Nøkkelforskjellen mellom Fischer-forestring og Steglich-forestring er at Fischer-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av en sterk syre som katalysator, mens Steglich-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Esterifisering er en viktig organisk syntesereaksjon i kjemi hvor vi kan produsere en esterforbindelse ved hjelp av en karboksylsyre og en alkohol. Denne reaksjonen krever imidlertid en katalysator for å øke reaksjonen. Fischer-forestringen og Steglich-forestringen er to typer forestringsreaksjoner der vi kan bruke to forskjellige typer katalysatorer som er spesifikke for hver reaksjon.
Hva er Fischer-esterifisering?
Fischer-forestring er en type organisk kjemisk reaksjon der vi kan produsere en ester gjennom reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av en sterk syre som katalysator. Det er en spesiell type forestringsreaksjon der tilbakeløp av karboksylsyren og alkoholen skjer for å gi sluttproduktet. Denne metoden ble utviklet av Emil Fischer i 1895. Nesten alle karboksylsyreforbindelser er egnet for denne reaksjonen, men kun primære og sekundære alkoholer kan brukes. Når tertiære alkoholer brukes, kan det forårsake en eliminasjonsreaksjon i stedet for forestring. Den vanligvis brukte katalysatoren for denne reaksjonen er svovelsyre; imidlertid er det noen andre katalysatorer også, slik som p-toluensulfonsyre og Lewis-syrer.
Figur 01: Et apparat som brukes til Fisher-forestring
Fischer-forestringen er egnet for mindre verdifulle og mindre følsomme underlag. Når vi vurderer forestringsreaksjonen som er involvert i denne metoden, bruker vi ofte et medium der det ikke er noe løsemiddel, for det meste når det brukes et stort overskudd av alkohol. Ellers utføres metoden ved å bruke et ikke-polart løsningsmiddel som toluen. Denne typen løsningsmidler letter Dean-Stark-metoden (en viktig teknikk som hjelper til med å samle opp vannet som produseres som et biprodukt av forestringen).
Hva er Steglich Esterification?
Steglich forestring er en type organisk kjemisk reaksjon der vi kan produsere en ester gjennom reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator og dicykloheksylkarbodimid (DCC) som en kobling middel. Denne reaksjonsmetoden ble utviklet av vitenskapsmannen Wolfgang Steglich i 1978.
Figur 02: Generell formel for Stiglich-forestring
Generelt skjer denne reaksjonen ved romtemperatur. Det mest egnede løsningsmidlet for denne ruten er diklormetan. Denne reaksjonen er veldig mild, så vi kan få estere som er utilgjengelige gjennom andre metoder. Som et karakteristisk trekk kan vi observere (vannet produsert i denne metoden) opptak av DCC. Dette vannopptaket danner en ureaforbindelse, dicykloheksylurea (DCU).
Hva er forskjellen mellom Fischer-forestring og Steglich-forestring?
Esterifisering er en organisk kjemisk reaksjon som er nyttig for å produsere en ester. Den viktigste forskjellen mellom Fischer-forestring og Steglich-forestring er at Fischer-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av en sterk syre som katalysator, mens Steglich-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
Infografikk nedenfor viser flere forskjeller mellom Fischer-forestring og Steglich-forestring.
Sammendrag – Fischer Esterification vs Steglich Esterification
Fischer-forestring og Steglich-forestring er to typer forestringsreaksjoner som er forskjellige fra hverandre i henhold til katalysatoren som brukes i reaksjonen. Den viktigste forskjellen mellom Fischer-forestring og Steglich-forestring er at Fischer-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av en sterk syre som katalysator, mens Steglich-forestring involverer reaksjonen mellom en karboksylsyre og en alkohol i nærvær av dimetylaminopyridin (DMAP) som katalysator.
