Forskjellen mellom pyrrolidin og piperidin

2024 Forfatter: Alex Aldridge | [email protected]. Sist endret: 2023-12-17 13:46

Nøkkelforskjellen mellom pyrrolidin og piperidin er at pyrrolidin inneholder en femleddet ring, mens piperidin inneholder en seksleddet ring.

Pyrrolidin og piperidin er organiske forbindelser som har sykliske strukturer. Begge disse forbindelsene er ikke-aromatiske, heterosykliske strukturer – noe som betyr at disse forbindelsene ikke har noen delokaliserte elektronskyer (fordi det ikke er noen dobbeltbindinger) og de har forskjellige typer atomer som medlemmer av den sykliske strukturen.

Hva er pyrrolidin?

Pyrrolin er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen (CH₂)_{4NH. Det er også navngitt som tetrahydropyrrol. Denne forbindelsen er et syklisk amin som kan klassifiseres som en mettet heterosykkel. Det oppstår som en fargeløs væske ved romtemperatur. Denne væsken er blandbar med vann og med de fleste organiske løsemidler. Det er en karakteristisk lukt som er ammonisk og fiskeaktig i denne forbindelsen.}

Figur 01: Strukturen til Pyrroline

I industriell skala produseres pyrrolidin via reaksjonen mellom 1,4-butandiol og ammoniakk ved høy temperatur og trykk. Denne reaksjonen utføres i nærvær av en nikkeloksidkatalysator som er båret på alumina. Men i laboratoriet kan vi enkelt lage denne forbindelsen fra reaksjonen mellom 4-klorbutan1-amin og en sterk base. Imidlertid er pyrrolidin en naturlig forekommende forbindelse vi kan finne i forskjellige alkaloider som nikotin.

Hva er piperidin?

Piperidin er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen (CH₂)_{5NH. Den danner en seksleddet syklisk struktur som er heterosyklisk. Dette er fordi det er et nitrogenatom som medlem av den sykliske strukturen i tillegg til de fem karbonatomene. Derfor er det et heterosyklisk amin. Denne forbindelsen fremstår som en fargeløs væske og har en aminlignende lukt. Dessuten er piperidin blandbart med vann, og det har høy surhet.}

Figur 02: Piperidins struktur

Den eldre metoden for å produsere piperidin var reaksjonen mellom piperin og salpetersyre. Imidlertid kan vi produsere det i industriell skala via hydrogeneringsreaksjonen av pyridin. Denne prosessen utføres vanligvis over en molybdendisulfidkatalysator. I tillegg kan vi få piperidin ved å redusere pyridin via modifisert bjørkreduksjonsprosess ved bruk av natrium i etanol. Vi kan imidlertid skaffe piperidin direkte ved å trekke det ut fra sort pepper.

Når man vurderer den kjemiske strukturen til piperidin, har den en stolkonformasjon som ligner på cykloheksan. Det er to forskjellige stolkonformasjoner av denne forbindelsen. Den ene har N-H-bindingen i aksial posisjon, mens den andre konformasjonen har den i ekvatorial posisjon.

Piperidin er et sekundært amin. Det er mye brukt til å omdanne ketoner til enaminer. Disse enaminene kan brukes til Stork enaminalkyleringsreaksjon. I tillegg er piperidin nyttig som løsningsmiddel og som base. I industrien er piperidin nyttig for produksjon av dipiperidinyl dithiuram tetrasulfid (en akselerator for svovelvulkanisering av gummi).

Hva er forskjellen mellom pyrrolidin og piperidin?

Pyrrolin er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen (CH₂)₄NH mens piperidin er en organisk forbindelse med den kjemiske formelen (CH₂)_{5NH. Både pyrrolin og piperidin inneholder sykliske strukturer. Hovedforskjellen mellom pyrrolidin og piperidin er at pyrrolidin inneholder en femleddet ring, mens piperidin inneholder en seksleddet ring.}

I tillegg kan pyrrolidinet produseres via reaksjonen mellom 1, 4-butandiol og ammoniakk ved høy temperatur og trykk. Piperidin, på den annen side, produseres via hydrogeneringsreaksjonen av pyridin.

Infografikken nedenfor oppsummerer forskjellene mellom pyrrolidin og piperidin.

Sammendrag – Pyrrolidin vs Piperidin

Både pyrrolin og piperidin inneholder sykliske strukturer. Hovedforskjellen mellom pyrrolidin og piperidin er at pyrrolidin inneholder en femleddet ring, mens piperidin inneholder en seksleddet ring.