Nøkkelforskjellen mellom E- og Z-isomerer er at E-isomerer har substituentene med høyere prioritet på de motsatte sidene, mens Z-isomerene har substituentene med høyere prioritet på samme side.
E-Z-nomenklaturen er et notasjonssystem for å navngi forskjellige isomerer med samme kjemiske formel, men forskjellige romlige arrangementer. Videre er E- og Z-isomerene alkener. Disse isomerene får navnet sitt basert på posisjonen til substituentene festet til dobbeltbindingen til alkenen.
Hva er E-isomerer?
E-isomerene er alkener med substituenter med høyere prioritet på motsatte sider av dobbeltbindingen. Bokstaven "E" kommer fra entgegen på tysk, som betyr "motsatt". Grunnlaget for EZ-notasjon er et sett med regler kjent som prioritetsregler. De er reglene for Cahn-Ingold-Prelog (CIP). Dette er et sett med regler for å navngi de organiske molekylene, for å spesifisere dem ulikt.
Trinnene for å navngi et molekyl ved å bruke CIP-regler er som følger;
- Identifiser kirale sentre eller dobbeltbindinger som er tilstede i molekylet.
- Fastgjør prioriteringene til substituentene knyttet til det kirale senteret eller dobbeltbindingen.
- Bruk enten R/S-system eller E/Z-system for å navngi forbindelsen.
Prioritetene til substituentene
- Vurder først atomene som er direkte bundet til det chirale senteret eller dobbeltbindingen – høyere atomnummer, høyere prioritet
- Hvis det er like atomer til stede, er det uavgjort. Sjekk deretter substituentgruppene for å finne et forskjellspunkt i atomnummer.
- Hvis det fortsatt er uavgjort, vurder atomene som er bundet til hvert av atomene i hovedkjeden og kontroller om det er et forskjellspunkt.
Figur 01: EZ-nomenklatur for 3-metylpent-2-en
I bildet ovenfor har E-isomeren høyprioriterte substituenter på motsatte sider av dobbeltbindingen, mens Z-isomeren har disse substituentene på samme side.
Når du bestemmer prioritet til substituentene, bør du først vurdere atomene som er direkte bundet til dobbeltbindingen; i eksemplet ovenfor er det tre karbonatomer (C) og ett hydrogenatom (H). Derfor er det uavgjort fordi ett av de to vinylkarbonatomene (karbonatomer i dobbeltbindingen) har direkte bundne karbonatomer. Deretter, for å bestemme den høyprioriterte gruppen, vurdere atomet som kommer etter disse direkte bundne karbonatomene. Siden substituentgruppen festet til dette vinylkarbonet er en metylgruppe (-CH3) og en etylgruppe (-CH2CH 3), prioriteres etylgruppen. Det er fordi atomet kommer etter at det direkte bundne karbonatomet (direkte bundet til vinylkarbonet) er et hydrogenatom i metylgruppen og et karbon i etylgruppen.
Hva er Z-isomerer?
Z-isomerer er alkener med substituenter med høyere prioritet på samme side av dobbeltbindingen. Bokstaven "Z" kommer fra zusammen på tysk, som betyr "sammen".
Figur 02: E-Z-nomenklatur for 2-buten
I bildet ovenfor er substituentene med høy prioritet på samme side av dobbeltbindingen i Z-isomeren, mens E-isomeren har disse substituentene på de motsatte sidene. Videre bestemmer CIP-reglene prioriteten til disse substituentene. For eksempelet ovenfor er atomene direkte bundet til det dobbeltbundne karbon karbonatomer (C) av metylgrupper og hydrogenatomer (H). Siden karbonatom (14) har et høyt atomnummer sammenlignet med hydrogen (1), er den høye prioritet til metylgruppen (-CH3)..
Hva er forskjellen mellom E- og Z-isomerer?
E Isomers vs Z Isomers |
|
| E-isomerer er alkener med substituenter med høyere prioritet på motsatte sider av dobbeltbindingen. | Z-isomerer er alkener med substituenter med høyere prioritet på samme side av dobbeltbindingen. |
| Betydningen av nomenklaturen | |
| Bokstaven "E" kommer fra entgegen på tysk, som betyr "motsatt". | Bokstaven "Z" kommer fra zusammen på tysk, som betyr "sammen". |
| Forholdet til andre nomenklaturer | |
| E-isomerer av alkener tilhører kategorien transisomerer. | Z isomerer av alkener tilhører kategorien cis-isomer. |
Sammendrag – E vs Z Isomers
E-Z-notasjon eller nomenklatur brukes til å navngi isomerer med samme molekylformel og romlige struktur, noe som gir hver isomer en unikhet. Forskjellen mellom E- og Z-isomerer er at E-isomerene har substituentene med høyere prioritet på de motsatte sidene, mens Z-isomerene har substituentene med høyere prioritet på samme side.
