Nøkkelforskjellen mellom Friedel Crafts acylering og alkylering er at Friedel Crafts acylering involverer acylering av en aromatisk ring, mens Friedel Crafts Alkylering involverer alkylering av en aromatisk ring. Videre forekommer ikke multiple reaksjoner og karbokation-omorganiseringer i acyleringsreaksjoner, mens de kan forekomme i alkyleringsreaksjoner.
Friedel Crafts-reaksjoner er et sett med reaksjoner som vi kan bruke til å feste substituentgrupper til aromatiske ringer og for å fjerne disse substituentgruppene fra aromatiske ringer. Forskerne Charles Friedel og James Crafts utviklet disse reaksjonene i 1877. Det er to hovedtyper av denne reaksjonen, og de er Friedel Crafts acyleringsreaksjon og Friedel Crafts alkyleringsreaksjon. Begge disse er elektrofile substitusjonsreaksjoner.
Hva er Friedel Crafts Acylation?
Friedel Crafts acylering innebærer festing av en acylgruppe til en aromatisk ring. Dette tillegget av en acylgruppe er "acylering" i organisk kjemi. De typiske acyleringsmidlene som brukes for denne reaksjonen er acylklorider. Videre forsterker katalysatorene progresjonen av disse reaksjonene. De vanlige katalysatorene inkluderer syrer og aluminiumtriklorid.
Figur 01: Benzen Friedel Crafts Acylation
Vi kan dessuten utføre denne reaksjonen ved å bruke syreanhydrider. Det er fordeler med denne reaksjonen fremfor alkylering. Den ene er at flere acyleringer ikke forekommer samtidig. Det er fordi ketonproduktet av reaksjonen alltid er mindre reaktivt enn det opprinnelige molekylet på grunn av den elektrontrekkende effekten av karbonylgruppen. Dessuten er det ingen karbokation-omorganiseringer under reaksjonens progresjon. Karboniumionet som dannes under reaksjonen stabiliseres av resonansstrukturer.
Hva er Friedel Crafts Alkylation?
Friedel Crafts-alkylering innebærer binding av alkylgrupper til en aromatisk ring. Det er en elektrofil substitusjonsreaksjon. Vi kan bruke alkylhalogenider for denne reaksjonen sammen med en sterk Lewis-syrekatalysator. Hvis vi bruker jern(III)klorid (FeCl3) som katalysator, fester det seg til kloridionet til alkylklorid og danner alkylkationen. Dette alkylkation kan deretter feste seg til den aromatiske ringen. Den største ulempen med denne reaksjonen er at produktet av reaksjonen er mer nukleofilt enn reaktanten. Derfor kan dette forårsake overalkylering.
Figur 02: Benzen Friedel Crafts Alkylation
I tillegg er reaksjonen egnet for tertiært karbon i den aromatiske ringen. Ellers kan karbokasjonen gjennomgå omorganiseringer. Det er en hypotese om at Friedel Crafts alkyleringsreaksjoner er reversible. Vi kaller det Friedel Crafts de-alkylering.
Hva er forskjellen mellom Friedel Crafts acylering og alkylering?
Friedel Crafts Acylation involverer binding av en acylgruppe til en aromatisk ring. Det er ingen multiple acyleringsreaksjoner fordi ketonproduktet av reaksjonen alltid er mindre reaktivt enn det opprinnelige molekylet på grunn av den elektrontiltrekkende effekten av karbonylgruppen. Dessuten er det ingen karbokation-omorganiseringer. Derimot finner flere alkyleringsreaksjoner sted under Friedel Crafts alkylering som involverer binding av alkylgrupper til en aromatisk ring. Hvis substitusjonen finner sted ved et primært eller sekundært karbon, er det også karbokation-omorganiseringer.
Sammendrag – Friedel Crafts Acylation vs Alkylation
Friedel Crafts-reaksjon er et sett med organiske reaksjoner som involverer acylerings- og alkyleringsreaksjoner. Forskjellen mellom Friedel Crafts acylering og alkylering er at Friedel Crafts acyleringsreaksjon involverer acylering av en aromatisk ring, mens Friedel Crafts alkylering involverer alkylering av en aromatisk ring.
