Nøkkelforskjell – SN1 vs E1-reaksjoner
SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner der nye substituenter erstattes ved å erstatte eksisterende funksjonelle grupper i organiske forbindelser. El-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner der eksisterende substituenter fjernes fra den organiske forbindelsen. Hovedforskjellen mellom SN1- og E1-reaksjoner er at SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner, mens E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
SN1- og E1-reaksjoner er svært vanlige i organisk kjemi. Disse reaksjonene resulterer i dannelsen av nye forbindelser via bindingsbrudd og dannelser.
Hva er SN1-reaksjoner?
SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser. Dette er to-trinns reaksjoner. Derfor er det hastighetsbestemmende trinnet karbokationdannelsestrinnet. SN1-reaksjoner er kjent som unimolekylære substitusjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet involverer en forbindelse. Forbindelsen som gjennomgår SN1-reaksjon er kjent som substratet. Når det er en passende nukleofil tilstede, fjernes en forlatende gruppe fra den organiske forbindelsen og danner en karbokation-mellomforbindelse. Deretter festes nukleofilen til forbindelsen i det andre trinnet. Dette gir et nytt produkt.
Det første trinnet i en SN1-reaksjon er den tregeste reaksjonen, mens det andre trinnet er raskere enn det første trinnet. Hastigheten til SN1-reaksjonen avhenger av en reaktant siden det er en unimolekylær reaksjon. SN1-reaksjoner er vanlige i forbindelser med tertiære strukturer. Fordi høyere fordeling av atomer, større stabilitet av karbokatet. Karbokation-mellomproduktet angripes av nukleofilen. Det er fordi nukleofiler er rike på elektroner og tiltrekkes av den positive ladningen til karbokasjonen.
Figur 01: Mekanisme for SN1-reaksjon
Polare protiske løsningsmidler som vann og alkohol kan øke reaksjonshastigheten til SN1-reaksjoner fordi disse løsningsmidlene kan lette dannelsen av karbokation i det hastighetsbestemmende trinnet. Et vanlig eksempel på en SN1-reaksjon er hydrolyse av tert-butylbromid i nærvær av vann. Her fungerer vann som nukleofil fordi oksygenatomet i vannmolekylet har enslige elektronpar.
Hva er E1-reaksjoner?
E1-reaksjoner er unimolekylære eliminasjonsreaksjoner. Det er en to-trinns prosess, det første trinnet er det hastighetsbestemmende trinnet fordi et karbokation-mellomprodukt dannes i det første trinnet ved å forlate en substituent. Tilstedeværelse av voluminøse grupper i utgangsforbindelsen letter dannelsen av karbokation. I det andre trinnet fjernes en annen utgående gruppe fra forbindelsen.
Figur 02: En E1-reaksjon finner sted i tilstedeværelsen av en svak base
E1-reaksjonen har to hovedtrinn k alt ioniseringstrinn og deprotoneringstrinn. I ioniseringstrinnet dannes karbokationen (positivt ladet) mens i deprotoneringstrinnet fjernes et hydrogenatom fra forbindelsen som et proton. Til slutt dannes det en dobbeltbinding mellom to karbonatomer som forlatende grupper ble eliminert fra. Derfor blir en mettet kjemisk binding umettet etter fullføringen av E1-reaksjonen. To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i E1-reaksjoner.
Polare protiske løsningsmidler letter E1-reaksjoner fordi polare protiske løsningsmidler er gunstige for dannelsen av karbokation. Typisk kan El-reaksjoner observeres med hensyn til tertiære alkylhalogenider som har voluminøse substituenter. E1-reaksjoner skjer enten i fullstendig fravær av baser eller i nærvær av svake baser.
Hva er likhetene mellom SN1- og E1-reaksjoner?
- Bot SN1 og E1 Reaksjoner inkluderer dannelsen av en karbokation.
- Polare protiske løsningsmidler letter begge typer reaksjoner.
- Begge reaksjoner er unimolekylære reaksjoner.
- Begge reaksjoner er to-trinns reaksjoner.
- Begge reaksjoner har et ratebestemmende trinn.
- Bedre forlatende gruppe, høyere reaksjonshastighet for både SN1- og E1-reaksjoner.
- Både SN1- og E1-reaksjoner kan vanligvis finnes angående forbindelser som har tertiære strukturer.
- Omorganiseringer kan finne sted i karbokeringen av begge reaksjonene.
Hva er forskjellen mellom SN1- og E1-reaksjoner?
SN1 vs E1-reaksjoner |
|
| SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner i organiske forbindelser. | E1-reaksjoner er unimolekylære elimineringsreaksjoner. |
| Krav til en nukleofil | |
| SN1-reaksjoner krever en nukleofil for å danne karbokasjonen. | E1-reaksjoner krever ikke en nukleofil for å danne karbokasjonen. |
| Prosess | |
| SN1-reaksjoner inkluderer substitusjon av en nukleofil. | E1-reaksjoner inkluderer eliminering av en funksjonell gruppe. |
| Double Bond Formation | |
| Ingen dobbeltbindingsdannelser kan observeres i SN1-reaksjoner. | En dobbeltbinding dannes mellom to karbonatomer i E-reaksjoner. |
| Unsaturation | |
| Det er ingen umetning som finner sted etter at SN1-reaksjonene er fullført. | Et mettet kjemikalie blir umettet etter at en E1-reaksjon er fullført. |
| Carbon Atoms | |
| Ett sentr alt karbonatom er involvert i SN1-reaksjoner. | To tilstøtende karbonatomer av samme forbindelse er involvert i E1-reaksjoner. |
Sammendrag – SN1 vs E1-reaksjoner
SN1-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner. E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner. Begge typer reaksjoner er unimolekylære reaksjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet i disse reaksjonene involverer et enkelt molekyl. Selv om disse to reaksjonstypene deler mange likheter, er det også noen forskjeller. Forskjellen mellom SN1- og E1-reaksjoner er at SN1-reaksjoner er substitusjonsreaksjoner mens E1-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
