Forskjellen mellom Synthon og Synthetic Equivalent

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Nøkkelforskjellen mellom synton og syntetisk ekvivalent er at synton er en del av en kjemisk forbindelse som kan dannes ved en kjent syntetisk prosess, mens syntetisk ekvivalent er et reagens som utfører funksjonen til en synton.

Begrepene synton og syntetisk ekvivalent kommer under grenen retrosyntetisk analyse. Det er en teknikk som er nyttig for å løse problemene som oppstår under planleggingen av en organisk synteseprosess. I denne analyseteknikken må vi transformere et målmolekyl til en enkel struktur uten effekten av interaksjonen til et reagens. Noen ganger bruker vi begrepene synton og syntetisk ekvivalent om hverandre, men de er to forskjellige komponenter.

Hva er Synthon?

Synthon er en del av en kjemisk forbindelse som kan dannes ved en kjent syntetisk prosess. Det er en hypotetisk enhet i en målkjemisk forbindelse (organisk forbindelse). En synton representerer den potensielle startreagensen for den retroaktive syntesen av det målmolekylet. Konseptet med synton ble utviklet av E. J. Corey i 1967. På den tiden brukte han begrepet synton for å navngi en retrosyntetisk fragmenteringsstruktur, men nå bruker vi det mest for å navngi syntetiske byggesteiner.

Figur 01: Syntoner og syntetiske ekvivalenter

Syntoner er ladede kjemiske grupper. Men i synteseprosessen bruker vi hovedsakelig nøytrale former fordi ladede arter kan være potensielt flyktige syntoner. Hvis vi vurderer et eksempel, for syntese av fenyleddiksyre, kan vi finne to syntoner når vi planlegger denne synteseprosessen. De to syntonene som er tilstede i fenyleddiksyremolekylet er karboksylgruppe eller –COOH og elektrofil benzylgruppe eller –PhCH₂^{+ gruppe.}

Under denne planleggingen må vi også identifisere passende syntetiske ekvivalenter. For dette eksempelet på syntesen av fenyleddiksyre er den egnede syntetiske ekvivalenten for karboksylgruppen cyanidanion. For –PhCH₂^{+-gruppen, er benzylbromid den passende syntonen. Deretter er reaksjonstrinnene for de to syntonene som følger:}

PhCH₂Br + NaCN → PhCH_{2CN + NaBr}

PhCH₂CN + 2 H₂O → PhCH₂COOH + NH ₃

Vi kan kategorisere syntoner som karbanioniske syntoner og karbokationiske syntoner. I retrosynteseteknikken bryter vi vanligvis ned bindinger heterolytisk (ikke homolytisk), som danner karbanioner og karbokasjoner. Disse to formene er så tilgjengelige for kjemikeren for å bygge opp kompliserte organiske strukturer.

Hva er syntetisk ekvivalent?

Syntetisk ekvivalent er et reagens som utfører funksjonen til en synton. Syntoner blir reagert med den tilsvarende syntetiske ekvivalenten for å oppnå det ønskede målmolekylet. For eksempel er den syntetiske ekvivalenten for karboksylsyregruppen i syntesen av fenyleddiksyre cyanidanion.

Hva er forskjellen mellom Synthon og Synthetic Equivalent?

Begrepene synton og syntetisk ekvivalent kommer under grenen retrosyntetisk analyse. Den viktigste forskjellen mellom synton og syntetisk ekvivalent er at synton er en del av en kjemisk forbindelse som kan dannes ved en kjent syntetisk prosess, mens syntetisk ekvivalent er et reagens som utfører funksjonen til en synton. Det betyr; synton er en del av et substratmolekyl som vi skal endre strukturen for å oppnå ønsket struktur, mens syntetisk ekvivalent er molekylet vi trenger for å reagere med syntonet for å få den ønskede forbindelsen.

Nedenfor er en oppsummering av forskjellen mellom synton og syntetisk ekvivalent.

Sammendrag – Synthon vs Synthetic Equivalent

Begrepene synton og syntetisk ekvivalent kommer under grenen retrosyntetisk analyse. Hovedforskjellen mellom synton og syntetisk ekvivalent er at synton er en del av en kjemisk forbindelse som kan dannes ved en kjent syntetisk prosess, mens syntetisk ekvivalent er et reagens som utfører funksjonen til en synton.