Forskjellen mellom L-tyrosin og tyrosin

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

L-tyrosine vs Tyrosine

Nøkkelforskjellen mellom l-tyrosin og tyrosin er evnen til å rotere planpolarisert lys. Tyrosin er en biologisk aktiv naturlig forekommende ikke-essensiell a-aminosyre. Det kan forekomme i to former for isomerer, på grunn av dannelse av to forskjellige enantiomerer rundt det kirale karbonatomet. Disse er kjent som L- og D-former eller tilsvarende til henholdsvis venstrehendte og høyrehendte konfigurasjoner. Disse L- og D-formene sies å være optisk aktive, og roterer planpolarisert lys i forskjellige retninger, for eksempel med eller mot klokken. Hvis det planpolariserte lyset roterer tyrosinen mot klokken, avslører lyset levorotasjon, og det er kjent som l-tyrosin. Det bør imidlertid bemerkes nøye her at D- og L-merkingen av isomerene ikke er identisk med d- og l-merkingen.

Hva er tyrosin?

Tyrosin er en ikke-essensiell aminosyre, som syntetiseres i kroppen vår fra en aminosyre k alt fenylalanin. Det er en biologisk viktig organisk forbindelse sammensatt av amin (-NH₂) og karboksylsyre (-COOH) funksjonelle grupper med kjemisk formel C₆H ₄(OH)-CH₂-CH(NH_{2)-COOH. Nøkkelelementene i tyrosin er karbon, hydrogen, oksygen og nitrogen. Tyrosin regnes som en (alfa-) α-aminosyre fordi en karboksylsyregruppe og en aminogruppe er festet til samme karbonatom i karbonskjelettet. Den molekylære strukturen til tyrosin er gitt i figur 1.}

Figur 1: Molekylstruktur av tyrosin (karbonatom er et kir alt eller asymmetrisk karbonatom og representerer også alfa-karbonatomet)

Tyrosin spiller en viktig rolle i fotosyntesen av planter. Det fungerer som en byggestein for syntesen av flere viktige nevrotransmittere også kjent som hjernekjemikalier som epinefrin, noradrenalin og dopamin. I tillegg er tyrosin avgjørende for å produsere melaninpigment, som er ansvarlig for menneskelig hudfarge. Dessuten hjelper tyrosin også i funksjonene til binyrene, skjoldbruskkjertelen og hypofysen for produksjon og regulering av hormonene deres.

Hva er l- tyrosin?

Tyrosin har fire forskjellige grupper rundt 2^{nd karbon, og det er en asymmetrisk konfigurasjon. Også tyrosin betraktes som en optisk aktiv aminosyre på grunn av tilstedeværelsen av dette asymmetriske eller kirale karbonatomet. Disse asymmetriske karbonatomene i tyrosinet er vist i figur 1. Dermed kan tyrosin produsere stereoisomerer, som er isomere molekyler som har lignende molekylformel, men varierer i de tredimensjonale (3-D) retningene til atomene deres i rommet. I biokjemi er enantiomerer to stereoisomerer som er ikke-overlappbare speilbilder av hverandre. Tyrosin er tilgjengelig i to enantiomerformer kjent som L- og D-konfigurasjon, og enantiomerene av tyrosin er gitt i figur 2.}

Figur 2: Enantiomerer av tyrosinaminosyre. L-form av tyrosin-enantiomerer, COOH-, NH2-, H- og R-gruppene er arrangert rundt det asymmetriske C-atomet i retning med klokken, mens D-form er arrangert i retning mot klokken. L- og D-formene av tyrosin er kirale molekyler som kan rotere planet av polarisert lys i forskjellige retninger, slik som L-former og D-former kan rotere planpolarisert lys enten til venstre (l-form) eller til høyre (d-form).

L-tyrosin og D-tyrosin er enantiomerer av hverandre og har identiske fysiske egenskaper, bortsett fra retningen de roterer polarisert lys i. Imidlertid er nomenklaturen til D og L ikke vanlig i aminosyrer inkludert tyrosin. Dessuten har de ikke-overlappbare speilbildeforhold, og disse speilbildene kan rotere det planpolariserte lyset i samme grad, men i forskjellige retninger. D- og L-isomeren av tyrosin som roterer det planpolariserte lyset i retning med klokken kalles dextrorotatory eller d-lysin som enantiomeren er merket (+). På den annen side kalles D- og L-isomeren av tyrosin som roterer det planpolariserte lyset i retning mot klokken som venstredreiende eller l-tyrosin som enantiomeren er merket (-). Disse l- og d-formene av tyrosin er kjent som optiske isomerer (figur 2).

l-tyrosin er den mest tilgjengelige stabile formen for tyrosin og d-tyrosin er en syntetisk form for tyrosin som kan syntetiseres fra l-tyrosin ved racemisering. l-tyrosin spiller en betydelig rolle i menneskekroppen i syntesen av nevrotransmittere, melamin og hormoner. Industrielt produseres l-tyrosin ved en mikrobiell gjæringsprosess. Det brukes hovedsakelig i farmasøytisk og næringsmiddelindustrien som enten et kosttilskudd eller tilsetningsstoff.

Hva er forskjellen mellom l-tyrosin og tyrosin?

Tyrosin og l-tyrosin har identiske fysiske egenskaper, men de roterer planpolarisert lys i forskjellige retninger. Som et resultat kan l-tyrosin ha vesentlig forskjellige biologiske effekter og funksjonelle egenskaper. Det er imidlertid gjort svært begrenset forskning for å skille disse biologiske effektene og funksjonelle egenskapene. Noen av disse forskjellene kan omfatte

Smak

l-tyrosin: l-former av aminosyrer anses som smakløse, Tyrosin: d-former har en tendens til å ha en søt smak.

Derfor kan l- tyrosin være mindre/ikke søtere enn tyrosin.

Abundance

l-tyrosin: L-formene av aminosyrer, inkludert l-tyrosin, er den mest tallrike formen i naturen. Som et eksempel er ni av de nitten L-aminosyrene som vanligvis finnes i proteiner høyredreiende, og resten er venstredreiende.

Tyrosin: D-formene av aminosyrer observert eksperimentelt ble funnet å forekomme svært sjelden.