaBH4 forsterkes eller forsterkes med forskjellige forbindelser som metanol.
Hva er LiAlH4-reaksjon?
LiAlH4 er en type redoksreaksjon der LiALH4 er reduksjonsmidlet. Den kjemiske formelen LiAlH4 står for litiumaluminiumhydrid. Den har fire metall-hydrogenbindinger som er svært polare på grunn av forskjellen i elektronegativiteten mellom litium- og hydrogenatomer. Dette gjør forbindelsen til et sterkt reduksjonsmiddel. Dessuten eksisterer denne forbindelsen som et fast stoff i romtemperatur hvor den er ekstremt reaktiv mot vannet og frigjør hydrogengass ved reaksjon med vann. Denne reaksjonen er svært farlig på grunn av den høye reaktiviteten til reaksjonsblandingen.
Figur 02: Kjemisk struktur av LiAlH4
LiAlH4 kan omdanne estere, karboksylsyrer, acylklorider, aldehyder og ketoner til deres tilsvarende alkohol. Dessuten kan den omdanne amider, nitrilforbindelser, azider og nitroforbindelser til de tilsvarende aminer.
Hva er forskjellen mellom NaBH4- og LiAlH4-reaksjon?
NaBH4 og LiAlH4 er de vanligste reduksjonsmidlene i organisk kjemi. Hovedforskjellen mellom NaBH4 og LiAlH4 er at NaBH4 er et svakt reduksjonsmiddel, mens LiAlH4 er et sterkt reduksjonsmiddel. Når man sammenligner NaBH4 med LiAlH4, er metall-hydrogenbindingen til LiAlH4 mer polar; dermed er det et sterkere reduksjonsmiddel enn NaBH4. Dette er hovedsakelig fordi aluminium i LiAlH4 er mer elektronegativt enn bor i NaBH4.
Infografikken nedenfor gir en detaljert sammenligning relatert til forskjellen mellom NaBH4 og LiAlH4.
Sammendrag – NaBH4 vs LiAlH4-reaksjon
Et reduksjonsmiddel er et kjemisk stoff som kan redusere et annet stoff samtidig som det oksiderer seg selv. NaBH4 og LiAlH4 er de vanligste reduksjonsmidlene i organisk kjemi. Hovedforskjellen mellom NaBH4 og LiAlH4 er at NaBH4 er et svakt reduksjonsmiddel, mens LiAlH4 er et sterkt reduksjonsmiddel.
