Nøkkelforskjellen mellom dien og dienofil er at en dien er et umettet hydrokarbon som består av to dobbeltbindinger, mens en dienofil er en organisk forbindelse som lett reagerer med en dien.
Diels-Alder-reaksjonen er en viktig kjemisk reaksjon der en konjugert dien reagerer med en substituert alken (dienofil), og produserer et substituert cykloheksenderivat. Derfor har denne reaksjonen to deler som reagerer med hverandre: dien og dienofil. Dessuten er dette en cykloaddisjonsreaksjon og er et godt eksempel på en perisyklisk reaksjon som har en samordnet mekanisme.
Hva er Diene?
Diene er et umettet hydrokarbon som består av to dobbeltbindinger mellom karbonatomer. Det er også kjent som diolefin eller alkadien. Det er en kovalent forbindelse som inneholder to alkenenheter. Diener eksisterer vanligvis som underenheter av mer komplekse organiske molekyler. Dessuten kan diener finnes i naturlig forekommende forbindelser så vel som i syntetiske kjemikalier. Disse kjemikaliene er nyttige i organiske syntesereaksjoner. Videre er det konjugerte diener som er mye brukt som monomerer for polymerindustrien.
Figur 01: Den kjemiske strukturen til en enkel diene
Det er tre klasser av diener avhengig av plasseringen av dobbeltbindingene i den organiske forbindelsen. Disse tre klassene er kjent som kumulerte diener, konjugerte diener og ukonjugerte diener.
Kumulerte diener inneholder dobbeltbindinger som deler et felles atom. Dette resulterer i dannelsen av en allene.
Konjugerte diener består av konjugerte dobbeltbindinger som er atskilt med én enkeltbinding. Disse forbindelsene er relativt meget stabile på grunn av resonansen.
Ukonjugerte diener består av dobbeltbindinger som er atskilt med to eller flere enkeltbindinger. Vanligvis er disse forbindelsene mindre stabile sammenlignet med isomere konjugerte diener. Disse forbindelsene er også kjent som isolerte diener.
Hva er Dienophile?
Dienophile er en organisk forbindelse som lett reagerer med en dien. Vi kan ofte finne en dienofil i Diels-Alder-reaksjonen som involverer reaksjonen mellom en konjugert dien og en substituert alken. Her fungerer det substituerte alkenet som dienofilen.
Figur 02: Diels-Alder Reaction
En skikkelig dienofil bærer vanligvis en eller to av følgende funksjonelle grupper: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph eller halogen. Dessuten må dienen være svært elektronrik. Noen ganger krever Diels-Alder-reaksjonen overlapping av dienofilens HOMO med den ledige MO til dienen.
En alken er vanligvis kjent som en dienofil fordi den reagerer lett med en dien. Vanligvis trenger vi ikke varme i Diels-aldreaksjoner, men oppvarming kan forbedre utbyttet av reaksjonen. I tillegg er enkle alkener som etan dårlige dienofiler.
Hva er forskjellen mellom Diene og Dienophile?
En Diels-Alder-reaksjon har to deler som reagerer med hverandre: en dien og en dienofil. Den viktigste forskjellen mellom dien og dienofil er at en dien er en organisk forbindelse som består av to dobbeltbindinger, mens en dienofil er en organisk forbindelse som lett reagerer med en dien.
Nedenfor er en oppsummering av forskjellen mellom dien og dienofil i tabellform for side ved side sammenligning.
Sammendrag – Diene vs Dienophile
Diels-Alder-reaksjonen er en viktig kjemisk reaksjon i kjemi. Det involverer en kjemisk reaksjon mellom en konjugert dien og en substituert alken. Hovedforskjellen mellom dien og dienofil er at en dien er en organisk forbindelse som består av to dobbeltbindinger, mens en dienofil er en organisk forbindelse som lett reagerer med en dien.