Nøkkelforskjellen mellom LiAlH4 og NaBH4 er at LiAlH4 kan redusere estere, amider og karboksylsyrer, mens NaBH4 ikke kan redusere dem.
Både LiAlH4 og NaBH4 er reduksjonsmidler. Men LiAlH4 er et veldig sterkt reduksjonsmiddel enn NaBH4 fordi Al-H-bindingen i LiAlH4 er svakere enn B-H-bindingen i NaBH4. Dette gjør Al-H-bindingen mindre stabil. Årsaken til dette er den lave elektronegativiteten til aluminium sammenlignet med bor. Derfor forskyver den lave elektronegativiteten elektrontettheten mot hydrogenet i Al-H enn for B-H-bindingen. Som et resultat er LiAlH4 en bedre hydriddonor.
Hva er LiAlH4?
LiAlH4 er litiumaluminiumhydrid, som er et sterkt reduksjonsmiddel. Forskerne Finholt, Bond og Schlesinger oppdaget først denne forbindelsen i 1947. Videre er det mange anvendelser av denne forbindelsen i organiske synteseprosesser. Det er farlig reaktivt overfor vann, noe som fører til frigjøring av gassformig hydrogen (H2).
Figur 01: Reduser kraften til LiAlH4
Det fremstår som hvite krystaller i ren form. Men den kommersielle graden LiAlH4 er et grått pulver på grunn av forurensninger. Denne faste forbindelsen er svært hygroskopisk og luktfri. Den molare massen er 37,95 g/mol, og smeltepunktet er 150◦C. For å rense dette materialet kan vi bruke en rekrystalliseringsmetode med dietyleter.
Hva er NaBH4?
NaBH4 er natriumborhydrid, som er et reduksjonsmiddel. I motsetning til LiAlH4 er dette et svakt reduksjonsmiddel. Det fremstår som hvite krystaller som er svært hygroskopiske. Dessuten er denne forbindelsen løselig i vann og reagerer også med vann. Den hydrolyserer imidlertid sakte i vann.
Figur 02: Strukturen til natriumborhydrid
Den molare massen til denne forbindelsen er 37,83 g/mol, og smeltepunktet er 400◦C. Ved høyere temperaturer har den en tendens til å brytes ned. NABH4-pulveret har ofte en tendens til å danne klumper. For å rense denne forbindelsen kan vi bruke rekrystalliseringsmetoder med varm diglym. Selv om denne forbindelsen brytes ned i nøytrale eller sure medier, er den stabil ved pH 14. Forbindelsene som NaBH4 kan redusere inkluderer organiske karbonyler som aldehyder og ketoner, acylklorider, tiolestere, iminer osv.
Hva er forskjellen mellom LiAlH4 og NaBH4?
LiAlH4 er litiumaluminiumhydrid som er et sterkt reduksjonsmiddel. Dens molare masse er 37,95 g/mol. Det er et veldig sterkt reduksjonsmiddel sammenlignet med NaBH4 siden denne forbindelsen kan redusere til og med estere, amider og karboksylsyrer. Dette er hovedforskjellen mellom LiAlH4 og NaBH4.
NaBH4 er natriumborhydrid, som også er et reduksjonsmiddel. Men det er et mildt reduksjonsmiddel som ikke kan redusere estere, amider og karboksylsyrer. Dens molare masse er 37,83 g/mol.
Sammendrag – LiAlH4 vs NaBH4
Både LiAlH4 og NaBH4 er viktige reduksjonsmidler i organiske syntesemekanismer. Forskjellen mellom LiAlH4 og NaBH4 er at LiAlH4 kan redusere estere, amider og karboksylsyrer, mens NaBH4 ikke kan redusere dem.
