Nøkkelforskjellen mellom MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon er at MPV-reduksjon involverer konvertering av et keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, mens Oppenauer-oksidasjon innebærer konvertering av sekundære alkoholer til ketoner.
MPV-reduksjon refererer til Meerwein-Ponndorf-Verley-reduksjon. Oppenauer-oksidasjon refererer til en type oksidasjonsreaksjon oppk alt etter Rupert Viktor Oppenauer. Dette er to motsatte reaksjoner.
Hva er MPV-reduksjon?
MPV-reduksjon refererer til Meerwein-Ponndorf-Verley-reduksjon. Det er en type reduksjonsreaksjon som involverer reduksjon av ketoner og aldehyder for å danne deres tilsvarende alkoholer ved å bruke aluminiumalkoksydkatalyse i nærvær av en offeralkohol. Denne reduksjonsmekanismen er fordelaktig på grunn av dens høye kjemoselektivitet. Vi kan bruke en billig, miljøvennlig metallkatalysator for denne reduksjonsteknikken.
Reduksjonsreaksjonen ble oppk alt etter Hans Meerwein, Wolfgang Ponndorf og Albert Verley. Vi kan kategorisere det som en organisk redoksreaksjon. Grunnleggerne fant ut at en blanding av aluminiumetoksid og etanol kan redusere aldehyder eller ketoner til den tilsvarende alkoholen.
Figur 01: Reaksjonssyklus for MPV-reduksjon
Mekanismen for denne reaksjonen har flere trinn:
- Koordinering av et karbonyloksygenatom til aluminiumalkoksydet for å gi det tetrakoordinerte aluminiummellomproduktet.
- Dannelse av mellomprodukter, overføring av hydridet til karbonylen fra alkoksyliganden via en perisyklisk mekanisme.
- Danning av en alkohol fra løsning ved å fortrenge den nylig reduserte karbonylen via regenerering av katalysatoren
Hva er Oppenauer-oksidasjon?
Oppenauer-oksidasjon er en type oksidasjonsreaksjon som involverer konvertering av sekundære alkoholer til ketoner ved selektiv oksidasjon. Denne oksidasjonsreaksjonen ble oppk alt etter Rupert Viktor Oppenauer. Det er en skånsom teknikk som involverer selektiv oksidasjon. Vi kan også beskrive det som en type organisk redoksreaksjon.
Figur 02: Et eksempel på Oppenauer-oksidasjon
Dette er den motsatte reaksjonen til MPV-reduksjonen. I denne reaksjonen gjennomgår alkoholen oksidasjon med aluminiumisopropoksid i nærvær av overflødig aceton, noe som forårsaker forskyvning av likevekten mot produktsiden.
Oppenauer oksidasjonsreaksjon er svært selektiv for sekundære alkoholer, og den oksiderer ikke andre sensitive funksjonelle grupper, inkludert aminer og sulfider. Imidlertid kan vi oksidere primære alkoholer under denne oksidasjonsprosessen. Men det gjøres sjelden på grunn av konkurrerende aldolkondensering av aldehydprodukter. Oppenauer-oksidasjonsreaksjonen er fortsatt i bruk for oksidasjon av syrelabile underlag. Videre ble denne teknikken i stor grad fortrengt av oksidasjonsmetoder avhengig av kromatene eller dimetylsulfoksid på grunn av bruken av relativt middels og ikke-toksiske reagenser.
Hva er forskjellen mellom MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon?
MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon er viktige organiske kjemiske reaksjonsmekanismer. Den viktigste forskjellen mellom MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon er at MPV-reduksjon involverer konvertering av et keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, mens Oppenauer-oksidasjon innebærer konvertering av sekundære alkoholer til ketoner.
Infografien nedenfor presenterer forskjellene mellom MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon i tabellform for side ved side-sammenligning.
Sammendrag – MPV-reduksjon vs Oppenauer-oksidasjon
MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon er to motsatte reaksjoner. Den viktigste forskjellen mellom MPV-reduksjon og Oppenauer-oksidasjon er at MPV-reduksjon innebærer omdannelse av et keton eller aldehyd til dens tilsvarende alkohol, mens Oppenauer-oksidasjon innebærer omdannelse av sekundære alkoholer til ketoner.
