Nøkkelforskjellen mellom Woodward- og Prevost-reaksjonen er at Woodward-reaksjonen fortsetter i nærvær av jod og sølvacetat, mens Prevost-reaksjonen fortsetter i nærvær av sølvs alt av benzosyre.
Woodward- og Prevost-reaksjoner er viktige i dannelsen av vicinale dioler fra alkener. Begrepet vicinal refererer til det faktum at funksjonelle grupper av diolen (hydroksylgruppene) er knyttet til nabokarbonatomer eller tilstøtende karbonatomer. Når man vurderer geometrien, kan de enten være cis- eller trans-isomerer. Woodward-reaksjonen danner imidlertid bare cis-isomeren.
Hva er Woodward-reaksjon?
Woodward-reaksjon er en type kjemisk reaksjon der en cis-diol dannes fra en alken. Reaksjonen er oppk alt etter forskeren Robert Burns Woodward. Denne reaksjonen fortsetter i nærvær av jod og sølvacetatreagenset. Denne reaksjonen krever også et vått eddiksyremedium. Videre er dette en type addisjonsreaksjon i organisk kjemi.
Figur 01: En generell ligning for Woodward-reaksjonen
I tillegg har Woodward-reaksjon bruksområder innen steroidsyntese. Når man vurderer reaksjonsmekanismen til Woodward-reaksjonen, bruker den først jod, som reagerer med alkenet. Og dette reaksjonstrinnet fremmes av sølvacetat. Produktet av dette reaksjonstrinnet er jodoniumion. Deretter oppstår en SN2-reaksjon; jodoniumionet åpner seg på grunn av virkningen av eddiksyre eller sølvacetat og gir det første mellomproduktet i reaksjonen, jodacetat. Deretter oppstår en annen SN2-reaksjon - den fører til at jodet fortrenges, og gir et oksoniumion. Deretter hydrolyseres dette produktet og gir en monoester.
Hva er Prevost Reaction?
Prevost-reaksjon er en type kjemisk reaksjon der en alken omdannes til en vicinal diol. Denne reaksjonen ble introdusert av den franske kjemikeren Charles Prevost. Reaksjonen fortsetter i nærvær av jod og sølvs altet av benzosyre. Videre har den vicinale diolen som dannes gjennom denne reaksjonen anti-stereokjemi.
Figur 02: Generell ligning for en prevost-reaksjon
Når man vurderer reaksjonsmekanismen til Prevost-reaksjonen, inkluderer den reaksjonen mellom sølvbenzoat og jod (en veldig rask reaksjon), som produserer et veldig reaktivt jodoniumbenzoat-mellomprodukt. Dette mellomproduktet reagerer så med alkenet for å gi et annet kortvarig jodoniums alt. Deretter finner en SN2-reaksjon sted, som gir esteren i nærvær av benzoats altet. Så får et annet sølvion at benzoatesteren gir et oksoniums alt. En andre SN2-reaksjon finner sted, og produserer den ønskede diesteren. Til slutt skjer hydrolyse for å oppnå anti-diolen fra estergruppene i sluttproduktet.
Hva er forskjellen mellom Woodward- og Prevost-reaksjon?
Woodward-reaksjon og Prevost-reaksjon er viktige for å produsere en diol fra en alken. Hovedforskjellen mellom Woodward- og Prevost-reaksjonen er at Woodward-reaksjonen fortsetter i nærvær av jod og sølvacetat, mens Prevost-reaksjonen fortsetter i nærvær av sølvs altet av benzosyre.
Infografikken nedenfor viser flere detaljer om forskjellen mellom Woodward- og Prevost-reaksjonen.
Sammendrag – Woodward vs Prevost Reaction
Woodward-reaksjon og Prevost-reaksjon er viktige for å produsere en diol fra en alken. Disse to reaksjonstypene er forskjellige fra hverandre, i henhold til reagensene som brukes under reaksjonsprosessen. Hovedforskjellen mellom Woodward- og Prevost-reaksjonen er at Woodward-reaksjonen fortsetter i nærvær av jod og sølvacetat, mens Prevost-reaksjonen fortsetter i nærvær av sølvs altet av benzosyre.
Bilde:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" Av Ingen maskinlesbar forfatter oppgitt. ~K antok. Eget arbeid antatt (basert på opphavsrettskrav) (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Prevost Reaction Scheme" Av ~K – Eget arbeid. Høyoppløselig PNG; ChemDraw / The GIMP (Public Domain) via Commons Wikimedia
