Nøkkelforskjellen mellom elektrosykliske og cykloaddisjonsreaksjoner er at elektrosykliske reaksjoner er omorganiseringsreaksjoner, mens cykloaddisjonsreaksjoner er addisjonsreaksjoner.
Både elektrosykliske reaksjoner og cykloaddisjonsreaksjoner er former for organiske kjemiske reaksjoner som er viktige i organisk syntese av kjemiske forbindelser. De har ulike virkningsmekanismer; derfor kan vi kategorisere elektrosykliske reaksjoner og sykloaddisjonsreaksjoner i to forskjellige grupper som henholdsvis omorganiseringsreaksjoner og addisjonsreaksjoner.
Hva er en elektrosyklisk reaksjon?
En elektrosyklisk reaksjon er en type perisyklisk omorganisering i organisk kjemi som gir nettoresultatet som en konvertering av en pi-binding til en sigma-binding eller omvendt. Det er forskjellige typer elektrosykliske reaksjoner fordi det er en bred gren av organisk kjemi. Noen kategorier inkluderer fotokjemiske reaksjoner, termiske reaksjoner, ringåpnings- eller ringlukkende reaksjoner osv.
Et klassisk eksempel på en elektrosyklisk reaksjon er den termiske ringåpningsreaksjonen til cis-isomeren av 3,4-dimetylcyklobuten. Denne reaksjonen gir cis, trans-heksa-2, 4-dien. På samme måte, hvis vi bruker trans-isomeren til reaktantmolekylet, er sluttresultatet også en transdien. Reaksjonen er som følger:
Figur 01: Et klassisk eksempel på en elektrosyklisk reaksjon
Reaksjonen ovenfor skjer gjennom frontier-orbital-metoden. Her åpner sigmabindingen i reaktanten og danner p-orbitaler som har samme symmetri som HOMO-en til produktet, heksadien. Denne konverteringen skjer gjennom en konrotatorisk ringåpningsmetode som resulterer i motsatte fortegn for terminallappene. Denne konverteringen av orbitaler vises nedenfor.
Generelt viser en elektrosyklisk reaksjon stereospesifisitet. Det betyr at vi kan forutsi cis-trans-geometrien til sluttproduktet. Som det første trinnet i denne spådommen, bør vi bestemme om reaksjonen fortsetter med en grundig konrotasjon eller disrotasjon. Etter denne bestemmelsen kan vi undersøke startmolekylet for å bestemme om sluttproduktet er en cis-isomer eller trans-isomer.
Hva er Cycladdition-reaksjon?
Cycloaddisjonsreaksjon er en type kjemisk reaksjon i organisk kjemi hvor to eller flere umettede molekyler kombineres med hverandre for å danne et syklisk addukt. Denne reaksjonen forårsaker en netto reduksjon av bindingsmangfoldet. Vi kan kalle denne resulterende reaksjonen som en cykliseringsreaksjon. Generelt er cycloadditions samordnet. Derfor kan vi klassifisere dem som perisykliske reaksjoner. På samme måte er ikke-konserterte sykloadditioner ikke perisykliske. Cycladdition-reaksjoner er en type addisjonsreaksjoner som tillater karbon-karbonbindinger uten å bruke en elektrofil eller en nukleofil.
Det finnes forskjellige typer sykloaddisjon, som termisk sykloaddisjon, fotokjemisk sykloaddisjon, Diels-Alder-reaksjon, Huisgen-sykloddisjon, keletropiske reaksjoner osv. Vanligvis er Diels-Alder-reaksjoner de viktigste sykloaddisjonsreaksjonene.
Hva er forskjellen mellom elektrosyklisk og syklastisk reaksjon?
Både elektrosykliske reaksjoner og cykloaddisjonsreaksjoner er viktige i organisk syntese av kjemiske forbindelser. Hovedforskjellen mellom elektrosykliske og cykloaddisjonsreaksjoner er at elektrosykliske reaksjoner er omorganiseringsreaksjoner, mens cykloaddisjonsreaksjoner er addisjonsreaksjoner.
Dessuten involverer en elektrosyklisk reaksjon konvertering av en pi-binding til en sigma-binding eller omvendt, mens en sykloaddisjonsreaksjon involverer en kombinasjon av to eller flere umettede forbindelser for å danne en syklisk forbindelse.
Følgende infografikk viser forskjellen mellom elektrosyklisk og sykloaddisjonsreaksjon i tabellform.
Opsummering – Reaksjon av elektrosyklisk vs cyklisk belastning
Både elektrosykliske reaksjoner og cykloaddisjonsreaksjoner er viktige i organisk syntese av kjemiske forbindelser. Den viktigste forskjellen mellom elektrosykliske og cykloaddisjonsreaksjoner er at elektrosykliske reaksjoner er omorganiseringsreaksjoner mens cykloaddisjonsreaksjoner er addisjonsreaksjoner.
