Nøkkelforskjell – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoler, enolater og enaminer er tre forskjellige typer organiske forbindelser. Enoler er også kjent som alkenoler. Det er fordi en enol dannes ved å kombinere en alkengruppe med en alkoholgruppe. Det er en reaktiv struktur fordi enoler forekommer som mellomforbindelser i kjemiske reaksjoner. Enolater er avledet fra enoler. Et enolat er den konjugerte basen til en enol. Dette betyr at et enolat dannes ved fjerning av et hydrogenatom fra hydroksylgruppen til en enol. Enaminer er aminforbindelser som inneholder en amingruppe ved siden av en dobbeltbinding. Den kjemiske reaktiviteten til enolater og enaminer er nesten lik. Hovedforskjellen mellom enoler, enolater og enaminer er at enoler inneholder en hydroksylgruppe med en tilstøtende C=C-dobbeltbinding og enolater inneholder en negativ ladning på oksygenatomet til en enol, mens enaminer inneholder en amingruppe ved siden av en C=C-dobbel obligasjon.
Hva er Enols?
Enoler er organiske forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe ved siden av en alkengruppe (C=C dobbeltbinding). En enol dannes ved kombinasjonen av en alkohol med en alken. Navnet på denne forbindelsen er avledet fra startforbindelsen for dens dannelse; «en» fra en alken og «ol» fra alkohol.
Sammenlignet med enolater og enaminer med lignende molar masse, har enoler minst nukleofil reaktivitet. Dette betyr at enolene er dårlig nukleofile. Dens nukleofilisitet er imidlertid styrt av den elektronrike pi-bindingen, som består av en ekstra elektrontetthet fra oksygenatomet i hydroksylgruppen.
Figur 01: Strukturen til Dimedone; enol-formen av Dimedone
Enoler oppnås ofte ved å fjerne et hydrogenatom fra alfa-karbonet til en karbonylforbindelse. Alfa-karbon er karbonatomet som er ved siden av karbonylgruppen. Dette er en deprotonerende reaksjon siden den inkluderer en protonfjerning. Hvis dette protonet ikke kommer tilbake, resulterer det i et enolation.
Hva er enolater?
Enolater er de konjugerte basene til enoler. Derfor dannes et enolat ved fjerning av et hydrogenatom fra hydroksylgruppen til en enol. Enolatet er den anioniske formen av enolen. Enolat har en negativ ladning på oksygenatomet som ligger ved siden av en C=C dobbeltbinding. Enolater kan dannes fra enoler ved å bruke en base. Hydrogenatomet til hydroksylgruppen til enolen kan fjernes og reageres med basen, noe som resulterer i enolatet. Et enolat kan oppnås når et aldehyd eller et keton reagerer med en passende base.
Figur 02: Enolate-reaksjoner
Enolater reagerer effektivt med elektrofiler på grunn av dens høye nukleofilisitet. Den nukleofile reaktiviteten til enolater er høyere enn enolene og enaminene. Nukleofilisiteten til enolatanion oppstår på grunn av flere årsaker.
- Oksygenatomet har en liten atomradius
- Enolatet har en formell negativ ladning
- Når enolat og enamin sammenlignes, er oksygenet i enolat svært elektronegativt enn nitrogenatomet i enaminet
Hva er enaminer?
Enaminer er organiske forbindelser sammensatt av en amingruppe ved siden av en C=C-dobbeltbinding. Et enamin dannes ved kondensering av et aldehyd eller keton med et sekundært amin. Enaminer betraktes som nitrogenanaloger av enoler.
Figur 03: Strukturen til en enamin
Enaminer reagerer på en lignende måte som enolatanioner. Sammenlignet med enoler og enolater, er den nukleofile reaktiviteten til enaminer moderat til den for enoler og enolater. Denne moderate nukleofilisiteten til enaminer er resultatet på grunn av den lave elektronegativiteten til nitrogenatomet sammenlignet med oksygenatomet i enoler og enolater. Imidlertid er reaktiviteten til enaminer forskjellig fra hverandre basert på alkylgruppen festet til molekylet.
Hva er forskjellen mellom enoler og enolater og enaminer?
Enols vs Enolates vs Enamines |
|
| Enols | Enoler er organiske forbindelser som inneholder en hydroksylgruppe ved siden av en alkengruppe (C=C dobbeltbinding). |
| Enolates | Enolater er de konjugerte basene til enoler. |
| Enamines | Enaminer er organiske forbindelser sammensatt av en amingruppe ved siden av en C=C-dobbeltbinding. |
| Funksjonelle grupper ved siden av C=C-bindingen | |
| Enols | Enoler inneholder en hydroksylgruppe. |
| Enolates | Enolater inneholder et negativt ladet oksygenatom. |
| Enamines | Enaminer inneholder en amingruppe. |
| tilstedeværelse av nitrogen | |
| Enols | Enoler inneholder ikke nitrogen. |
| Enolates | Enolater inneholder ikke nitrogen. |
| Enamines | Enaminer inneholder nitrogen. |
| nukleofil reaktivitet | |
| Enols | Enoler er mindre reaktive enn enolater og enaminer. |
| Enolates | Enolater er reaktive enn enoler og enaminer. |
| Enamines | Enaminer er moderat reaktive. |
| Forberedelse | |
| Enols | Enoler dannes ved fjerning av et hydrogenatom fra alfakarbonet til en karbonylforbindelse. |
| Enolates | Enolater dannes av enoler ved hjelp av en base; basen kan reagere med hydrogenatomet til hydroksylgruppen til Enol. |
| Enamines | Enaminer dannes ved kondensering av et aldehyd eller keton med et sekundært amin. |
Sammendrag – Enols vs Enolates vs Enamines
Enoler og enolater er nært beslektet fordi enolater dannes fra enoler. Enaminer inneholder amingrupper ved siden av en alkengruppe. Forskjellen mellom enoler, enolater og enaminer er at enoler inneholder en hydroksylgruppe med en tilstøtende C=C dobbeltbinding og enolater inneholder en negativ ladning på oksygenatomet til en enol, mens enaminer inneholder en amingruppe ved siden av en C=C dobbeltbinding.
