Key Difference – Hyperconjugation vs Resonance
Hyperkonjugering og resonans kan stabilisere polyatomiske molekyler eller ioner på to forskjellige måter. Kravene til disse to prosessene er forskjellige. Hvis et molekyl kan ha mer enn én resonansstruktur, har det molekylet resonansstabiliseringen. Men hyperkonjugering skjer i nærvær av en σ-binding med en tilstøtende tom eller delvis fylt p-orbital eller en π-orbital. Dette er nøkkelforskjellen Hyperkonjugering og resonans
Hva er hyperkonjugasjon?
Samspillet mellom elektroner i en σ-binding (vanligvis C-H eller C-C-bindinger) med en tilstøtende tom eller delvis fylt p-orbital eller en π-orbital resulterer i en utvidet molekylær orbital ved å øke stabiliteten til systemet. Denne stabiliseringsinteraksjonen kalles "hyperkonjugering". I følge valensbindingsteorien beskrives denne interaksjonen som «dobbeltbinding ingen bindingsresonans».
Schreiner Hyperconjugation
Hva er resonans?
Resonans er metoden for å beskrive delokaliserte elektroner i et molekyl eller polyatomisk ion når det kan ha mer enn én Lewis-struktur for å uttrykke bindingsmønsteret. Flere medvirkende strukturer kan brukes til å representere disse delokaliserte elektronene i et molekyl eller et ion, og disse strukturene kalles resonansstrukturer. Alle de medvirkende strukturene kan illustreres ved å bruke en Lewis-struktur med et tellbart antall kovalente bindinger ved å fordele elektronparet mellom to atomer i bindingen. Siden flere Lewis-strukturer kan brukes til å representere molekylstrukturen. Den faktiske molekylære strukturen er et mellomprodukt av alle de mulige Lewis-strukturene. Det kalles en resonanshybrid. Alle de medvirkende strukturene har kjernene i samme posisjon, men fordelingen av elektroner kan være forskjellig.
Fenolresonans
Hva er forskjellen mellom hyperkonjugering og resonans?
Kjennetegn ved hyperkonjugasjon og resonans
Hyperconjugation
Hyperkonjugering påvirker bindingslengden, og det resulterer i forkorting av sigma-bindinger (σ-bindinger)
Molecule | C-C-bindingslengde | Reason |
1, 3-butadien | 1,46 A | Normal konjugasjon mellom to alkenyldeler. |
Methylacetylen | 1,46 A | Hyperkonjugering mellom alkyl- og alkynyldelen |
Metan | 1,54 A | Det er et mettet hydrokarbon uten hyperkonjugering |
Molekyler med hyperkonjugering har høyere verdier for dannelsesvarmen sammenlignet med summen av bindingsenergiene deres. Men hydrogeneringsvarmen per dobbeltbinding er mindre enn i etylen
Stabiliteten til karbokasjoner varierer avhengig av antall CH-bindinger knyttet til det positivt ladede karbonatomet. Hyperkonjugasjonsstabiliseringen er større når mange CH-bindinger er festet
(CH3)3C+ > (CH3))2CH+ > (CH3)CH 2+ > CH3+
Relativ hyperkonjugasjonsstyrke avhenger av isotoptypen til hydrogenet. Hydrogen har en større styrke sammenlignet med Deuterium (D) og Tritium (T). Tritium har den minste evnen til å vise hyperkonjugering blant dem. Energien som kreves for å bryte C-T-binding > C-D-binding > C-H-binding, og dette gjør det lettere for H å hyperkonjugere
Resonance