Nøkkelforskjell – SN2 vs E2-reaksjoner
Nøkkelforskjellen mellom SN2- og E2-reaksjoner er at SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner mens E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner. Disse reaksjonene er svært viktige i organisk kjemi fordi dannelsen av forskjellige organiske forbindelser er beskrevet av disse reaksjonene.
Det er to typer nukleofile substitusjonsreaksjoner k alt SN1-reaksjoner og SN2-reaksjoner som er forskjellige fra hverandre basert på antall trinn involvert i hver mekanisme. Imidlertid inkluderer begge disse mekanismene substitusjon av en funksjonell gruppe i en organisk forbindelse med en nukleofil. Det er to typer eliminasjonsreaksjoner k alt E1- og E2-reaksjoner. Disse reaksjonene gir mekanismen for eliminering av en funksjonell gruppe fra en organisk forbindelse.
Hva er SN2-reaksjoner?
SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære. SN2-reaksjonene er ett-trinns reaksjoner. Dette betyr at bindingsbrudd og bindingsdannelse skjer i samme trinn. Reaksjonen er bimolekylær fordi det er to molekyler involvert i det hastighetsbestemmende trinnet i SN2-reaksjonen.
SN2-reaksjonene finner sted i alifatiske sp3-karbonsentre med stabile utgående grupper som er knyttet til dette karbonsenteret. Disse avgangsgruppene er mer elektronegative enn karbon. De fleste ganger er den utgående gruppen et halogenidatom fordi halogenider er svært elektronegative og stabile.
SN2-reaksjoner finner sted i primære og sekundære substituerte karbonatomer fordi sterisk hindring hindrer tertiære strukturer i å gå gjennom SN2-mekanismen. Hvis det er store grupper rundt karbonsenteret (som forårsaker sterisk hindring), vil det dannes et karbokation-mellomprodukt. Dette fører til SN1-reaksjonen i stedet for SN2-reaksjonen.
Figur 01: SN2-reaksjonsmekanisme
Hastigheten på SN2-reaksjonen avhenger av ulike faktorer; nukleofil styrke bestemmer reaksjonshastigheten fordi sterisk hindring påvirker den nukleofile styrken. Løsningsmidlene som brukes i reaksjonen påvirker også reaksjonshastigheten; polare aprotiske løsningsmidler er foretrukket for SN2-reaksjoner. Hvis den utgående gruppen er veldig stabil, påvirker det også reaksjonshastigheten til SN2.
Hva er E2-reaksjoner?
E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner i organisk kjemi, som er bimolekylære reaksjoner. Disse reaksjonene er kjent som bimolekylære reaksjoner fordi det hastighetsbestemmende trinnet i reaksjonen involverer to reaktantmolekyler. Imidlertid er E2-reaksjonene enkelttrinnsreaksjoner. Dette betyr at bindingsbrudd og bindingsdannelser skjer i samme trinn. I kontrast er E1-reaksjoner to-trinns reaksjoner.
Det er en enkelt overgangstilstand i E2-reaksjoner. I disse reaksjonene fjernes en funksjonell gruppe eller en substituent fra en organisk forbindelse mens en dobbeltbinding dannes. Derfor forårsaker E2-reaksjoner umettethet av mettede kjemiske bindinger. Denne typen reaksjoner finnes ofte i alkylhalogenider. I utgangspunktet gjennomgår primære alkylhalogenider sammen med noen sekundære halogenider E2-reaksjoner.
E2-reaksjoner oppstår i nærvær av en sterk base. Deretter inkluderer det hastighetsbestemmende trinnet i E2-reaksjonen både substratet (organisk startforbindelse) og basen som reaktanter (dette gjør det til en bimolekylær reaksjon).
Figur 02: E2-reaksjonsmekanisme
De viktigste faktorene som påvirker reaksjonshastigheten til E2-reaksjoner er basens styrke (større basens styrke, høyere reaksjonshastighet), type løsningsmiddel (polare protiske løsningsmidler foretrekkes), stabiliteten til avgangen gruppe (høyere stabilitet for å forlate gruppen, høyere reaksjonshastighet), etc.
Hva er likhetene mellom SN2- og E2-reaksjoner?
- Både SN2- og E2-reaksjoner er bimolekylære reaksjoner.
- Begge reaksjoner er etttrinnsreaksjoner.
- Begge reaksjoner er vanlige i primære og sekundære strukturer av organiske forbindelser.
Hva er forskjellen mellom SN2- og E2-reaksjoner?
SN2 vs E2-reaksjoner |
|
| SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner som er bimolekylære. | E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner i organisk kjemi som er bimolekylære reaksjoner. |
| Natur | |
| SN2-reaksjoner er erstatningsreaksjoner. | E2-reaksjoner er elimineringsreaksjoner. |
| Nukleofil | |
| SN2-reaksjoner krever en nukleofil. | E2-reaksjon krever ikke en nukleofil. |
| Base | |
| SN2-reaksjoner krever egentlig ikke en base. | E2-reaksjoner krever en sterk base. |
| Løsemiddeltype | |
| SN2-reaksjoner foretrekker polare aprotiske løsningsmidler. | E2-reaksjoner foretrekker polare protiske løsningsmidler. |
| faktorer som påvirker reaksjonsfrekvensen | |
| SN2-reaksjonshastigheten bestemmes av den nukleofile styrken, løsningsmiddeltypen, stabiliteten til den utgående gruppen, etc. | E2-reaksjonshastigheten bestemmes av styrken til basen, løsningsmiddeltype, stabiliteten til den utgående gruppen, etc. |
Sammendrag – SN2 vs E2-reaksjoner
SN2-reaksjoner og E2-reaksjoner er svært vanlige i organisk kjemi. SN2-reaksjoner er ett-trinns, bimolekylære, nukleofile substitusjonsreaksjoner. E2-reaksjoner er ett-trinns, bimolekylære eliminasjonsreaksjoner. Forskjellen mellom SN2- og E2-reaksjoner er at SN2-reaksjoner er nukleofile substitusjonsreaksjoner, mens E2-reaksjoner er eliminasjonsreaksjoner.
