Forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon

Innholdsfortegnelse:

Forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon
Forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon

Video: Forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon

Video: Forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon
Video: Comparison of Aldol and Cannizzaro 2024, Juli
Anonim

Nøkkelforskjellen mellom aldolkondensasjon og Cannizzaro-reaksjon er at aldolkondensasjon er en type koblingsreaksjon, mens Cannizzaro-reaksjon er en type organisk redoksreaksjon.

I en aldolreaksjon kombineres en enol eller enolat med en karbonylforbindelse for å danne enten β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon. Vi kaller det en koblingsreaksjon fordi to forbindelser kobles til en stor forbindelse. På den annen side er Cannizzaro-reaksjon en redoksreaksjon der ett aldehydmolekyl gjennomgår oksidasjon for å danne en syre mens det andre aldehydet gjennomgår reduksjon for å danne en alkohol.

Hva er Aldol-kondensering?

Aldolkondensasjon er en type organisk kjemisk reaksjon der enten β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon dannes ved kombinasjonen av en enol eller et enolat med en karbonylforbindelse. Derfor kan vi kategorisere det som en koblingsreaksjon. Reaksjonen etterfølges av en dehydreringsreaksjon, som gir en konjugert enon. Den generelle reaksjonen er som følger;

Hovedforskjell - Aldol-kondensering vs Cannizzaro-reaksjon
Hovedforskjell - Aldol-kondensering vs Cannizzaro-reaksjon

Mechanism

Det er to trinn: aldolreaksjon og dehydreringsreaksjon. Noen ganger er det også en dikarboksylreaksjon. Dehydreringen av aldolproduktet kan skje på to måter: sterk basekatalysert mekanisme eller syrekatalysert mekanisme. Mekanismen for aldolreaksjon som katalyseres av en base er som følger:

Forskjellen mellom Aldol-kondensasjon og Cannizzaro-reaksjon
Forskjellen mellom Aldol-kondensasjon og Cannizzaro-reaksjon

Aldol kondensasjonsprosess er svært viktig i organiske synteseprosesser. Det er fordi denne reaksjonen er en god måte å danne en karbon-karbonbinding.

Hva er Cannizzaro-reaksjon?

Cannizzaro-reaksjon er en organisk redoksreaksjon der en disproporsjonering av to molekyler oppstår for å gi en primær alkohol og en karboksylsyre. I denne reaksjonen er disproporsjonen en baseindusert reaksjon. Reaksjonen er som følger:

Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon
Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon

Her innebærer denne reaksjonen overføring av et hydrid fra det ene substratet til det andre. Videre gjennomgår en aldehydforbindelse oksidasjon, og den andre gjennomgår reduksjon. Oksidasjon av aldehyd gir syren og reduksjon gir alkoholen.

Mechanism

Mekanismen inkluderer nukleofil acylsubstitusjon på en aldehydforbindelse. Her angriper den utgående gruppen samtidig det andre aldehydet. Når man vurderer den generelle reaksjonen, følger den tredjeordens kinetikk. Mekanismen er som følger:

Aldol-kondensasjon vs Cannizzaro-reaksjon
Aldol-kondensasjon vs Cannizzaro-reaksjon

Hva er forskjellen mellom Aldol-kondensering og Cannizzaro-reaksjon?

Aldolkondensasjon er en type organisk kjemisk reaksjon der enten β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon dannes ved kombinasjonen av en enol eller et enolat med en karbonylforbindelse. I kontrast er Cannizzaro-reaksjonen en organisk redoksreaksjon der en disproporsjonering av to molekyler oppstår for å gi en primær alkohol og en karboksylsyre. Så nøkkelforskjellen mellom aldolkondensasjon og Cannizzaro-reaksjon er at aldolkondensasjon er en type koblingsreaksjon, mens Cannizzaro-reaksjon er en type organisk redoksreaksjon.

Videre er reaktantene ved aldolkondensasjon en enol eller et enolat og en karbonylforbindelse, mens for cannizzaro-reaksjoner er reaktantene to ikke-enoliserbare aldehyder. Produktene gitt ved aldolkondensasjon er enten β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon, avhengig av typen karbonylforbindelser som involverer som reaktant. Men i Cannizzaro-reaksjonen er produktene en primær alkohol og en karboksylsyre. Derfor er dette også en forskjell mellom aldolkondensering og Cannizzaro-reaksjon.

Forskjellen mellom Aldol-kondensasjon og Cannizzaro-reaksjon i tabellform
Forskjellen mellom Aldol-kondensasjon og Cannizzaro-reaksjon i tabellform

Sammendrag – Aldol Condensation vs Cannizzaro Reaction

Aldolkondensasjon er en type organisk kjemisk reaksjon der enten β-hydroksyaldehyd eller β-hydroksyketon dannes ved kombinasjonen av en enol eller et enolat med en karbonylforbindelse. Cannizzaro-reaksjon er en organisk redoksreaksjon der en disproporsjonering av to molekyler oppstår for å gi en primær alkohol og en karboksylsyre. Hovedforskjellen mellom aldolkondensasjon og Cannizzaro-reaksjon er at aldolkondensasjonen er en type koblingsreaksjon, mens Cannizzaro-reaksjonen er en type organisk redoksreaksjon.

Anbefalt: