Nøkkelforskjellen mellom L-fenylalanin og DL-fenylalanin er at L-fenylalanin er L-isomeren av fenylalanin, mens DL-fenylalanin er den racemiske blandingen av D- og L-isomerer fenylalanin.
Fenylalanin er en essensiell alfa-aminosyre. Den har den kjemiske formelen C9H11NO2. Når man vurderer strukturen til fenylalaninmolekylet, har det en benzenring (fenylgruppe) substituert med metylderivatet av alaningruppen. Derfor er dette grunnen til å navngi den som fenyl-alanin.
Hva er L-Phenylalanine?
L-fenylalanin er L-isomeren av fenylalanin. Fenylalanin er en alfa-aminosyre som har en benzenring substituert med et metylderivat av alaningruppen. Denne aminosyren er en nøytral og upolar forbindelse fordi den er inert og hydrofob i sin benzylsidekjede. L-isomeren av fenylalanin er nyttig i dannelsen av proteiner som er biokjemisk kodet av DNA.
Figur 01: Strukturen til L-fenylalanin
L-fenylalanin er den vanlige og stabile isomeren i naturen. Naturligvis kan vi finne denne aminosyren i morsmelk til pattedyr. Dessuten er det nyttig i produksjon av mat og drikke som skal selges som kosttilskudd på grunn av dets smertestillende egenskaper og antidepressive effekter. De vanlige kildene til L-fenylalanin inkluderer egg, kylling, lever, biff, melk og soyabønner.
Biologisk gjennomgår L-fenylalanin omdannelse til L-tyrosin. L-tyrosin er også en aminosyre som er kodet av DNA. Videre omdannes L-tyrosin til L-DOPA, som er ansvarlig for dannelsen av dopamin, adrenalin og noradrenalin. I planter er dessuten L-fenylalanin viktig som startforbindelse for syntesen av flavonoider. Generelt er L-fenylalanin produsert for medisinske, fôr- og ernæringsmessige applikasjoner. Mengden av denne produksjonen er i stor grad økt ved å bruke E.coli.
Hva er DL-Phenylalanine
DL-fenylalanin er en racemisk blanding av D- og L-isomerer av fenylalanin. Blant disse to isomerene er L-fenylalanin den vanlige og stabile isomeren mens D-fenylalanin er uvanlig på grunn av mindre stabil natur. Imidlertid kan vi produsere D-fenylalanin-molekylet via konvensjonell organisk syntese. Men denne reaksjonen gir isomeren som enten den enkle enantiomeren eller som en racemisk blanding som vi kan kalle DL-fenylalanin. Denne racemiske blandingen kan ikke delta i proteinbiosyntese. Denne typen blandinger forekommer også i spormengder i proteiner.
Figur 02: Biosyntese av dopamin med utgangspunkt i Phenylalanine
Vi kan finne DL-fenylalaninblandingen på markedet som et kosttilskudd. Dette tilskuddet er viktig på grunn av dets smertestillende og antidepressive egenskaper. Disse egenskapene oppstår på grunn av mulig blokkering av enkefalin-nedbrytning av D-fenylalanin.
Hva er forskjellen mellom L-fenylalanin og DL-fenylalanin?
Fenylalanin er en essensiell alfa-aminosyre som forekommer i to isomerer som L-isomeren og D-isomeren. Hovedforskjellen mellom L-fenylalanin og DL-fenylalanin er at L-fenylalanin er L-isomeren av fenylalanin, mens DL-fenylalanin er den racemiske blandingen av D- og L-isomerer fenylalanin.
Dessuten er L-fenylalanin vanlig og stabil i naturen, mens DL-fenylalanin kan finnes i spormengder. L-fenylalanin omdannes biologisk til L-tyrosin for dannelse av dopamin, kan passere gjennom blod-hjerne-barrieren, en antagonist, kan hemme nevrotransmittere osv. DL-fenylalanin har derimot smertestillende og antidepressive egenskaper, kan ikke passere gjennom blod-hjerne-barrieren og er viktig som kosttilskudd.
Infografikktabellen nedenfor viser i detalj forskjellene mellom L-fenylalanin og DL-fenylalanin.
Sammendrag – L-fenylalanin vs DL-fenylalanin
Fenylalanin er en essensiell alfa-aminosyre som forekommer i to isomerer som L-isomeren og D-isomeren. Hovedforskjellen mellom L-fenylalanin og DL-fenylalanin er at L-fenylalanin er L-isomeren av fenylalanin, mens DL-fenylalanin er den racemiske blandingen av D- og L-isomerer fenylalanin.
