Nøkkelforskjellen mellom Wittig- og Wittig Horner-reaksjonen er at Wittig-reaksjonen bruker fosfoniumylider, mens Wittig Horner-reaksjonen bruker fosfonatstabiliserte karbanioner.
Wittig-reaksjon og Wittig Horner-reaksjoner er viktige syntesereaksjoner i organisk kjemi, som produserer alkener fra aldehyder eller ketoner. Disse reaksjonene skiller seg fra hverandre avhengig av reaktantene som er inkludert i reaksjonen, sammen med aldehyd eller keton.
Hva er Wittig-reaksjon?
Wittig-reaksjon er en type koblingsreaksjon der aldehyder eller ketoner reagerer med fosfoniumylider for å gi en alken. Videre er denne reaksjonen også k alt Wittig-olefineringsreaksjon fordi den danner et olefin som sluttprodukt. Også denne reaksjonen ble oppk alt etter vitenskapsmannen Georg Wittig. Fosfoniumylidet er navngitt som Wittig-reagens fordi denne reaktanten er spesifikk for Wittig-reaksjonen. Sammen med alkenet gir denne reaksjonen et annet produkt, trifenylfosfinoksid. Den generelle reaksjonen er som følger:
Figur 01: Wittig-reaksjon
Wittig-reaksjon er viktig i produksjonen av alkener i organisk syntese. Det er en type koblingsreaksjon fordi den er involvert i koblingen av aldehyder og ketoner til trifenylfosfoniumylider. Naturen til det produserte alkenet avhenger av stabiliteten til ylidet. dvs. ustabiliserte ylider gir Z-alkener, og stabiliserte ylider gir E-alken. Imidlertid er dannelsen av E-alken svært selektiv i denne reaksjonen.
Hva er Wittig Horner-reaksjon?
Wittig Horner-reaksjon er en type koblingsreaksjon der aldehyder eller ketoner kobles sammen med fosfonatstabiliserte karbanioner for å gi E-alkener. Denne reaksjonen ble oppk alt etter tre forskere: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Og det er en variant av Wittig-reaksjonen. Men i motsetning til Wittig-reaksjonen, bruker denne Wittig Horner-reaksjonen fosfonatstabiliserte karbanioner i stedet for fosfoniumylider. Disse karbanionene er mer nukleofile og mindre grunnleggende. Dessuten favoriserer denne reaksjonen produksjonen av E-alken. Den generelle reaksjonen er som følger:
Figur 02: Wittig Horner Reaction
Vi kan observere en høy selektivitet for E-alken under forhold som å øke den steriske bulken av aldehydet, høy reaksjonstemperatur, ved bruk av løsningsmidler som DME osv. Dette kalles derfor stereoselektiviteten til Wittig Horner-reaksjon.
Hva er forskjellen mellom Wittig og Wittig Horner Reaction?
Wittig-reaksjon og Wittig Horner-reaksjon er viktige syntesereaksjoner som produserer alkener fra aldehyder eller ketoner. Den viktigste forskjellen mellom Wittig og Wittig Horner-reaksjonen er at Wittig-reaksjonen bruker fosfoniumylider, mens Wittig Horner-reaksjonen bruker fosfonatstabiliserte karbanioner. Derfor er reaktantene til Wittig-reaksjonen aldehyd eller keton- og fosfoniumylider, mens reaktantene til Wittig Horner-reaksjonen er aldehyder eller ketoner med fosfonatstabiliserte karbanioner.
Wittig-reaksjonen ble oppk alt etter vitenskapsmannen Georg Wittig, mens Wittig Horner-reaksjonen ble oppk alt etter tre forskere: Leopold Horner, William S. Wadsworth og William D. Emmons. Dessuten gir Wittig-reaksjonen enten E-alken eller Z-alken avhengig av ylidets natur, dvs. ustabiliserte ylider gir Z-alken, og stabiliserte ylider gir E-alkener. Imidlertid gir Wittig Horner-reaksjon bare E-alken. Så dette er nok en forskjell mellom Wittig og Wittig Horners reaksjon.
Sammendrag – Wittig vs Wittig Horner Reaction
Wittig-reaksjon og Wittig Horner-reaksjon er viktige syntesereaksjoner i organisk kjemi og produserer alkener fra aldehyder eller ketoner. Hovedforskjellen mellom Wittig- og Wittig Horner-reaksjonen er at Wittig-reaksjonen bruker fosfoniumylider, mens Wittig Horner-reaksjonen bruker fosfonatstabiliserte karbanioner.
