Acetaler inneholder to –OR-grupper, én –R-gruppe og et –H-atom. I hemiacetaler erstattes en av –OR-gruppene i acetaler med en –OH-gruppe. Dette er hovedforskjellen mellom acetal og hemiacetal.
Acetaler og hemiacetaler er to funksjonelle grupper som oftest finnes i naturlige produkter. Hemiacetal er en mellomliggende kjemisk forbindelse dannet under den kjemiske prosessen med acetaldannelse. Derfor har disse to gruppene en liten forskjell i deres kjemiske struktur. I detalj er det sentrale karbonatomet i begge disse forbindelsene et sp3-C-atom bundet til fire bindinger, og av disse fire bindingene er bare én bindingstype forskjellig.
Hva er Acetal?
Acetal er en funksjonell gruppe der det sentrale karbonatomet har fire bindinger; -OR1, -OR2, -R3 og H (hvor R 1, R2 og R3grupper er organiske fragmenter). De to –OR-gruppene kan være likeverdige med hverandre (symmetriske acetaler) eller forskjellige (blandet acetal).
Figur 1: Acetal
Det sentrale karbonatomet sies å være mettet siden det har fire bindinger og dette gir det sentrale karbonatomet en tetraedrisk geometri. Acetaler kan dannes fra aldehyder. Dannelsen av en acetal kan finne sted når hydroksylgruppen til en hemiacetal blir protonert for å miste et vannmolekyl. Den resulterende karbokasjonen blir deretter raskt angrepet av et alkoholmolekyl. Under det siste trinnet fullføres acetaldannelsen etter å ha mottatt et proton fra alkoholen. Mekanismen for dannelsen av acetaler kan forklares som følger.
Figur 2: Dannelse av acetaler
I tillegg brukes acetaler for å beskytte karbonylgrupper i organisk syntese fordi de er stabile med mange oksidasjons- og reduksjonsmidler og i hydrolyse i basismediet.
Eksempler
Noen eksempler på kjemiske forbindelser som inneholder acetalfunksjonelle grupper er som nedenfor.
- Dimetoksymetan: et løsemiddel
- Dioxolane
- Metaldehyde
- Paraldehyde
- De fleste glykosidbindinger i karbohydrater og andre polysakkarider er acetalbindinger.
- Cellulose er et allestedsnærværende eksempel på en polyacetal.
- Polyoksymetylen (POM): en formaldehydpolymer som brukes som plast.
- 1, 1-dietoksyetan (acetaldehyd-dietylacetal), er et viktig smaksstoff i destillerte drikker.
Hva er hemiacetal?
Hemiacetals er avledet fra aldehyder og begrepet Hemiacetal kommer fra det greske ordet "hemi" betyr "halvparten".
Figur 3: Hemiacetal
Hemiacetaler kan syntetiseres ved hjelp av flere metoder; ved nukleofil tilsetning av alkohol til et aldehyd, ved nukleofil tilsetning av alkohol til et resonansstabilisert hemiacetalkation og ved delvis hydrolyse av et acetal.
Figur 4: Dannelse av hemiacetal
Det viktigste strukturelle trekk ved et hemiacetalmolekyl er å ha et sentr alt karbonatom med fire forskjellige bindinger; -OR1 gruppe, -R2 gruppe, -H-gruppe og en –OH-gruppe.
Eksempler
De fleste hemiacetalene finnes som vanlige funksjonelle grupper i naturlige produkter. Noen eksempler er;
- Glucose
- Mycorrhizin A
- Thromboxane B2
Hva er forskjellen mellom acetal og hemiacetal?
Acetal funksjonell gruppe har et sp3 hybridisert karbonatom som er bundet til to –OR-grupper, et hydrogenatom og en –R-gruppe. I kontrast inneholder det sentrale atomet til hemiacetaler et sp3-C-atom bundet til fire forskjellige kjemiske grupper; de er –OR, -R, -OH og –H.
Acetaler er kjemisk stabile sammenlignet med hemiacetaler. Imidlertid hydrolyserer acetaler lett tilbake til moderalkoholen og karbonylforbindelsen i nærvær av vandige syrer. Generelt anser vi vanligvis hemiacetaler som ustabile kjemiske forbindelser, derfor har de en tendens til å danne ringstrukturer for å øke stabiliteten. I dette tilfellet er dannelsen av 5- eller 6-leddede ringer mulig, og dette skjer ved reaksjonen mellom –OH-gruppen med en karbonylgruppe. To eksempler på sykliske hemiacetaler er glukose og aldose.
Sammendrag – Acetal vs Hemiacetal
Acetaler inneholder to –OR-grupper, én –R-gruppe og et –H-atom. I hemiacetaler erstattes en av –OR-gruppene i acetaler med en –OH-gruppe. Dette er den grunnleggende forskjellen mellom acetal og hemiacetal.
