Nøkkelforskjellen mellom Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er at Wittig-reaksjonen danner en alken som det endelige produktet, mens Wittig-omorganiseringen danner en alkohol eller det tilsvarende ketonet som sluttproduktet.
Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er svært viktig i organisk kjemi for syntetiske prosesser. En omorganisering skjer etter en reaksjon for å danne det mest stabile sluttproduktet.
Hva er Wittig-reaksjon?
I organisk kjemi er Wittig-reaksjon en type koblingsreaksjon der aldehyder eller ketoner reagerer med fosfoniumylider og danner en alken. Vi kan navngi denne reaksjonen som Wittig-olefineringsreaksjon fordi den danner et olefin som sluttprodukt. Dessuten ble denne reaksjonen oppk alt etter vitenskapsmannen Georg Wittig. Hovedreagenset i denne reaksjonen er fosfoniumylid - vi kan kalle det Wittig-reagens fordi denne reaktanten er spesifikk for Wittig-reaksjonen. Bortsett fra alkenet gir denne reaksjonen et annet produkt, trifenylfosfinoksid.
Figur 01: Wittig-reaksjon i en generell ligning
Wittig-reaksjon er nyttig i produksjonen av alkener i organiske synteseprosesser. Vi kan klassifisere denne reaksjonen som en koblingsreaksjon fordi den inkluderer kobling av aldehyder og ketoner til trifenylfosfoniumylider. Naturen til det produserte alkenet avhenger av stabiliteten til ylidet.dvs. ustabiliserte ylider gir Z-alkener, og stabiliserte ylider gir E-alken. Imidlertid er dannelsen av E-alken svært selektiv i denne reaksjonen.
Hva er Wittig-omorganisering?
Wittig omorganisering er en type transformasjon av en form til en annen form avhengig av stabiliteten. Det er to hovedtyper av Wittig-omorganisering: 1, 2-Wittig-omorganisering og 2, 3-Wittig-omorganisering.
1, 2-Wittig-omorganisering er en reaksjon i organisk kjemi der en eter gjennomgår omorganisering med en alkylithiumforbindelse. Den generelle kjemiske formelen for denne reaksjonen er som følger:
Figur 02: Generell kjemisk formel for 1, 2-Wittig-omorganisering
Denne reaksjonen inkluderer dannelsen av et alkoksylitiums alt som mellomprodukt, og sluttproduktet av reaksjonen er en alkohol. Imidlertid, hvis eteren inneholder gode hevegrupper som cyanidgruppe, (som vist på bildet ovenfor) som er i stand til å trekke elektroner. Denne gruppen blir eliminert under omorganiseringen, og danner den tilsvarende ketonen.
Under 2, 3-Wittig-omorganisering skjer en transformasjon som omdanner en allylisk eter til en homoallylisk alkohol. Denne transformasjonen skjer via en samordnet og en perisyklisk prosess. Derfor viser denne reaksjonen en høy grad av stereokontroll, så vi kan bruke den i tidlige syntetiske ruter i stereokjemi. Generelt krever denne Wittig-omorganiseringsreaksjonen et sterkt grunnleggende miljø. Dessuten er det en konkurransedyktig prosess for 1, 2-Wittig-omorganiseringen.
Hva er forskjellen mellom Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering?
Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er viktig i organisk kjemi. Den viktigste forskjellen mellom Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er at Wittig-reaksjonen danner en alken som sluttproduktet, mens Wittig-omorganiseringen danner en alkohol eller det tilsvarende ketonet som sluttproduktet.
Infografikken nedenfor viser forskjellene mellom Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering.
Summary – Wittig Reaction vs Wittig Rearrangement
Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er viktig i organisk kjemi. Den viktigste forskjellen mellom Wittig-reaksjon og Wittig-omorganisering er at Wittig-reaksjonen danner en alken som sluttprodukt, mens Wittig-omorganisering danner en alkohol eller tilsvarende keton som sluttproduktet.
