Nøkkelforskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner-reduksjonen er at Clemmensen-reduksjonen involverer omdannelsen av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduksjonen involverer konvertering av karbonylgrupper til metylengrupper.
Begge disse prosessene gjør disse konverteringene ved å redusere funksjonsgruppene. Derfor krever disse prosessene spesifikke reaksjonsbetingelser og katalysatorer for vellykket progresjon av reaksjonen. Siden reaktantene for hver prosess er organiske molekyler, bruker vi disse prosessene i organiske syntesereaksjoner.
Hva er Clemmensen Reduction?
Clemmensen-reduksjon er en organisk kjemisk reaksjon der vi omdanner et keton eller aldehyder til en alkan. Vi må bruke en katalysator for denne reaksjonen; det er amalgamert sink (kvikksølv legert med sink) med s altsyre. Derfor deltar ikke kvikksølvet legert med sink i reaksjonen. Det gir bare en ren, aktiv overflate for reaksjonen. Navnet på prosessene er hentet etter den danske forskeren Erik Christian Clemmensen.
Figur 01: En generell ligning for Clemmensen-reduksjon
Denne prosessen er svært effektiv i reduksjonen av aryl-alkylketoner. Dessuten er sinkmetallreduksjonen mye mer effektiv med alifatiske eller sykliske ketoner. Enda viktigere er at substratet til denne reaksjonen må være ureaktivt overfor de sterkt sure forholdene i reaksjonen.
Hva er Wolff Kishner-reduksjon?
Wolff Kishner-reduksjon er en organisk kjemisk reaksjon som vi bruker for å omdanne en funksjonell karbonylgruppe til en metylengruppe. Denne reaksjonen fikk navnet sitt etter de to forskerne Nikolai Kirschner og Ludwig Wolff. De viktigste bruksområdene for denne reaksjonen er i syntesen av scopadulcinsyre B, aspidospermin og dysidiolid.
Figur 02: Wolff Kishner-reduksjonsreaksjon
I motsetning til Clemmensen-reduksjon, krever denne reaksjonen sterkt grunnleggende forhold. Derfor, i reaksjonsprosessen, er det første trinnet å generere hydrazon via kondensering av hydrazin med keton- eller aldehydsubstratet. Så som det andre trinnet bør vi deprotonere hydrazonen ved å bruke alkoksydbase. Etterpå kommer trinnet der et diimidanion dannes. Så kollapser dette anionet og frigjør N2 gass, og det fører til dannelsen av en alkylering. Til slutt kan vi protonere denne alkyleringen for å få ønsket produkt.
Hva er forskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner Reduction?
Clemmensen og Wolff Kishner-reduksjon er svært viktig i den organiske syntesen av forskjellige kjemiske forbindelser. Imidlertid er nøkkelforskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner-reduksjonen at Clemmensen-reduksjonen involverer omdannelse av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduksjonen involverer omdannelse av karbonylgrupper til metylengrupper. Dessuten bruker vi en katalysator i Clemmensen-reduksjonsreaksjonen; det er amalgamert sink. Men vi bruker ikke en katalysator for Wolff Kishners reduksjonsreaksjon. En annen forskjell mellom Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon er at Clemmensen reduksjon bruker sterkt sure forhold, derfor ikke egnet for syrefølsomme underlag. Mens Wolff Kishner-reduksjon bruker sterkt grunnleggende betingelser; derfor ikke egnet for basesensitive underlag.
Infografien nedenfor viser forskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner-reduksjonen mer detaljert.
Sammendrag – Clemmensen vs Wolff Kishner Reduction
Det er mange forskjellige organiske kjemiske reaksjoner som vi bruker i organisk kjemi for syntese av viktige forbindelser. Derfor er Clemmensen og Wolff Kishner reduksjon slike to reaksjoner. Nøkkelforskjellen mellom Clemmensen og Wolff Kishner-reduksjonen er at Clemmensen-reduksjonen involverer konvertering av keton eller aldehyder til alkaner, mens Wolff Kishner-reduksjonen involverer omdannelse av karbonylgrupper til metylengrupper.
