Nøkkelforskjellen mellom Gilman og Grignard-reagens er at Gilman-reagens er en reagens av kobber og litium, mens Grignard-reagens er en reagens av magnesium.
Et reagens er et stoff vi kan tilsette i en reaksjonsblanding for å forårsake en kjemisk reaksjon eller for å teste om det skjer en kjemisk reaksjon i et bestemt system. Gilman-reagens og Grignard-reagens er slike to typer stoffer.
Hva er Gilman-reagens?
Gilman-reagens er et reagens av kobber- og litiummetaller. Derfor kan vi navngi det som et diorganokobberstoff. Den generelle kjemiske formelen til dette stoffet er R2CuLi. I denne kjemiske formelen er R enten en alkyl- eller en arylgruppe. Dette reagenset er veldig nyttig fordi i motsetning til noen andre metalliske reagenser, kan Gilman-reagens reagere med organiske halogenider for å erstatte halogenidgruppen med en R-gruppe. Disse typene reaksjoner kalles Corey-House-reaksjoner. Disse erstatningsreaksjonene er viktige i syntesen av komplekse produkter fra enkle byggeklosser.
Figur 01: Generell struktur av et Gilman-reagens
Denne reagensen ble oppdaget av vitenskapsmannen Henry Gilman og hans medarbeidere. Et vanlig Gilman-reagens er litiumdimetylkobber med den kjemiske formelen (CH3)2CuLi. Vi kan fremstille dette reagenset ved tilsetning av kobber(I)jodid til metyllitium i nærvær av tetrahydrofuran ved svært lave temperaturer. Produktet av denne reaksjonen eksisterer som en dimer i dietyleter, og danner en åtteleddet ringstruktur.
Hva er Grignard-reagens?
Grignard-reagensen er en reagens som inneholder magnesiummetall. Den generelle kjemiske formelen for dette stoffet er R-Mg-X. I denne formelen refererer R til en organisk kjemisk gruppe, Mg refererer til magnesium og X refererer til et halogen. Generelt er R-gruppen i dette reagenset enten en alkyl- eller en arylgruppe. Det er to typiske eksempler på Grignard-reagens; metylmagnesiumklorid og fenylmagnesiumbromid.
I organiske syntesereaksjoner er Grignard-reagenser populære stoffer. Disse reagensene er nyttige for å skape nye karbon-karbonbindinger. f.eks. I reaksjonen mellom halogenert forbindelse R’-X’ og Grignard-reagens i nærvær av en egnet katalysator, er sluttproduktet R-R’ og biproduktet av reaksjonen er MgXX’.
Figur 02: Reaksjoner mellom Grignard-reagens og karbonylforbindelser
I tillegg er rene Grignard-reagenser ekstremt reaktive faste stoffer. Derfor må vi håndtere disse stoffene som løsninger i løsemidler som dietyleter eller THF. Disse reagensene er stabile i noen tid hvis vannet utelukkes fra løsningen.
Hva er forskjellen mellom Gilman og Grignard-reagens?
Nøkkelforskjellen mellom Gilman og Grignard-reagens er at Gilman-reagensen er en reagens av kobber og litium, mens Grignard-reagensen er en reagens av magnesium. Videre forekommer Gilman-reagensene i flytende tilstand, mens Grignard-reagensene, når de er rene, forekommer i fast tilstand.
Følgende infografikk oppsummerer forskjellen mellom Gilman og Grignard-reagens.
Sammendrag – Gilman vs Grignard Reagent
Et reagens er et stoff som vi kan tilsette i en reaksjonsblanding for å forårsake en kjemisk reaksjon eller for å teste om det skjer en kjemisk reaksjon i et bestemt system. Hovedforskjellen mellom Gilman og Grignard-reagens er at Gilman-reagens er et reagens av kobber og litium, mens Grignard-reagens er et reagens av magnesium.
