Nøkkelforskjellen mellom Hofmann- og Curtius-omorganisering er at Hofmann-omorganisering beskriver omdannelsen av et primært amid til et primært amin, mens Curtius-omorganisering beskriver omdannelsen av et acylazid til et isocyanat.
En omorganiseringsreaksjon er en kjemisk omdannelsesreaksjon der en kjemisk forbindelse omdannes til en annen forbindelse som er mer stabil enn den opprinnelige forbindelsen. Hofmann og Curtius omorganisering er slike to typer organiske kjemiske reaksjoner som har mange anvendelser i kjemiske synteseprosesser. Hofmann-reaksjonen ble utviklet og oppk alt etter vitenskapsmannen August Wilhelm Von Hofmann mens Curtius-omorganiseringsreaksjonen ble oppk alt etter Theodor Curtius.
Hva er Hofmann Rearrangement?
Hofmann-omorganisering er en type kjemisk reaksjon som beskriver omdannelsen av et primært amid til et primært amin med ett mindre karbonatom. Denne reaksjonen ble oppk alt etter August Wilhelm Von Hofmann. Noen ganger kaller vi det også Hofmann-degraderingen. Den generelle formelen for Hofmann omorganiseringsreaksjon er som følger:
Figur 01: Hofmann Rearrangement
Hofmann omorganiseringsreaksjon starter med reaksjonen av brom med natriumhydroksid, som danner natriumhypobromitt (en in situ-reaksjon) som kan transformere det primære amidet til et mellomliggende isocyanatmolekyl. Deretter gjennomgår denne intermediære isocyanatforbindelsen hydrolyse for å gi et primært amin. Under denne omorganiseringen frigjøres et karbondioksidmolekyl. Derfor mangler sluttproduktet ett karbonatom sammenlignet med antall karbonatomer i det opprinnelige molekylet.
Hva er Curtius-omorganisering?
Curtius-omorganisering er en type kjemisk reaksjon der et acylazid omdannes til et isocyanat. Denne reaksjonen ble utviklet av Theodor Curtius i 1885. Det er en termisk dekomponeringsreaksjon. Denne reaksjonen innebærer tap av et nitrogengassmolekyl. Etter denne konverteringen gjennomgår isocyanatmolekylet et angrep av en rekke nukleofiler – f.eks. vann, alkohol og aminer. Dette nukleofile angrepet gir et primært amin, karbamat eller ureaderivater. Den generelle formelen er som følger:
Figur 02: Curtius Rearrangement
Et acylazid dannes ved omsetning av syreklorider eller anhydrider med natriumazid eller trimetylsilylazid. Vanligvis betraktes Curtius-omorganisering som en to-trinns prosess. Tapet av nitrogengass danner en acylnitrien. Og denne reaksjonen blir fulgt av migreringen av R-gruppen for å gi isocyanten. Imidlertid, ifølge nyere forskningsstudier, er termisk dekomponering av acylazid en samordnet prosess der begge de ovennevnte trinnene skjer sammen. Dette skjer på grunn av fravær av nitreninnsetting eller tilleggsbiprodukter observert eller isolert i reaksjonen.
Hva er forskjellen mellom Hofmann og Curtius rearrangement?
En omorganiseringsreaksjon er en kjemisk reaksjon som omdanner karbonlegemet til en forbindelse til en annen struktur som er en isomer av den opprinnelige forbindelsen. Den viktigste forskjellen mellom Hofmann- og Curtius-omorganisering er at Hofmann-omorganisering beskriver omdannelsen av et primært amid til et primært amin, mens Curtius-omorganisering beskriver omdannelsen av et acylazid til et isocyanat.
Infografikken nedenfor viser forskjellene mellom Hofmann og Curtius omorganisering.
Summary – Hofmann vs Curtius Rearrangement
Hofmann- og Curtius-omorganisering er to typer kjemiske omorganiseringsreaksjoner. Hovedforskjellen mellom Hofmann- og Curtius-omorganisering er at Hofmann-omorganisering beskriver omdannelsen av et primært amid til et primært amin, mens Curtius-omorganisering beskriver omdannelsen av et acylazid til et isocyanat.
