Nøkkelforskjell – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Både alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske forbindelser. Disse kalles også organiske halogenider. Typer halogener som kan festes for å produsere denne typen molekyler er fluor, klor, brom og jod. Disse halogenatomene er festet til et karbonatom i organiske halogenider. Hovedforskjellen mellom alkylhalogenid og arylhalogenid er at halogenatomet i alkylhalogenider er festet til et sp3 hybridisert karbonatom, mens halogenatomet i arylhalogenider er festet til et sp 2 hybridisert karbonatom.
Hva er Alkyl Halide?
Alkylhalogenid, som uttrykt ved navnet, er en forbindelse som har et halogenatom festet til en kjede av karbonatomer. Her er ett hydrogenatom i karbonkjeden erstattet med et halogenatom. Avhengig av typen halogen som er festet og strukturen til karbonkjeden, vil egenskapene til organiske halogenider avvike fra hverandre. Alkylhalogenider kan kategoriseres avhengig av hvor mange karbonatomer som er festet til karbonatomet som er festet til halogenatomet. Følgelig kan primære alkylhalogenider, sekundære alkylhalogenider og tertiære alkylhalogenider observeres.
Figur 01: Et primært alkylhalogenid
Alkylhalogenider kan imidlertid noen ganger forveksles med arylhalogenider. For eksempel, hvis halogenatomet er festet til et karbonatom, som er festet til en benzenring (Cl-CH2-C6H 5), skulle man tro det er et arylhalogenid. Men det er et alkylhalogenid fordi halogenatomet er festet til karbonet som er sp3 hybridisert.
Halogener er mer elektronegative enn karbon. Dermed observeres et dipolmoment i karbon-halogenbindingen, det vil si at molekylet blir et polart molekyl når bindingen blir polar. Karbonatomet får en liten positiv ladning, og halogenet får en liten negativ ladning. Dette fører til dipol-dipol-interaksjoner mellom alkylhalogenider. Men styrken til denne interaksjonen er forskjellig i primære, sekundære og tertiære halogenider. Dette er fordi sidekjedene festet til karbonatomet kan redusere den lille positive ladningen på karbonatomet.
Hva er Aryl Halide?
Et arylhalogenid er et molekyl som har et halogenatom festet til et sp2-hybridisert karbon i en aromatisk ring direkte. Dette er en umettet struktur på grunn av tilstedeværelsen av dobbeltbindinger i den aromatiske ringen. Arylhalogenider viser også dipol-dipol-interaksjonene. Karbon-halogenbindingen er sterkere enn for alkylhalogenider på grunn av tilstedeværelsen av ringelektroner. Dette skjer fordi den aromatiske ringen gir elektroner til karbonatomet, og reduserer den positive ladningen. Arylhalogenider kan gjennomgå elektrofil substitusjon og kan få alkylgrupper festet til orto-, para- eller metaposisjonene til den aromatiske ringen. En eller to halogener kan også festes til den aromatiske ringen. Det er også i orto-, para- eller metaposisjonene.
Figur 02: Forskjellen mellom Alkyl Halide og Aryl Halide
Kjemisk test for å skille alkylhalogenid og arylhalogenid
For å skille et alkylhalogenid og et arylhalogenid kan man bruke en kjemisk test. Først bør NaOH tilsettes etterfulgt av oppvarming. Deretter avkjøles blandingen, og HNO3 id tilsettes, etterfulgt av tilsetning av AgNO3Alkylhalogenid kan gi et hvitt bunnfall mens arylhalogenid ikke gjør det. Det er fordi arylhalogenider ikke gjennomgår nukleofil substitusjon, i motsetning til alkylhalogenider. Grunnen til at man ikke gjennomgår nukleofil substitusjon er at elektronskyen i den aromatiske ringen forårsaker frastøting av nukleofilen.
Hva er forskjellen mellom Alkyl Halide og Aryl Halide?
Alkyl Halide vs Aryl Halide |
|
| Alkylhalogenid er en forbindelse som har et halogenatom festet til en kjede av karbonatomer. | Aarylhalogenid er et molekyl som har et halogenatom festet til et sp2 hybridisert karbon i en aromatisk ring direkte. |
| Attachment of Halogen Atom | |
| Halogenatomet er festet til sp3 hybridisert karbonatom i alkylhalogenider. | Halogenatomet er festet til et sp2 hybridisert karbonatom i arylhalogenider. |
| Structure | |
| Alkylhalogenider har en lineær eller forgrenet struktur de fleste ganger. | Arylhalogenider er alltid ringmerkede strukturer. |
| Electron Density | |
| Karbon-halogenidbindingen til alkylhalogenider har lav elektrontetthet sammenlignet med arylhalogenider. | Karbon-halogenid-bindingen til arylhalogenider har høy tetthet av elektroner. |
| Reactions | |
| Alkylhalogenider gjennomgår nukleofil substitusjon. | Arylhalogenider gjennomgår ikke nukleofil substitusjon. |
Sammendrag – Alkyl Halide vs Aryl Halide
Alkylhalogenider og arylhalogenider er organiske halogenider. Hovedforskjellen mellom alkyl og arylhalogenid er at halogenatomet i alkylhalogenider er festet til et sp3 hybridisert karbonatom, mens det i arylhalogenider er festet til et sp 2 hybridisert karbonatom.
