Nøkkelforskjell – stereospesifikke vs stereoselektive reaksjoner
Nøkkelforskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner er at i stereospesifikke reaksjoner gir forskjellige stereospesifikke reaktanter forskjellige stereoisomerer av produktet under ideelle forhold (produktet er spesifikt for stereoisomeren til reaktanten), mens i stereoselektive reaksjoner, enkeltreaktant kan gi forskjellige typer stereoisomerer.
Stereokjemi er den delen av kjemien som omhandler de tredimensjonale strukturene til molekylene. Stereokjemiske reaksjoner er klassifisert i to grupper som stereospesifikke og stereoselektive, basert på stereokjemien til produktet. Disse produktene kalles stereoisomerer.
Hva er stereospesifikke reaksjoner?
I en stereospesifikk reaksjon produserer hver stereoisomere reaktant et annet stereoisomert produkt eller et annet sett med stereoisomere produkter. Alle stereospesifikke reaksjoner er i hovedsak stereoselektive, men stereoselektive reaksjoner er ikke sikkert stereospesifikke. Eksempler på stereospesifikke reaksjoner inkluderer trans-addisjon av brom til (E)- og (Z)-alkener, elektrosykliske reaksjoner som disroterende ringlukkinger, keletropisk syn-addisjon av singlett-karbener til alkener, og den sigmatropiske Claisen-omorganiseringen av cis- og trans- isomerer av (4S)-vinyloksypent-2-ener.
Figur 1: Stereospesifisitet Elektrosyklisk ringåpning
I alle disse reaksjonene blir stereoisomere substrater omdannet til stereoisomere produkter. Det er ikke obligatorisk at en reaksjon skal være 100 % stereospesifikk. Hvis en reaksjon produserer en blanding av to forskjellige stereoisomerer i forholdet 80:20, kalles reaksjonen da 80 % stereospesifikk.
Hva er stereoselektive reaksjoner?
I stereoselektive reaksjoner gir en enkelt reaktant to eller flere steroisomere produkter, og ett produkt er mer fremtredende enn det andre produktet eller produktene. De stereoselektive reaksjonene kan beskrives som moderat stereoselektive, svært stereoselektive eller fullstendig stereoselektive basert på graden av preferanse for en spesifikk stereoisomer.
Figur 02: D-A stereoselektivitet
Stereoselektive reaksjoner finner sted under tilsetning av maursyre til norbornen, diastereoselektiv reduksjon av 4-tert-butylcykloheksanon med litumaluminiumhydrid, og enantioselektiv alkylering av benzaldehyd med organosinkreagenser i nærvær av (1R, 2S)-N, N-dibutylnorefedrin som katalysator.
Hva er forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner?
Stereospesifikke vs Stereoselektive Reaksjoner |
|
| Hver stereoisomere reaktant produserer et annet stereoisomert produkt eller et annet sett med stereoisomere produkter. | En enkelt reaktant gir to eller flere steroisomere produkter, og ett produkt er mer fremtredende enn det andre produktet eller produktene. |
| Relationship | |
| Alle stereospesifikke reaksjoner er i hovedsak stereoselektive. | Alle stereoselektive reaksjoner er ikke i hovedsak stereospesifikke. |
| Eksempler | |
| trans-addisjon av brom til (E)- og (Z)-alkener, elektrosykliske reaksjoner som disroterende ringlukkinger, cheletropic syn-addisjon av singlett-karbener til alkener, og den sigmatropiske Claisen-omorganiseringen av cis- og trans- isomerer av (4S)-vinyloksypent-2-ener | diastereoselektiv reduksjon av 4-tert-butylcykloheksanon med litumaluminiumhydrid, og enantioselektiv alkylering av benzaldehyd med organosinkreagenser i nærvær av (1R, 2S)-N, N-dibutylnorefedrin som katalysator |
Sammendrag – Stereospesifikke vs Stereoselektive Reaksjoner
Betingelsene for stereoselektive og stereospesifikke reaksjoner tilordnes ved å observere 3D-strukturen til stereoisomerene i stereokjemiske reaksjoner. I stereospesifikke reaksjoner produserer hver stereoisomere reaktant et annet stereoisomert produkt, mens i stereoselektive reaksjoner kan en enkelt reaktant produsere to eller flere forskjellige stereoisomere produkter. Dette er forskjellen mellom stereospesifikke og stereoselektive reaksjoner.
